5-hydroxy-3-methoxy-7H-benzo[c]fluoren-7-one | 111354-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 5-hydroxy-3-methoxy-7H-benzo[c]fluoren-7-one
• 英文别名: 5-hydroxy-3-methoxy-7,11b-dihydro-4aλ5-cyclohexa[1,2-c]fluoren-7-one；5-hydroxy-3-methoxy-benzo[c]fluoren-7-one；5-Hydroxy-3-methoxy-benzo[c]fluoren-7-on；3-methoxy-5-hydroxybenzo[c]fluorene-7-one；5-Hydroxy-3-methoxybenzo[c]fluoren-7-one
• CAS: 111354-24-6
• 化学式: C₁₈H₁₂O₃
• 分子量: 276.291
• InChiKey: QJBZMYGNXUBHLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-3-methoxy-7H-benzo[c]fluoren-7-one 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 正庚烷 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 3,13-dihydro-6-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-3-(4-morpholinophenyl)-13-(4-phenanthryl)benzo[3,4]fluoreno[2,1-b]pyran-13-ol
  参考文献：
  名称：

  取代基对3,3-二苯并螺[苯并氟吡喃-环戊苯菲] s的光致变色性能的影响

  摘要：

  在萘并吡喃3，3-二苯并螺[苯并芴吡喃-环戊苯菲]的骨架上引入给电子基团，导致了可用于光致变色镜片的光致变色染料的开发。向C6引入甲氧基使MC形式的吸收带移向更长的波长。将甲氧基进一步引入到C 3上的苯基对位引起MC形式的更快脱色。由于起始材料的对称性质，向C13中额外引入甲氧基导致了吸收强度的提高以及染料的简便，经济的合成。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2015.03.019
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(4-Methoxy-phenyl)-1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-succinic acid 1-ethyl ester 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-hydroxy-3-methoxy-7H-benzo[c]fluoren-7-one
  参考文献：
  名称：

  取代基对3,3-二苯并螺[苯并氟吡喃-环戊苯菲] s的光致变色性能的影响

  摘要：

  在萘并吡喃3，3-二苯并螺[苯并芴吡喃-环戊苯菲]的骨架上引入给电子基团，导致了可用于光致变色镜片的光致变色染料的开发。向C6引入甲氧基使MC形式的吸收带移向更长的波长。将甲氧基进一步引入到C 3上的苯基对位引起MC形式的更快脱色。由于起始材料的对称性质，向C13中额外引入甲氧基导致了吸收强度的提高以及染料的简便，经济的合成。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2015.03.019

文献信息

• Process for preparation of spirofluorenols
  申请人：Shiigi Hirohumi

  公开号：US20060025636A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  A spirofluorenol such as 3′,9′-dimethoxy-5′-hydroxyspiro[(1H-cyclopent[d,e,f]phenanthrene)-1,7′-benzo [c] fluorene] is produced by protecting a hydroxyl group bonded to a particular fluorenone compound such as 3,9-dimethoxy-5-hydroxybenzo[c]fluorene-7-one with “a substituted silyl group in which the sum of carbon atoms of substituents bonded to a silicon atom is 5 to 12”, such as a t-butyldimethylsilyl group, then, reacting the fluorenone compound with a particular organometal compound such as 1-lithiophenanthrene so as to be transformed into a spiro form and, then, removing the protection therefrom. This method makes it possible to efficiently produce the spirofluorenol which is useful as a starting material for producing photochromic compounds.

  通过保护与特定芴酮化合物（如3,9-二甲氧基-5-羟基苯并[c]芴-7-酮）相连的羟基，使用“取代硅基团，其中硅原子上的取代基的碳原子总数为5至12”，例如t-丁基二甲基硅基团，制备出螺旋芴醇，例如3′，9′-二甲氧基-5′-羟基螺旋[(1H-环戊[d，e，f]菲-1,7′-苯并[c]芴)]。然后，将芴酮化合物与特定的有机金属化合物（如1-锂菲）反应，使其转化为螺旋形式，然后去除保护。该方法可以有效地生产螺旋芴醇，该物质可用作生产光致变色化合物的起始材料。
• Photochrome Spirofluorenopyrane
  申请人：Optische Werke G. Rodenstock

  公开号：EP0987260A1

  公开（公告）日：2000-03-22

  Die Erfindung bezieht sich auf photochrome Spirofluorenopyrane sowie ihre Verwendung. Es handelt sich um photochrome Spirofluorenopyran-Farbstoffe der Formel (I): wobei die Substituenten im Anspruch 1 definiert sind. Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch gute Eindunkelungs- und Aufhellungseigenschaften bei einer sehr guten Lebensdauer aus und zeigen keinerlei Vergilbung. Sie sind in Kunststoffen aller Art einsetzbar.

  本发明涉及光致变色螺芴酮及其用途。它们是式 (I) 的光致变色螺芴染料： 其中取代基定义见权利要求 1。根据本发明的化合物具有良好的变暗和增亮特性，使用寿命长，并且不会泛黄。它们可用于各种塑料。
• PROCESS FOR PREPARATION OF SPIROFLUORENOLS
  申请人：Tokuyama Corporation

  公开号：EP1547993A1

  公开（公告）日：2005-06-29

  A spirofluorenol such as 3',9'-dimethoxy-5'-hydroxyspiro[(1H-cyclopent[d,e,f]phenanthrene)-1,7'-benzo[c]fluorene] is produced by protecting a hydroxyl group bonded to a particular fluorenone compound such as 3,9-dimethoxy-5-hydroxybenzo[c]fluorene-7-one with "a substituted silyl group in which the sum of carbon atoms of substituents bonded to a silicon atom is 5 to 12", such as a t-butyldimethylsilyl group, then, reacting the fluorenone compound with a particular organometal compound such as 1-lithiophenanthrene so as to be transformed into a spiro form and, then, removing the protection therefrom. This method makes it possible to efficiently produce the spirofluorenol which is useful as a starting material for producing photochromic compounds.

  一种螺芴醇，如 3',9'-二甲氧基-5'-羟基螺[(1H-环戊并[d,e,f]菲)-1,7'-苯并[c]芴]，是通过保护与特定芴酮化合物（如 3、9-二甲氧基-5-羟基苯并[c]芴-7-酮 "中的取代硅基，其中与硅原子结合的取代基的碳原子数总和为 5 至 12"、例如 t-丁基二甲基硅基，然后将芴酮化合物与特定的有机金属化合物（例如 1-硫代菲）反应，使其转变为螺环形式，然后去除其中的保护层。这种方法可以有效地生产出螺芴醇，它可以作为生产光致变色化合物的起始原料。
• [DE] PHOTOCHROME NAPHTHOPYRAN-FARBSTOFFE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG, IHRE VERWENDUNG SOWIE EIN PHOTOCHROMER GEGENSTAND<br/>[EN] PHOTOCHROMIC NAPHTOPYRANE COLORANTS, METHOD FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF, PHOTOCHROMIC OBJECT<br/>[FR] COLORANTS DE NAPHTOPYRANE PHOTOCHROMIQUES, LEUR PROCEDE DE PRODUCTION, LEUR UTILISATION, AINSI QU'OBJET PHOTOCHROMIQUE
  申请人：OPTISCHE WERKE G. RODENSTOCK

  公开号：WO1999015518A1

  公开（公告）日：1999-04-01

  (DE) Beschrieben werden photochrome Naphthopyran-Farbstoffe mit verschiedenen Substituenten, deren Eigenschaften durch gezielte Auswahl der Substituenten eingestellt werden können. Hierdurch können das Migrationsverhalten, das Absorptionsverhalten und die Aufhellgeschwindigkeit und -kinetik beeinfluß werden. Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen eine gute Eindunkelung und Aufhellung bei einer sehr guten Lebensdauer. Die Erfindung zeichnet sich dadurch aus, daß neben der überraschenden Einflußnahme auf bestimmte Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen ein gegenüber dem Stand der Technik wesentlich verbessertes Verfahren zur Verfügung gestellt wird. Die beschriebenen Verbindungen sind in Kunststoffen aller Art einsetzbar. Gegenstand der Erfindung ist auch ein photochromer Gegenstand, umfassend ein oder mehrere photochrome Naphthopyran-Farbstoffe sowie mindestens ein Polymermaterial, wobei der photochrome Gegenstand durch Massefärbung oder Oberflächenfärbung herstellbar ist.(EN) The invention relates to photochromic naphtopyrane colorants with various substituents whose properties can be determined by targeted selection of said substituents. This can influence migration and absorption behaviour in addition to brightening speed and kinetics. The inventive compounds brighten and darken well and have a very good life duration. The invention is characterized in that it provides a considerably improved method with respect to prior art in addition to having a surprising effect on certain compound properties. The compounds disclosed can be used in all kinds of plastics. The invention also relates to a photochromic object, comprising one or several photochromic naphtopyrane colorants in addition to at least one polymer material, whereby the photochromic object can be produced by mass coloration or surface coloration.(FR) L'invention concerne des colorants de naphtopyrane photochromiques qui comportent différents substituants et dont on peut déterminer les propriétés par sélection ciblée des substituants. On peut ainsi influer sur le comportement de migration et d'absorption ainsi que sur la vitesse et la cinétique d'éclaircissement. Les composés selon l'invention foncent et s'éclaircissent bien et présentent une très bonne durée de vie. L'invention est caractérisée en ceci qu'on propose, outre la détermination étonnante de propriétés définies des composés selon l'invention, un procédé significativement amélioré par rapport à l'état de la technique. On peut utiliser les composés selon l'invention dans des plastiques de tous types. L'invention concerne également un objet photochromique qui comprend un ou plusieurs colorants de naphtopyrane photochromiques et au moins une matière polymère et qui peut être produit par coloration de la masse ou de la surface.

  本发明涉及具有各种取代基的光致变色萘并吡喃染料，其性能可以通过对这些取代基的有针对性选择来确定。这可以影响迁移、吸收行为，以及变亮速度和动力学。 本发明的化合物具有良好的暗态和亮态，同时拥有很好的使用寿命。 本发明的特征在于，除对特定化合物性能产生意外影响外，还提供了一种远优于现有技术的方法。 所述的化合物可用于所有种类的塑料。 本发明还涉及一种光致变色物体，包含一种或多种光致变色萘并吡喃染料以及至少一种聚合物材料，其中该光致变色物体可通过整体着色或表面着色来制备。
• 光致变色液晶化合物、中间物及其应用
  申请人：丹阳市余弦光学科技有限公司

  公开号：CN115286610A

  公开（公告）日：2022-11-04

  本发明的目的在于揭示一种光致变色液晶化合物、中间物及其应用，式(Ⅰ)所示的光致变色液晶化合物同时具有光致变色和偏光两部分功能，一是在R1和R6之间具有醚键，该醚键在室外光的照射下打开，使式(Ⅰ)分子呈现水平结构，使式(Ⅰ)化合物显示颜色，而醚键在室内光的照射下关闭，使式(Ⅰ)分子呈现立体结构，使式(Ⅰ)化合物无色透明，实现光致变色；二是，式(Ⅰ)所示的化合物还具有长链结构部分，当式(Ⅰ)添加到玻璃或塑料，式(Ⅰ)以固态形式存在于玻璃或塑料，并呈现百叶窗式的结构分布，从而又实现了偏光。