O²,O³,O⁴,O⁵-tetrabenzoyl-O⁶-trityl-D-glucose-diethyldithioacetal | 200506-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: O²,O³,O⁴,O⁵-tetrabenzoyl-O⁶-trityl-D-glucose-diethyldithioacetal
• 英文别名: O²,O³,O⁴,O⁵-Tetrabenzoyl-O⁶-trityl-D-glucose-diaethyldithioacetal；[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6,6-bis(ethylsulfanyl)-1-trityloxyhexan-2-yl] benzoate
• CAS: 200506-43-0
• 化学式: C₅₇H₅₂O₉S₂
• 分子量: 945.166
• InChiKey: PZTWGAQPRQMHLR-XRSRWDNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.4
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O²,O³,O⁴,O⁵-tetrabenzoyl-O⁶-trityl-D-glucose-diethyldithioacetal 在 氢溴酸 、 silver nitrate 、 丙酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 O²,O³,O⁴,O⁶-Tetrabenzoyl-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  The Tritylation of Sugar Mercaptals¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01307a036
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖-二乙基缩硫醛 、 三苯基氯甲烷 、 苯甲酰氯 生成 O²,O³,O⁴,O⁵-tetrabenzoyl-O⁶-trityl-D-glucose-diethyldithioacetal
  参考文献：
  名称：

  来自6-三苯甲基四苯甲酸酯的2-硫乙基-D-葡萄糖衍生物。硫醚III

  摘要：

  在盐酸氯仿溶液中用乙硫醇处理6-三苯甲基-2,3,4,5-四苯甲酰基-D-葡萄糖-二乙基巯基（III）不会得到2-硫乙基-3,4,5,6-四苯甲酰基-D -葡萄糖二乙基巯基（VI），但是不同的四苯甲酸酯的无定形混合物，在Al 2 O 3上色谱分离后，可以得到约50％的3,4,5,6-四苯甲酰基-D-葡萄糖二乙基巯基（VII）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19540370331

文献信息

• The Tritylation of Sugar Mercaptals¹
  作者：M. L. Wolfrom、Joseph L. Quinn、Clarence C. Christman

  DOI：10.1021/ja01307a036

  日期：1935.4
• 2-Thioäthyl-<scp>D</scp>-glucose-Derivate aus dem 6-Trityl-tetrabenzoat. Thioäther III
  作者：M. D. Schmid、H. R. Bolliger

  DOI：10.1002/hlca.19540370331

  日期：——

  3,4,5-tetrabenzoyl-D-glucose-diäthylmercaptal (III) mit Äthylmercaptan in salzsaurer Chloroformlösung liefert nicht das 2-Thioäthyl-3,4,5,6-tetrabenzoyl-D-glucose-diäthylmercaptal (VI), sondern ein amorphes Gemisch verschiedener Tetrabenzoate, aus denen nach Chromatographie über Al2O3 etwa 50% 3,4,5,6-Tetrabenzoyl-D-glucose-diäthylmercaptal (VII) gewonnen werden kann.

  在盐酸氯仿溶液中用乙硫醇处理6-三苯甲基-2,3,4,5-四苯甲酰基-D-葡萄糖-二乙基巯基（III）不会得到2-硫乙基-3,4,5,6-四苯甲酰基-D -葡萄糖二乙基巯基（VI），但是不同的四苯甲酸酯的无定形混合物，在Al 2 O 3上色谱分离后，可以得到约50％的3,4,5,6-四苯甲酰基-D-葡萄糖二乙基巯基（VII）。