6-bromo-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carbohydrazide | 1268872-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-bromo-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carbohydrazide
• CAS: 1268872-15-6
• 化学式: C₉H₇BrN₄O₂
• 分子量: 283.084
• InChiKey: LGEMRVLXPQUJPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100.87
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carbohydrazide 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-bromo-3-(5-(((5-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)thio)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-1,8-naphthyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型3-[5-(1H-Benzimidazol-2-Ylmethanesulfonyl)-4-Phenyl-4H-(1,2,4)Triazol-3-Yl]-1H-(1,8)Naphthyridin-4-的高效合成一个衍生品

  摘要：

  1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carbohydrazide (4) 与取代的异硫氰酸苯酯 (5) 在乙醇中回流 30 分钟得到氨基硫脲衍生物 6，其在 2N NaOH 中环化1小时的回流条件产生3-(5-巯基-4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)-1,8-萘啶-4(1H)-酮(7)。或者，7 也可以通过以下反应顺序制备，即 4 → 8 → 7。 在另一个反应顺序中，7 与氯乙酸在二甲基甲酰胺 (DMF) 和 K2CO3 作为弱碱中在 120°C 下缩合 2 h 产生 2-((5-(1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridin-3-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl )乙酸(10)。后者与取代的邻苯二胺 (11) 在 6N HCl 中反应 4 小时，得到 3-(5-

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.643433
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-bromo-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以23.6%的产率得到6-bromo-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  3-(1,3,4-恶二唑-2-基)-1,8-萘啶-4(1H)-酮作为顺铂敏化剂的合成和生物学评价†

  摘要：

  合成了一系列新型3-(1,3,4-恶二唑-2-基)-1,8-萘啶-4(1H ) -酮衍生物，并评估了它们的抗癌和顺铂增敏活性。其中，化合物6e和6h对HCT116表现出显着的顺铂致敏活性。Hoechst染色和膜联蛋白V-FITC/PI双标记研究表明6e / 6h与顺铂联合可以诱导肿瘤细胞凋亡。Western blot显示，与测试化合物和顺铂组相比，6e +顺铂组和6h +顺铂组ATR下游蛋白CHK1的表达降低。此外，6e / 6h对接ATR结构活性位点表明，萘啶环中的N1和N8原子以及恶二唑环中的杂化原子参与了与Val170、Glu168和Tyr155的氢键结合。此外，萘啶环也参与与Trp169的π-π堆积。因此，化合物6e和6h有望成为潜在的顺铂增敏剂，可以参与HCT116癌症治疗。

  DOI：

  10.1039/c8md00464a

文献信息

• A Rapid and Convenient Synthesis of Naphthyridinoyl Pyrazolidinones under Microwave Irradiation Condition
  作者：Muggu V.S.R.K. Chaitanya、Pramod K. Dubey

  DOI：10.2174/157017812801264638

  日期：2012.5.1

  Microwave-assisted synthesis of naphthyridinoylpyrazolidinones (7a-7j) has been achieved rapidly via the reaction of naphthyridine hydrazide (4) with different β-keto esters and ethoxymethylenemalonic ester (EMME) (5a-5e). Initially, the reaction of naphthyridine hydrazide (4) with various β-keto esters under microwave irradiation for 5 mins at 130oC results in the formation of condensed products 6a-6j. This condensation was followed by cyclization, also, in diphenyl ether under microwave irradiation for 10 mins at 230-250oC, yielding the corresponding cyclized products 7a-7j. Alternatively, both reactants 4 and each of the β -keto esters/EMME (5a-5e) were treated in diphenyl ether under microwave irradiation for 15 mins at 230-250oC giving the target molecules 7a-7j as one-pot reaction in good yields.

  微波辅助合成萘啶酰基吡唑烷酮 (7a-7j) 已通过以下方法快速实现 萘啶酰肼(4)与不同的β-酮酯和乙氧基亚甲基丙二酸酯(EMME)的反应(5a-5e)。 首先，萘啶酰肼(4)与各种β-酮酯在微波照射下在50℃下反应5分钟。 130℃导致形成缩合产物6a-6j。该缩合之后还进行环化， 将二苯醚在230-250℃下微波照射10分钟，得到相应的环化产物7a-7j。 或者，将两种反应物4和每种β-酮酯/EMME(5a-5e)在二苯醚中在 在 230-250oC 下微波辐射 15 分钟，一锅反应即可得到目标分子 7a-7j，收率良好。
• A simple and efficient synthesis of novel naphthyridine-1-<i>H</i>-pyrazole-4-carboxylic acid esters/carbaldehydes using Vilsmeier-Haack reagent
  作者：Muggu V.S.R.K. Chaitanya、Pramod K. Dubey

  DOI：10.1515/hc-2012-0097

  日期：2013.3.1

  Cyclization of 6 with Vilsmeier-Haack reagent (DMF-POCl3) for 20 min at room temperature gave 1-(4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carbonyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl esters 7. The treatment of 4 with substituted acetophenones 8 yielded the corresponding hydrazones 9 of substituted acetophenones. The treatment of 9 with Vilsmeier-Haack reagent (DMF-POCl3) for 30 min at room temperature

  摘要 酰肼 4 与 β-酮酯 5 反应生成腙6。室温下用 Vilsmeier-Haack 试剂 (DMF-POCl3) 将 6 环化 20 分钟，生成 1-(4-oxo-1,4-dihydro-[ 1,8]萘啶-3-羰基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯7。用取代苯乙酮8处理4产生取代苯乙酮的相应腙9。9 用 Vilsmeier-Haack 试剂 (DMF-POCl3) 在室温下处理 30 分钟得到产物 10，其与（二乙酰氧基碘）苯在乙醇中在室温下在分子碘存在下反应 12 小时得到 7。
• Chaitanya; Dubey, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 20, # 2, p. 105 - 108
  作者：Chaitanya、Dubey

  DOI：——

  日期：——
• Chaitanya; Dubey, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 20, # 2, p. 109 - 112
  作者：Chaitanya、Dubey

  DOI：——

  日期：——