3-[(6-bromo-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carbonyl)-hydrazono]-butyric acid ethyl ester | 1383691-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-[(6-bromo-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carbonyl)-hydrazono]-butyric acid ethyl ester
• CAS: 1383691-19-7
• 化学式: C₁₅H₁₅BrN₄O₄
• 分子量: 395.212
• InChiKey: SRFUKWXBQMPCAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  113.51
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(6-bromo-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carbonyl)-hydrazono]-butyric acid ethyl ester 以 二苯醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以77%的产率得到6-bromo-3-(3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-pyrazole-1-carbonyl)-1H-1,8-naphthyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Rapid and Convenient Synthesis of Naphthyridinoyl Pyrazolidinones under Microwave Irradiation Condition

  摘要：

  微波辅助合成萘啶酰基吡唑烷酮 (7a-7j) 已通过以下方法快速实现 萘啶酰肼(4)与不同的β-酮酯和乙氧基亚甲基丙二酸酯(EMME)的反应(5a-5e)。 首先，萘啶酰肼(4)与各种β-酮酯在微波照射下在50℃下反应5分钟。 130℃导致形成缩合产物6a-6j。该缩合之后还进行环化， 将二苯醚在230-250℃下微波照射10分钟，得到相应的环化产物7a-7j。 或者，将两种反应物4和每种β-酮酯/EMME(5a-5e)在二苯醚中在 在 230-250oC 下微波辐射 15 分钟，一锅反应即可得到目标分子 7a-7j，收率良好。

  DOI：

  10.2174/157017812801264638
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(((5-bromopyridin-2-yl)amino)-methylene)malonate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 3-[(6-bromo-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carbonyl)-hydrazono]-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Rapid and Convenient Synthesis of Naphthyridinoyl Pyrazolidinones under Microwave Irradiation Condition

  摘要：

  微波辅助合成萘啶酰基吡唑烷酮 (7a-7j) 已通过以下方法快速实现 萘啶酰肼(4)与不同的β-酮酯和乙氧基亚甲基丙二酸酯(EMME)的反应(5a-5e)。 首先，萘啶酰肼(4)与各种β-酮酯在微波照射下在50℃下反应5分钟。 130℃导致形成缩合产物6a-6j。该缩合之后还进行环化， 将二苯醚在230-250℃下微波照射10分钟，得到相应的环化产物7a-7j。 或者，将两种反应物4和每种β-酮酯/EMME(5a-5e)在二苯醚中在 在 230-250oC 下微波辐射 15 分钟，一锅反应即可得到目标分子 7a-7j，收率良好。

  DOI：

  10.2174/157017812801264638

文献信息

• A simple and efficient synthesis of novel naphthyridine-1-<i>H</i>-pyrazole-4-carboxylic acid esters/carbaldehydes using Vilsmeier-Haack reagent
  作者：Muggu V.S.R.K. Chaitanya、Pramod K. Dubey

  DOI：10.1515/hc-2012-0097

  日期：2013.3.1

  Cyclization of 6 with Vilsmeier-Haack reagent (DMF-POCl3) for 20 min at room temperature gave 1-(4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carbonyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl esters 7. The treatment of 4 with substituted acetophenones 8 yielded the corresponding hydrazones 9 of substituted acetophenones. The treatment of 9 with Vilsmeier-Haack reagent (DMF-POCl3) for 30 min at room temperature

  摘要 酰肼 4 与 β-酮酯 5 反应生成腙6。室温下用 Vilsmeier-Haack 试剂 (DMF-POCl3) 将 6 环化 20 分钟，生成 1-(4-oxo-1,4-dihydro-[ 1,8]萘啶-3-羰基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯7。用取代苯乙酮8处理4产生取代苯乙酮的相应腙9。9 用 Vilsmeier-Haack 试剂 (DMF-POCl3) 在室温下处理 30 分钟得到产物 10，其与（二乙酰氧基碘）苯在乙醇中在室温下在分子碘存在下反应 12 小时得到 7。