4-benzyl-2-benzyloxythiazol-5(4H)-one | 23235-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-2-benzyloxythiazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-benzyl-2-(benzyloxy)thiazol-5(4H)-one；4-benzyl-2-benzyloxy-4H-thiazol-5-one；2-Benzyloxy-4-benzyl-Δ²-thiazolinon-(5)；2-Benzyloxy-4-methyl-Δ²-thiazolinon-5
• CAS: 23235-21-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂S
• 分子量: 297.378
• InChiKey: TXKFOCQDNZWXRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-2-benzyloxythiazol-5(4H)-one 在 盐酸 、 barium hydroxide octahydrate 、 C₄₄H₄₃N₄P 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Allenedicarboxylate 作为手性有机碱催化立体选择性迈克尔加成的立体化学不稳定亲电试剂

  摘要：

  α-氨基酸衍生的 2-苄氧基噻唑-5(4H)-酮与丙二酸二甲酯的高度立体选择性迈克尔加成是通过使用带有 (S)-仲丁基的对螺手性三氨基亚氨基正膦作为催化剂开发的。反应和控制实验的过渡态模型的理论研究表明轴向手性丙二烯受体的动态动力学分辨率的干预。该方法的合成效用是通过将立体化学上均质的迈克尔加合物转化为 α-乙烯基 α-氨基酸衍生物来证明的。

  DOI：

  10.1246/cl.180031
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxythiocarbonyl-phenylalanine 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 4-benzyl-2-benzyloxythiazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Konopinska,D. et al., Roczniki Chemii, 1973, vol. 47, p. 35 - 42

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly <i>E</i> ‐Selective and Enantioselective Michael Addition to Electron‐Deficient Internal Alkynes Under Chiral Iminophosphorane Catalysis
  作者：Daisuke Uraguchi、Kohei Yamada、Takashi Ooi

  DOI：10.1002/anie.201503928

  日期：2015.8.17

  A highly E‐selective and enantioselective conjugate addition of 2‐benzyloxythiazol‐5(4H)‐ones to β‐substituted alkynyl N‐acyl pyrazoles is achieved under the catalysis of a P‐spiro chiral iminophosphorane. Simultaneous control of the newly generated central chirality and olefin geometry is possible with a wide array of the alkynyl Michael acceptors possessing different aromatic and aliphatic β‐substituents

  高度E-选择性和对映选择性共轭加成2- benzyloxythiazol -5（4H） -酮的对β-取代的炔基N-酰基吡唑是一种催化下实现P -螺手性膦亚胺。可以同时控制具有多种不同芳族和脂族β取代基以及各种α-氨基酸衍生的噻唑酮亲核基团的炔基Michael受体，从而同时控制新生成的中心手性和烯烃的几何形状。通过该协议，可以访问结构多样的旋光性α-氨基酸，在α-位置带有几何定义的三取代烯烃组分。
• Flexible synthesis, structural determination, and synthetic application of a new C₁-symmetric chiral ammonium betaine
  作者：Daisuke Uraguchi、Kyohei Koshimoto、Takashi Ooi

  DOI：10.1039/b916627k

  日期：——

  A C1-symmetric chiral ammonium betaine has been developed, and its intramolecular ion-pairing structure in solid state and its catalytic performance to achieve the highly stereoselective Mannich-type reaction of 2-alkoxythiazol-5(4H)-ones are revealed.

  研究人员开发了一种 C1 对称手性甜菜碱铵，并揭示了其固态分子内离子配对结构及其催化 2-烷氧基噻唑-5(4H)-酮实现高立体选择性曼尼希式反应的性能。
• Primary amine catalyzed diastereo- and enantioselective Michael reaction of thiazolones and α,β-unsaturated ketones
  作者：Min Lu、Hong Li、Chuncheng Zou、Jianchang Li、Chengyu Liu、Maolin Sun、Yueyue Ma、Ruihua Cheng、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/c9ob02067e

  日期：——

  The chiral primary amine catalyzed asymmetric Michael reaction of thiazolones and α,β-unsaturated ketones was reported. Two different optimal catalytic systems were obtained corresponding to cyclic and linear α,β-unsaturated ketones. By employing chiral primary amines as the catalysts and amino-acid derivatives as the additives, a variety of Michael adducts containing the scaffold of the thiazole ring

  报道了手性伯胺催化噻唑酮与α，β-不饱和酮的不对称迈克尔反应。获得了对应于环状和线性α，β-不饱和酮的两种不同的最佳催化体系。通过使用手性伯胺作为催化剂和氨基酸衍生物作为添加剂，可以制备各种含有噻唑环骨架的迈克尔加合物，并具有中等至良好的收率，并具有出色的非对映和对映选择性（高达95％的收率，全部达到> 19/1 dr，最高达到96％ee）。扩大反应规模以获得1.73克迈克尔加合物，同时保持产率和立体选择性。
• Siemion,I.Z. et al., Roczniki Chemii, 1972, vol. 46, p. 29 - 37
  作者：Siemion,I.Z. et al.

  DOI：——

  日期：——