(5S)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3-benzyloxymethyl-4,5-dihydrooxazole | 334999-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3-benzyloxymethyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (5S)-3-benzyloxymethyl-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2-isoxazoline；(1R)-1-[(5S)-3-(phenylmethoxymethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 334999-16-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: PUADUSUYEVRPQK-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3-benzyloxymethyl-4,5-dihydrooxazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到3-脱氧己酮醣
  参考文献：
  名称：

  通过微生物还原5-酰基-异唑啉的脱氧糖：在合成3-脱氧-D-果糖及其衍生物中的应用。

  摘要：

  通过乙酰氧基甲基乙烯基酮和硝基前体的1，3-偶极环加成获得5-酰基恶唑啉3a-d。通过黑曲霉将化合物3a-d生物转化为5-二羟乙基异恶唑啉（+）-4a-d（反）和（-）-5a-d（正）的1：1立体异构体混合物。两种立体异构体均以高收率和高光学纯度获得。由黑曲霉（Aspergillus niger）还原羰基可产生R-构型的醇，从而获得D-糖类似物：化合物（+）-4d被转化为3-deoxy-D-赤-己糖和几种受保护的衍生物。还分两步完成了3-脱氧-D-果糖6-磷酸的全合成，从（+）-4d的总收率达到64％。

  DOI：

  10.1021/jo001480f
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-2-nitroethane 在 Aspergillus niger 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (5S)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3-benzyloxymethyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  通过微生物还原5-酰基-异唑啉的脱氧糖：在合成3-脱氧-D-果糖及其衍生物中的应用。

  摘要：

  通过乙酰氧基甲基乙烯基酮和硝基前体的1，3-偶极环加成获得5-酰基恶唑啉3a-d。通过黑曲霉将化合物3a-d生物转化为5-二羟乙基异恶唑啉（+）-4a-d（反）和（-）-5a-d（正）的1：1立体异构体混合物。两种立体异构体均以高收率和高光学纯度获得。由黑曲霉（Aspergillus niger）还原羰基可产生R-构型的醇，从而获得D-糖类似物：化合物（+）-4d被转化为3-deoxy-D-赤-己糖和几种受保护的衍生物。还分两步完成了3-脱氧-D-果糖6-磷酸的全合成，从（+）-4d的总收率达到64％。

  DOI：

  10.1021/jo001480f

文献信息

• Silyl nitronates and nitrile oxides in organic synthesis. A novel route to d,l-deoxysugars. Use of aluminum oxide as solid phase base for generation of
  作者：K.B.G. Torssell、A.C. Hazell、R.G. Hazell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91358-4

  日期：1985.1

  to a diene. 2. Stereospecific hydroxylation of the double bond. 3. Unmasking of the aldol moiety by catalytic reduction of the 2-isoxazoline. The syntheses of D,L-deoxyribose, D,L-oleose, D,L-digitoxose, D,L-2-deoxygalactose, 1,3-dideoxyfructose, 3-deoxyfructose etc. are described. Basic aluminum oxide is introduced as a solid phase base for the one step synthesis of 2-isoxazolines from aldoximes and

  为脱氧醛糖和脱氧酮糖的三步合成开发了新的方法：1.选择性地将亚硝酸甲硅烷基酯或氧化亚氮区域选择性地加成到二烯中。2.双键的立体特异性羟基化。3.通过催化还原2-异恶唑啉使醛醇部分不掩盖。描述了D，L-脱氧核糖，D，L-油糖，D，L-指氧糖，D，L-2-脱氧半乳糖，1，3-二脱氧果糖，3-脱氧果糖的合成。引入碱性氧化铝作为固相碱，用于由醛肟和烯烃一步合成2-异恶唑啉。化合物的X射线衍射研究验证了立体化学分配。
• First Stereocontrolled Reduction of Isoxazoline by Hydrogenolysis: A New Route to Iminosugars via Cyclic Sulfates
  作者：Marielle Lemaire、Nicolas Veny、Thierry Gefflaut、Estelle Gallienne、Robert Chênevert、Jean Bolte

  DOI：10.1055/s-2002-32967

  日期：——

  The synthesis of four new trihydroxylated piperidines, considered as analogues of 1-deoxynojirimycin (DNJ) and 1-deoxymannojirimycin (DMJ), was achieved using cyclic sulfate substituted isoxazoline derivatives. The key step is the one-pot reduction of an isoxazoline to an amine which undergoes intramolecular attack on the sulfate ester with high stereoselectivity and regioselectivity. The isoxazoline

  使用环状硫酸盐取代的异恶唑啉衍生物合成了四种新的三羟基哌啶，被认为是 1-脱氧野尻霉素 (DNJ) 和 1-脱氧甘露尻霉素 (DMJ) 的类似物。关键步骤是将异恶唑啉一锅还原为胺，该胺以高立体选择性和区域选择性对硫酸酯进行分子内攻击。异恶唑啉前体是通过 2,2-二甲基-4-乙烯基-1,3-二氧戊环和 1-苄氧基-2-硝基乙烷之间的 1,3-双极环加成反应获得的。
• Deoxysugars via Microbial Reduction of 5-Acyl-isoxazolines: Application to the Synthesis of 3-Deoxy-<scp>d</scp>-fructose and Derivatives
  作者：Thierry Gefflaut、Christel Martin、Suzy Delor、Pascale Besse、Henri Veschambre、Jean Bolte

  DOI：10.1021/jo001480f

  日期：2001.4.1

  (-)-5a-d (syn). Both stereomers were obtained in good yields and with high optical purities. Carbonyl reduction by Aspergillus niger produces alcohols of R-configuration thus giving an access to D-sugar analogues: Compound (+)-4d was converted to 3-deoxy-D-erythro-hexulose and several protected derivatives. Total synthesis of 3-deoxy-D-fructose-6-phosphate was also achieved in two steps and 64% overall

  通过乙酰氧基甲基乙烯基酮和硝基前体的1，3-偶极环加成获得5-酰基恶唑啉3a-d。通过黑曲霉将化合物3a-d生物转化为5-二羟乙基异恶唑啉（+）-4a-d（反）和（-）-5a-d（正）的1：1立体异构体混合物。两种立体异构体均以高收率和高光学纯度获得。由黑曲霉（Aspergillus niger）还原羰基可产生R-构型的醇，从而获得D-糖类似物：化合物（+）-4d被转化为3-deoxy-D-赤-己糖和几种受保护的衍生物。还分两步完成了3-脱氧-D-果糖6-磷酸的全合成，从（+）-4d的总收率达到64％。
• Synthesis of New Nitrogen Analogues of Salacinol and Deoxynojirimycin and Their Evaluation as Glycosidase Inhibitors
  作者：Estelle Gallienne、Thierry Gefflaut、Jean Bolte、Marielle Lemaire

  DOI：10.1021/jo0517388

  日期：2006.2.1

  The synthesis of two enantiomerically pure iminosugars, analogues of 1-L-deoxynojirimycin (L-DNJ) and 1-D-deoxymannojirimycin (DW), was achieved using cyclic sulfate substituted isoxazoline derivatives. The piperidine ring was formed via the reduction of an isoxazoline into an amine which underwent a spontaneous intramolecular cyclization by reaction with the cyclic sulfate moiety. The nucleophilic attack of these two trisubstituted piperidines and morpholine on L- and D-erythritol- 1,3-cyclic sulfates gave six new nitrogen analogues of salacinol. The inhibitory properties of the synthesized salacinol analogues were evaluated on several commercial glycosidases.