2.2-difluoro-4-pentenoic acid | 109004-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2.2-difluoro-4-pentenoic acid
• 英文别名: 2,2-Difluoro-4-pentenoic acid chloride；2,2-difluoro-4-pentenoyl chloride；2,2-difluoropent-4-enoyl chloride
• CAS: 109004-88-8
• 化学式: C₅H₅ClF₂O
• 分子量: 154.544
• InChiKey: DOWVUSIURGKGTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2.2-difluoro-4-pentenoic acid 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOLB M.; NEISES B., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 37, 4437-4440

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氟-4-戊烯酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2.2-difluoro-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  从商品化学品可扩展和区域选择性合成2-二氟甲基吡啶

  摘要：

  据报道，由廉价的材料可规模化地从头合成二氟甲基吡啶。吡啶基亚基围绕二氟甲基基团构建，而不是该部分的后期引入。这种用户友好的方法允许在环系统和二氟甲基上的所有位置上获得各种各样的取代模式。

  DOI：

  10.1021/ol500402e

文献信息

• Synthesis of fluorinated α-amino ketones. Part II: α-acylaminoalkyl α′, α′-difluoroalkyl ketones
  作者：Michael Kolb、Bernhard Neises

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84972-2

  日期：1986.1

  The synthesis of α-acylaminoalkyl 1.1-difluoro-3-butenyl ketones is described. Reaction of substituted 5(4H)-oxazolones , obtained from α-amino acids, with 2.2-difluoro-4-pentenoic acid anhydride (for R2 = C6H5) or with 2.2-difluoro-4-pentenoic acid chloride and 4-dimethylaminopyridine / triethylamine [for R2 = CH3, C6H5, CH(CH2C6H5)NHCO2CH2C6H5] followed by treatment with anhydrous oxalic acid gives

  描述了α-酰基氨基烷基1.1-二氟-3-丁烯基酮的合成。由α-氨基酸获得的取代的5（4H）-恶唑酮与2.2-二氟-4-戊烯酸酐（对于R 2 = C 6 H 5）或2.2-二氟-4-戊烯酰氯和4 -二甲基氨基吡啶/三乙胺[对于R 2 = CH 3，C 6 H 5，CH（CH 2 C 6 H 5）NHCO 2 CH 2 C 6 H 5而言]，然后用无水草酸处理，得到目标结构。
• Process for the preparation of 2,2-difluoropent-4-enoic acids and acid
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04892962A1

  公开（公告）日：1990-01-09

  The reaction of allyl bromo- or chloro-difluoroacetates with monochlorisilanes in the presence of zinc with heating gives silyl esters of .alpha.,.alpha.-difluoro-.gamma.,.delta.-pentenoic acids. The free acids, from which acid derivatives can be prepared by conventional methods, are obtained by hydrolysis. The pentenoic acids and pentenoic acid derivatives are suitable for the preparation of polymers and copolymers, from which metal-organic polymers and copolymers having catalytic properties are obtainable.

  联丙基溴或氯二氟乙酸酯与单氯硅烷在锌的存在下加热反应，生成α,α-二氟-γ,δ-戊烯酸的硅酯。通过水解可以得到自由酸，从而可以通过传统方法制备酸衍生物。戊烯酸和戊烯酸衍生物适用于制备聚合物和共聚物，从中可以获得具有催化性能的金属有机聚合物和共聚物。
• Process for the preparation of
  申请人：Hoechst Marion Roussel, Inc.

  公开号：US05739354A1

  公开（公告）日：1998-04-14

  The present invention relates to a novel process for preparing preparing N-methyl-D-phenylalanyl-N-\x9b1-\x9b3-\x9b(aminoiminomethyl)amino!propyl!-3,3-diflu oro-2-oxohexyl!-L-prolinamide or a pharmaceutically acceptable salt thereof and to a key intermediate by directly guanylating Dakin-West intermediates.

  本发明涉及一种新型制备N-甲基-D-苯丙氨酰-N-\x9b1-\x9b3-(氨基亚甲基)氨基!丙基!-3,3-二氟-2-氧代己基!-L-脯氨酰胺或其药学上可接受的盐的方法，以及通过直接对Dakin-West中间体进行胍基化的关键中间体。
• Polyfluoroalkyl tryptophan tripeptide thrombin inhibitors
  申请人：Hoechst Marion Roussel, Inc.

  公开号：US06069232A1

  公开（公告）日：2000-05-30

  This invention relates to polyfluoroalkyl tryptophan tripeptides and to compositions containing them. The compounds are highly selective thrombin inhibitors which provide anticoagulant effects useful in the treatment of thrombin conditions and in preventing the coagulation of stored whole blood and blood products.

  本发明涉及聚氟烷基色氨酸三肽及含有它们的组合物。这些化合物是高度选择性的凝血酶抑制剂，可提供在治疗凝血酶病症和预防储存的全血和血液制品凝固方面有用的抗凝效果。
• Verfahren zur Herstellung von 2,2-Difluorpent-4-en-carbonsäuren und -säurederivaten
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0273008A2

  公开（公告）日：1988-06-29

  Die Umsetzung von Brom- bzw. Chlordifluoressigsäureallylestern mit Monochlorsilanen in Gegenwart von Zink unter Erwärmen ergibt Silylester von α,α-Difluor-γ,δ-pentensäuren. Durch Hydrolyse erhält man die freien Säuren, aus denen nach üblichen Methoden Säurederivate herstellbar sind. Die Pentensäuren und Pentensäurederivate eignen sich zur Herstellung von Polymeren und Copolymeren, aus denen metallorganische Polymere und Copolymere mit katalytischen Eigenschaften erhältlich sind.

  在锌存在下，溴或氯二氟乙酸烯丙基酯与一氯硅烷在加热条件下发生反应，生成α,α-二氟-γ,δ-戊烯酸的硅酯。水解可产生游离酸，用传统方法可生产出酸衍生物。戊烯酸和戊烯酸衍生物适用于生产聚合物和共聚物，从中可以获得具有催化特性的有机金属聚合物和共聚物。