2-氨基-吡啶并[2,3-d]嘧啶-4,7(3H,8H)-二酮 | 945738-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 中文名称: 2-氨基-吡啶并[2,3-d]嘧啶-4,7(3H,8H)-二酮
• 中文别名: 甲基4,6-O-苯亚甲基-3-O-甲基六吡喃糖苷
• 英文名称: 2-amino-pyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7(3H,8H)-dione
• 英文别名: 2-Aminopyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7(1H,8H)-dione；2-amino-3,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7-dione
• CAS: 945738-71-6
• 化学式: C₇H₆N₄O₂
• 分子量: 178.15
• InChiKey: PYMUASPSYPIGCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-吡啶并[2,3-d]嘧啶-4,7(3H,8H)-二酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-amino-8-(β-D-ribofuranosyl)-3H,8H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3-d]嘧啶环系统中的鸟苷类似物作为潜在的收费型受体激动剂。

  摘要：

  吡啶并[2,3-d]嘧啶环系统中鸟苷类似物的合成是通过预先形成的芳族杂环碱的糖基化完成的，该过程通过丙烯酸甲酯与碳酸胍和氰基乙酸甲酯的缩合反应分两步制备。存在甲醇钠，然后脱氢。通过在小鼠骨髓来源的细胞中分别通过测量细胞因子诱导或诱导抑制作用，通过充当激动剂或Toll样受体（TLR）信号的拮抗剂，在体外评估该类似物调节先天免疫应答的能力。巨噬细胞。尽管其结构与已知的TLR7激动剂7-thia-8-氧鸟嘌呤相似，但在这种基于细胞的测定中发现该类似物拮抗TLR7诱导的细胞因子诱导。

  DOI：

  10.1080/15257770600918912
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5,6-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7(3H,8H)-dione 在 palladium on activated charcoal 溶剂黄146 作用下， 反应 30.0h， 以88%的产率得到2-氨基-吡啶并[2,3-d]嘧啶-4,7(3H,8H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3-d]嘧啶环系统中的鸟苷类似物作为潜在的收费型受体激动剂。

  摘要：

  吡啶并[2,3-d]嘧啶环系统中鸟苷类似物的合成是通过预先形成的芳族杂环碱的糖基化完成的，该过程通过丙烯酸甲酯与碳酸胍和氰基乙酸甲酯的缩合反应分两步制备。存在甲醇钠，然后脱氢。通过在小鼠骨髓来源的细胞中分别通过测量细胞因子诱导或诱导抑制作用，通过充当激动剂或Toll样受体（TLR）信号的拮抗剂，在体外评估该类似物调节先天免疫应答的能力。巨噬细胞。尽管其结构与已知的TLR7激动剂7-thia-8-氧鸟嘌呤相似，但在这种基于细胞的测定中发现该类似物拮抗TLR7诱导的细胞因子诱导。

  DOI：

  10.1080/15257770600918912

文献信息

• Combined use of IMPDH inhibitors with toll-like receptor agonists
  申请人：Carson A. Dennis

  公开号：US20050004144A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention provides a broad-spectrum, long-lasting, and non-toxic combination of synthetic immunostimulatory agents, which are useful for activating the immune system of a mammal and treating diseases such as cancer and autoimmune disease. These agents include TLR-ligands and ligand analogs which induce interferon production, in combination with inhibitors of inosine monophosphate dehydrogenase (IMPDH), that further enhance the induction of interferon production.

  本发明提供了一种广谱、持久且无毒的合成免疫刺激剂的组合物，可用于激活哺乳动物的免疫系统，并治疗癌症和自身免疫性疾病等疾病。这些剂包括诱导干扰素产生的TLR配体和配体类似物，以及肌醇单磷酸脱氢酶（IMPDH）的抑制剂，进一步增强干扰素的诱导产生。
• Guanosine analog in the pyrido[2,3-d]pyrimidine ring system As a potential Toll-like receptor agonist
  作者：Guangyi Jin、Christina C. N. Wu、Dennis A. Carson、Howard B. Cottam

  DOI：10.1080/15257770600918912

  日期：2006.10

  The synthesis of a guanosine analog in the pyrido[2,3-d]pyrimidine ring system has been accomplished by glycosylation of the preformed aromatic heterocyclic base, which was prepared in 2 steps by condensation of methyl acrylate with guanidine carbonate and methyl cyanoacetate in the presence of sodium methoxide, followed by dehydrogenation. The analog was evaluated in vitro for its ability to modulate

  吡啶并[2,3-d]嘧啶环系统中鸟苷类似物的合成是通过预先形成的芳族杂环碱的糖基化完成的，该过程通过丙烯酸甲酯与碳酸胍和氰基乙酸甲酯的缩合反应分两步制备。存在甲醇钠，然后脱氢。通过在小鼠骨髓来源的细胞中分别通过测量细胞因子诱导或诱导抑制作用，通过充当激动剂或Toll样受体（TLR）信号的拮抗剂，在体外评估该类似物调节先天免疫应答的能力。巨噬细胞。尽管其结构与已知的TLR7激动剂7-thia-8-氧鸟嘌呤相似，但在这种基于细胞的测定中发现该类似物拮抗TLR7诱导的细胞因子诱导。