(R)-tert-butylmethylphosphino-di-tert-butylphosphinomethane | 705945-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butylmethylphosphino-di-tert-butylphosphinomethane
• 英文别名: (R)-2-{[(di-t-butylphosphanyl)methyl]methylphosphanyl}-2-methylpropane；ditert-butyl-[[tert-butyl(methyl)phosphanyl]methyl]phosphane
• CAS: 705945-65-9；705945-66-0；864956-85-4
• 化学式: C₁₄H₃₂P₂
• 分子量: 262.356
• InChiKey: UHGZPEYSLJHZCA-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.7±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (R)-tert-butylmethylphosphino-di-tert-butylphosphinomethane 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到(R)-(-)-叔丁基甲基(二-叔丁基膦基甲基)膦基(1,5-环辛二烯)铑(I)四氟硼酸盐
  参考文献：
  名称：

  C1-symmetric bisphosphine ligands and their use in the asymmetric synthesis of pregabalin

  摘要：

  通过对原生手性烯烃进行对映选择性加氢制备(S)-(+)-3-(氨甲基)-5-甲基己酸及其结构相关化合物的材料和方法已被披露。这些方法采用了新颖的手性催化剂，其中包括与过渡金属结合的C1对称双膦配体。

  公开号：

  US20050228190A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-t-butylmethylphosphino-di-t-butylphosphinomethane disulfide 在 六氯乙硅烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到(R)-tert-butylmethylphosphino-di-tert-butylphosphinomethane
  参考文献：
  名称：

  C1-symmetric bisphosphine ligands and their use in the asymmetric synthesis of pregabalin

  摘要：

  通过对原生手性烯烃进行对映选择性加氢制备(S)-(+)-3-(氨甲基)-5-甲基己酸及其结构相关化合物的材料和方法已被披露。这些方法采用了新颖的手性催化剂，其中包括与过渡金属结合的C1对称双膦配体。

  公开号：

  US20050228190A1

文献信息

• [EN] ENANTIOMERICALLY ENRICHED AMINODIPHOSPHINES AS LIGANDS FOR THE PREPARATION OF CATALYSTS FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS<br/>[FR] AMINODIPHOSPHINES ÉNANTIOMÉRIQUEMENT ENRICHIES COMME LIGANDS POUR LA PRÉPARATION DE CATALYSEURS POUR UNE SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE
  申请人：ENANTIA S L

  公开号：WO2011098160A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present invention relates to enantiomerically enriched aminodiphosphine ligands where the chirality is located in the phosphorus atom and their preparation process, to catalysts containing them and their preparation process, as well as their use in asymmetric synthesis.

  本发明涉及富含对映体的氨基二膦配体，其中手性位于磷原子上，以及它们的制备过程，包含它们的催化剂和其制备过程，以及它们在不对称合成中的应用。
• Enantiomerically Enriched Aminodiphosphines as Ligands for the Preparation of Catalysts for Asymmetric Synthesis
  申请人：Alonso Xalma Mónica

  公开号：US20120309997A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention relates to enantiomerically enriched aminodiphosphine ligands where the chirality is located in the phosphorus atom and their preparation process, to catalysts containing them and their preparation process, as well as their use in asymmetric synthesis.

  本发明涉及手性富集的氨基二膦配体，其中手性位于磷原子上，以及它们的制备过程，包含它们的催化剂和其制备过程，以及它们在不对称合成中的应用。
• Highly Selective Asymmetric Hydrogenation Using a Three Hindered Quadrant Bisphosphine Rhodium Catalyst
  作者：Garrett Hoge、He-Ping Wu、William S. Kissel、Derek A. Pflum、Derek J. Greene、Jian Bao

  DOI：10.1021/ja048496y

  日期：2004.5.1

  synthesis of both enantiomers of ligand 2 and rhodium complex 5 is presented. The crux of the synthesis is a chiral HPLC separation of the enantiomers of 4. Rhodium complex 5 possesses three hindered quadrants in the steric environment within which a substrate binds. Evidence is presented that this configuration leads to high enantioselectivity (>99% ee) for rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of

  介绍了配体 2 和铑配合物 5 的对映异构体的简明合成。合成的关键是 4 的对映异构体的手性 HPLC 分离。铑配合物 5 在底物结合的空间环境中具有三个受阻象限。有证据表明，对于铑催化的 α-乙酰氨基脱氢氨基酸 6a-e 的不对称氢化，这种配置导致高对映选择性（> 99% ee）。还报道了高对映选择性用于药物候选物普瑞巴林的底物前体 8 的氢化。讨论了使用催化剂 5a 与 Rh-Me-DuPhos 对 8 进行大规模加氢的优势。
• IMIDAZOLE GROUP-CONTAINING PHOSPHORUS COMPOUNDS
  申请人：Hofmann Peter

  公开号：US20100317866A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present invention relates to phosphorus compounds containing imidazole groups, to optically active ligands prepared using them, to transition metal complexes which comprise such ligands, and to catalysts which comprise such transition metal complexes. The present invention further relates to the particular processes for preparing the phosphorus compounds, the optically active ligands, the transition metal complexes and the catalysts, and also to the use of the catalysts for organic transformation reactions.

  本发明涉及含有咪唑基的磷化合物，以及使用它们制备的光学活性配体，包括这样的配体的过渡金属配合物和包含这样的过渡金属配合物的催化剂。本发明还涉及用于制备磷化合物、光学活性配体、过渡金属配合物和催化剂的特定过程，以及使用催化剂进行有机转化反应的用途。
• Preparation of Optically Pure Beta-Amino Acids Having Affinity for the Alpha-Delta Protein
  申请人：Herrinton Paul Matthew

  公开号：US20080194841A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  Disclosed are materials and methods for preparing optically active β-amino acids, which bind to the alpha-2-delta subunit of a calcium channel and are useful for treating pain, fibromyalgia, and a variety of psychiatric and sleep disorders. The method includes reacting a chiral allyl amine with a 2-alkynoate in the presence of a Lewis acid and a base to give a chiral tertiary enamine, which after reaction with ammonia, is hydrogenated to give optically active β-amino acids.

  本发明涉及制备光学活性β-氨基酸的材料和方法，该氨基酸与钙通道的α-2-δ亚单位结合，并且用于治疗疼痛、纤维肌痛和各种精神和睡眠障碍。该方法包括在路易斯酸和碱的存在下，将手性丙烯基胺与2-炔酸酯反应，得到手性三级恩酰胺，然后与氨反应后，经过氢化作用得到光学活性β-氨基酸。