3-[(6-bromo-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carbonyl)-hydrazono]-3-phenyl-propionic acid ethyl ester | 1268872-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-[(6-bromo-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carbonyl)-hydrazono]-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
• CAS: 1268872-24-7
• 化学式: C₂₀H₁₇BrN₄O₄
• 分子量: 457.283
• InChiKey: XUWKEEWMDWZFNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  113.51
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(6-bromo-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carbonyl)-hydrazono]-3-phenyl-propionic acid ethyl ester 以 二苯醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到6-bromo-3-(5-oxo-3-phenyl-4,5-dihydro-pyrazole-1-carbonyl)-1H-1,8-naphthyridine-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Rapid and Convenient Synthesis of Naphthyridinoyl Pyrazolidinones under Microwave Irradiation Condition

  摘要：

  微波辅助合成萘啶酰基吡唑烷酮 (7a-7j) 已通过以下方法快速实现 萘啶酰肼(4)与不同的β-酮酯和乙氧基亚甲基丙二酸酯(EMME)的反应(5a-5e)。 首先，萘啶酰肼(4)与各种β-酮酯在微波照射下在50℃下反应5分钟。 130℃导致形成缩合产物6a-6j。该缩合之后还进行环化， 将二苯醚在230-250℃下微波照射10分钟，得到相应的环化产物7a-7j。 或者，将两种反应物4和每种β-酮酯/EMME(5a-5e)在二苯醚中在 在 230-250oC 下微波辐射 15 分钟，一锅反应即可得到目标分子 7a-7j，收率良好。

  DOI：

  10.2174/157017812801264638
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴吡啶 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-[(6-bromo-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carbonyl)-hydrazono]-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用 Vilsmeier-Haack 试剂简单有效地合成新型萘啶-1-H-吡唑-4-羧酸酯/甲醛

  摘要：

  摘要 酰肼 4 与 β-酮酯 5 反应生成腙6。室温下用 Vilsmeier-Haack 试剂 (DMF-POCl3) 将 6 环化 20 分钟，生成 1-(4-oxo-1,4-dihydro-[ 1,8]萘啶-3-羰基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯7。用取代苯乙酮8处理4产生取代苯乙酮的相应腙9。9 用 Vilsmeier-Haack 试剂 (DMF-POCl3) 在室温下处理 30 分钟得到产物 10，其与（二乙酰氧基碘）苯在乙醇中在室温下在分子碘存在下反应 12 小时得到 7。

  DOI：

  10.1515/hc-2012-0097

文献信息

• Chaitanya; Dubey, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 20, # 2, p. 109 - 112
  作者：Chaitanya、Dubey

  DOI：——

  日期：——