1,6-dideoxy-1,1-bis(ethylsulfonyl)-4-O-(4-methoxybenzyl)-L-mannitol | 916044-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-dideoxy-1,1-bis(ethylsulfonyl)-4-O-(4-methoxybenzyl)-L-mannitol
• CAS: 916044-80-9
• 化学式: C₁₈H₃₀O₉S₂
• 分子量: 454.563
• InChiKey: OVEIXZKHLGJVQF-SJWGOKEGSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  760.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  147.43
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-dideoxy-1,1-bis(ethylsulfonyl)-4-O-(4-methoxybenzyl)-L-mannitol 在 ammonium hydroxide 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 5-deoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-L-erythro-pentos-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  Novel Preparation of a 2′-O-Acetyl-1′-O-(4-methoxybenzyl)-l-biopterin Derivative, a Versatile Precursor for a Selective Synthesis of l-Biopterin Glycosides

  摘要：

  l-鼠李糖通过13步反应转化为2′-O-乙酰基-N 2-(N,N-二甲基氨基甲基亚甲基)-1′-O-(4-甲氧基苄基)-3-[2-(4-硝基苯基)乙基]-l-生物蝶呤，这是1′-O-和2′-O-单糖基-l-生物蝶呤的适当保护前体。因此，这些l-生物蝶呤糖苷的首次选择性合成是通过用DDQ或甲醇钠处理前体，然后在三氟甲磺酸银和四甲基脲存在下用四-O-苯甲酰基-Β-d-吡喃葡萄糖溴化物处理，最后去除剩余的保护基团。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949620
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-rhamnose diethyl dithioacetal 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到1,6-dideoxy-1,1-bis(ethylsulfonyl)-4-O-(4-methoxybenzyl)-L-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Novel Preparation of a 2′-O-Acetyl-1′-O-(4-methoxybenzyl)-l-biopterin Derivative, a Versatile Precursor for a Selective Synthesis of l-Biopterin Glycosides

  摘要：

  l-鼠李糖通过13步反应转化为2′-O-乙酰基-N 2-(N,N-二甲基氨基甲基亚甲基)-1′-O-(4-甲氧基苄基)-3-[2-(4-硝基苯基)乙基]-l-生物蝶呤，这是1′-O-和2′-O-单糖基-l-生物蝶呤的适当保护前体。因此，这些l-生物蝶呤糖苷的首次选择性合成是通过用DDQ或甲醇钠处理前体，然后在三氟甲磺酸银和四甲基脲存在下用四-O-苯甲酰基-Β-d-吡喃葡萄糖溴化物处理，最后去除剩余的保护基团。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949620

文献信息

• Synthetic studies on pterin glycosides: the first synthesis of 2′-O-(α-d-glucopyranosyl)biopterin
  作者：Tadashi Hanaya、Hiroki Baba、Hiroki Toyota、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.043

  日期：2009.9

  led, in a 14-step-sequence, to N2-(N,N-dimethylaminomethylene)-1′-O-(4-methoxybenzyl)-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]biopterin (23), an appropriately protected precursor for 2′-O-glycosylation, while 4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-(4-methoxybenzyl)-α-d-glucopyranosyl bromide (32), a novel glycosyl donor, was efficiently prepared from d-glucose in 8 steps. The first synthesis of 2′-O-(α-d-glucopyranosyl)biopterin

  1-鼠李糖以14步顺序导入N 2-（N，N-二甲基氨基亚甲基）-1'- O-（4-甲氧基苄基）-3- [2-（4-硝基苯基）乙基]生物蝶呤（23），其为2'-O-糖基化的适当保护的前体，而4,6-二-O-乙酰基-2,3-二-O-（4-甲氧基苄基）-α- d-吡喃葡萄糖基溴化物（32）d-葡萄糖经过8步有效地制备了一种新型的糖基供体。通过处理关键中间体实现了2'- O-（α- d-吡喃葡萄糖基）生物蝶呤（2a）的首次合成在三氟甲磺酸银和四甲基脲的存在下用32与23结合。随后依次除去保护基。