(3-羟基-2,2-二甲氧基)丙基磷酸二氢酯 | 29909-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: (3-羟基-2,2-二甲氧基)丙基磷酸二氢酯
• 英文名称: phosphoric acid mono-(3-hydroxy-2,2-dimethoxy-propyl ester)
• 英文别名: Phosphorsaeure-mono-(3-hydroxy-2,2-dimethoxy-propylester)；1-Hydroxy-3-phosphonooxy-aceton-dimethylacetal；(3-hydroxy-2,2-dimethoxy)propyl dihydrogen phosphate；1.3-Dihydroxy-2-propanonphosphatdimethylacetal；2,2-Dimethoxy-propandiol-(1,3)-phosphat；(3-hydroxy-2,2-dimethoxypropyl) dihydrogen phosphate
• CAS: 29909-09-9
• 化学式: C₅H₁₃O₇P
• 分子量: 216.128
• InChiKey: SKLZXNDXYBQVOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-羟基-2,2-二甲氧基)丙基磷酸二氢酯 在 水 作用下， 反应 0.83h， 生成 1-羟基-3-(磷酰氧基)-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  通过2,2-二甲氧基丙烷-1,3-二醇的酶促不对称化改进磷酸的直接化学合成

  摘要：

  从二羟基丙酮二聚体（DHA）开始，以四步合成高纯度的二羟基丙酮磷酸酯（DHAP）（总产率为47％）。DHA转化为2,2-二甲氧基丙烷-1,3-二醇，通过脂肪酶AK乙酰化将其脱对称。醇官能团被磷酸化，得到磷酸二苄基酯4。从4开始，研究了大规模合成DHAP的两条路线。首先，在磷酸保护基的氢解之前进行乙酸酯水解。缩醛水解最终由磷酸基团本身催化。其次，在氢解后一步进行乙酸和乙缩醛水解。

  DOI：

  10.1021/jo048697k
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基-1,3-丙二醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 lipase Amano AK (Pseudomonas fluorescens lipase) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 (3-羟基-2,2-二甲氧基)丙基磷酸二氢酯
  参考文献：
  名称：

  通过2,2-二甲氧基丙烷-1,3-二醇的酶促不对称化改进磷酸的直接化学合成

  摘要：

  从二羟基丙酮二聚体（DHA）开始，以四步合成高纯度的二羟基丙酮磷酸酯（DHAP）（总产率为47％）。DHA转化为2,2-二甲氧基丙烷-1,3-二醇，通过脂肪酶AK乙酰化将其脱对称。醇官能团被磷酸化，得到磷酸二苄基酯4。从4开始，研究了大规模合成DHAP的两条路线。首先，在磷酸保护基的氢解之前进行乙酸酯水解。缩醛水解最终由磷酸基团本身催化。其次，在氢解后一步进行乙酸和乙缩醛水解。

  DOI：

  10.1021/jo048697k

文献信息

• Dihydroxyacetone phosphate, DHAP, in the crystalline state: monomeric and dimeric forms
  作者：Katarzyna Ślepokura、Tadeusz Lis

  DOI：10.1016/j.carres.2009.12.008

  日期：2010.2

  It was shown that dihydroxyacetone phosphate may exist in both monomeric DHAP (C(3)H(7)O(6)P) and dimeric DHAP-dimer (C(6)H(14)O(12)P(2)) form. Monomeric DHAP was obtained in the form of four crystalline salts: CaCl(DHAP) x 2.9H(2)O (7a), Ca(2)Cl(3)(DHAP) x 5H(2)O (7b), CaCl(DHAP) x 2H(2)O (7c), and CaBr(DHAP) x 5H(2)O (7d) by crystallization from aqueous solutions containing DHAP acid and CaCl(2)

  结果表明，磷酸二羟基丙酮可能同时存在于单体DHAP（C（3）H（7）O（6）P）和二聚体DHAP-二聚体（C（6）H（14）O（12）P（2））中。形式。单体DHAP以四种结晶盐的形式获得：CaCl（DHAP）x 2.9H（2）O（7a），Ca（2）Cl（3）（DHAP）x 5H（2）O（7b），CaCl（ DHAP）x 2H（2）O（7c）和CaBr（DHAP）x 5H（2）O（7d）通过从含DHAP酸和CaCl（2）或CaBr（2）的水溶液中结晶或通过从含有DHAP前体和CaCl（2）的溶液。这些盐中的至少一种是稳定的，并且可以在室温下以结晶状态存储几个月。通过在-18摄氏度下用氨缓慢饱和游离DHAP糖浆获得二聚体形式，并以其水合二铵盐（NH（4））（2）（DHAP-dimer）x 4H（2）O（ 8）。化合物的合成 描述了它们的结晶，以及通过X射线晶体学确定的晶体结构。在所有7a-d
• The Synthesis of Dihydroxyacetone Phosphate
  作者：Clinton E. Ballou、Hermann O. L. Fischer

  DOI：10.1021/ja01589a045

  日期：1956.4