3,4-二乙基-1,2-二氢吡咯-5-酮 | 60651-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 3,4-二乙基-1,2-二氢吡咯-5-酮
• 英文名称: 3,4-diethyl-3-pyrrolin-2-one
• 英文别名: 3,4-diethylpyrrolin-2-one；diethylpyrrolinone；3,4-diethyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-one；3,4-Diethyl-3-pyrrolidin-2-on；3,4-Dimethyl-3-pyrrolin-2-on；3,4-Diethyl-3-pyrrolin-2-on；3,4-Diethyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one；3,4-diethyl-1,2-dihydropyrrol-5-one
• CAS: 60651-43-6
• 化学式: C₈H₁₃NO
• mdl: MFCD12923743
• 分子量: 139.197
• InChiKey: GFMKRVNZKHELSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二乙基-1,2-二氢吡咯-5-酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 5-[(Z)-[(5E)-5-[[5-[(Z)-(3,4-diethyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-3,4-diethyl-1H-pyrrol-2-yl]methylidene]-3,4-diethylpyrrol-2-ylidene]methyl]-3,4-diethylpyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  octaethyl-21 H，24 H -bilin-1,19-dione（octaethylbilatriene- abc）

  摘要：

  描述了由3，4-二乙基吡咯合成八乙基二氢吲哚（1），其适合于大量制备这种有价值的模型化合物。

  DOI：

  10.1039/p19810000322
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二乙基-1H-吡咯-2-甲醛 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,4-二乙基-1,2-二氢吡咯-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Solvent-dependent dual-mode photochromism between T- and P-types in a dipyrrinone derivative

  摘要：

  一种二吡啉酮衍生物在溶剂依赖下表现出热可逆的T型（在氯仿中）和热不可逆的P型（在甲醇中）双模光致变色性。

  DOI：

  10.1039/c5cc07625k

文献信息

• [EN] INDOLE-YNONE MEDIATED BENZOANNULATION PROCESS FOR THE PREPARATION OF CARBAZOLES- CARBAZOMYCIN A, CALOTHRIXIN B AND STAUROSPORINONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE BENZOANNULATION À MÉDIATION PAR INDOLE-YNONE POUR LA PRÉPARATION DE CARBAZOLES-CARBAZOMYCINE A, DE CALOTHRIXINE B ET DE STAUROSPORINONE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2020202180A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention relates to carbazoles of general formula (I), and process for the preparation thereof: wherein 'R1' is H, C1-C6 alkyl, benzyl, or allyl; R2 is H, C1-C6 alkyl, cyclopropyl, phenyl, aryl, heteroaryl, or NO2; R3 is H, C1-C6 alkyl, cyclopropyl, phenyl aryl, heteroaryl, 4-methoxy phenyl, 4-ethyl phenyl, 2-methyl phenyl, or 2-Fluoro phenyl; R4 is H, benzoyl, -CO2Et, -CHO, Br, or -OMe; R5 is OH, OMOM, OMe, CN, or OTf; R6 is H, or O-alkyl; and R3-R4 is -CHNCH2CH2-. This invention also relates to the process for the preparation of carbazomycin A of Formula (1), calothrixin B of Formula (2) and staurosporinone of Formula (3) involving carbazoles of general formula (I) as an intermediate.

  本发明涉及一般式(I)的咔唑类化合物及其制备方法：其中'R1'为H、C1-C6烷基、苄基或烯丙基；R2为H、C1-C6烷基、环丙基、苯基、芳基、杂环芳基或NO2；R3为H、C1-C6烷基、环丙基、苯基、芳基、杂环芳基、4-甲氧基苯基、4-乙基苯基、2-甲基苯基或2-氟苯基；R4为H、苯甲酰基、-CO2Et、-CHO、Br或-OMe；R5为OH、OMOM、OMe、CN或OTf；R6为H或O-烷基；R3-R4为-CHNCH2CH2-。本发明还涉及一种以一般式(I)的咔唑类化合物为中间体的制备咔唑霉素A的方法（式(1)）、卡洛替林B的方法（式(2)）和斯陶罗斯波林酮的方法（式(3）。
• Relative stereochemistry of the A ring of plant bile pigments
  作者：Robert W. Schoenleber、Youseung Kim、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/ja00321a026

  日期：1984.5

  synthesis and characterization, including the stereochemistry, of a series of 3,4-dihydropyrromethenones and 2,3-dihydrodioxobilins are described. High-resolution /sup 1/H NMR spectral analysis allows the determination of the A ring coupling constants for a series of cis and trans model compounds. From these data and correlations, the relative stereochemistry in the A ring of phycocyanin and similar bile

  描述了一系列 3,4-dihydropyrromethenones 和 2,3-dihydrodioxobilins 的合成和表征，包括立体化学。高分辨率 /sup 1/H NMR 光谱分析允许确定一系列顺式和反式模型化合物的 A 环耦合常数。根据这些数据和相关性，可以得出藻蓝蛋白 A 环中的相对立体化学和类似胆色素结构的结论。
• Amide to carboxylic acid hydrogen bonding. The dipyrrinone receptor
  作者：Michael T. Huggins、Nicholas T. Salzameda、David A. Lightner

  DOI：10.1080/10610278.2010.521836

  日期：2011.3.1

  Hydrogen bonding between carboxylic acid and amide groups was demonstrated for a series of amides called [n]-semirubins consisting of a dipyrrinone attached to the end of an n-carbon alkanoic acid. Such hydrogen bonding is more effective than the alternative amide to amide or acid to acid types for all of the semirubins studied: n = 1, 3–7, 10 and 20. As determined by 1H NMR and vapour pressure osmometry

  羧酸和酰胺基团之间的氢键已被一系列称为 [n]-半红素的酰胺证明，该酰胺由连接到 n-碳链烷酸末端的双吡喃酮组成。对于所有研究的半红宝石，这种氢键比替代酰胺到酰胺或酸到酸类型更有效：n = 1、3-7、10 和 20。根据 1H NMR 和蒸气压渗透法测定，[n]-半红素，其中 n = 5–20，在 CHCl3 或 CDCl3 中以分子内氢键键合；[4]-半红素是分子间氢键的二聚体；[3]-半红素是四聚体；和 [1]-半红素是一种二聚体——所有的都与羧酸和酰胺形成氢键。双吡喃酮酰胺和相邻的吡咯构成了羧酸基团的有效受体。
• Hydrogen-Bonded Dimers in Dipyrrinones and Acyldipyrrinones
  作者：Michael T. Huggins、David A. Lightner

  DOI：10.1007/s007060170131

  日期：2001.2.15

  as determined by analysis of variable temperature 1H NMR data. In contrast, when the 9-acyl group is replaced by formyl or when the acyl group is fixed in a syn orientation to the pyrrole NH, the dipyrrinone is strongly prone to dimerization in CHCl3.

   9-酰基-二吡咯烷酮9-丁酰基-2,3,7,8-四甲基-（10 H ）-二吡喃-1-酮的晶体结构测定 表明存在分子间氢键合的二聚体。然而，在CHCl 3溶液中，颜料是单体的，如通过蒸气压渗透压测量法测定的。在C（8），9酰基dipyrrinone仅表现出弱的倾向，在CHCl形成二聚体缺少的烷基3（ ķ 甲 〜60  中号 -1如通过可变温度的分析测定）1 H NMR数据。相反，当9-酰基被甲酰基取代时或当酰基固定在 合成物中时 在吡咯NH的方向上，二吡啶酮在CHCl 3中强烈倾向于二聚。
• Tripyrrindiones and a red-emitting fluorescent derivative
  作者：Sanjeev K. Dey、Suchitra Datta、David A. Lightner

  DOI：10.1007/s00706-009-0168-9

  日期：2009.10

  also converted to the corresponding mono lactim methyl ethers by reaction with neat trimethylphosphite, and a corresponding difluoroboryl (BODIPY) derivative was made from the lactim by reaction with boron trifluoride etherate. X-ray structures of the tetramethoxytripyrrindione, the N,N′-carbonyl-bridged hexa-ethyltripyrrindione, and the lactim methyl ether of the hexa-ethyltripyrrindione were determined

  摘要橙色的7,8-二甲基-2,3,12,13-四甲氧基-（15 H，17 H）-tripyrrin-1,14-dione及其2,3,7,8,12,13-六乙基类似物通过将内酰胺氮与羰基二咪唑反应，将内酰胺氮桥接到相邻的吡咯氮上，合成并转化为荧光衍生物。通过与纯亚磷酸三甲酯反应，将三吡啶二酮也转化为相应的单乳酸亚胺基甲基醚，并且通过与三氟化硼醚化物反应，由乳酸亚胺制得相应的二氟硼基（BODIPY）衍生物。确定了四甲氧基三甲基吡啶二酮，N，N'-羰基桥联的六乙基三甲基吡啶二酮和六乙基三甲基吡啶二酮的内酰胺甲基醚的X射线结构。该ñ，N'-桥连的颜料表现出非常大的斯托克斯与荧光量子产率范围从1.0至0.02的变化。 图形概要