(2S)-2-[(1R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-hydroxyethyl]-2H-furan-5-one | 864863-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (2S)-2-[(1R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-hydroxyethyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 864863-12-7
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄Si
• 分子量: 382.532
• InChiKey: LHHARYCZZXTHRV-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(1R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-hydroxyethyl]-2H-furan-5-one 在 碳酸氢钠 作用下， 以47%的产率得到(3R,3aS,6aR)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃对氧杂环的方法。第5部分：手性丁烯内酯的合成，构成生物学上有趣的天然产物的基础

  摘要：

  我们描述了一种有效的新方法，用于合成手性丁烯内酯，该方法基于在Hünig碱存在下用单线态氧氧化手性呋喃环，然后进行Luche还原和原位内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.124
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 咪唑 、 盐酸 、 indium(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 氧气 、 rose bengal 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2S)-2-[(1R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-hydroxyethyl]-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃对氧杂环的方法。第5部分：手性丁烯内酯的合成，构成生物学上有趣的天然产物的基础

  摘要：

  我们描述了一种有效的新方法，用于合成手性丁烯内酯，该方法基于在Hünig碱存在下用单线态氧氧化手性呋喃环，然后进行Luche还原和原位内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.124

文献信息

• The furan approach to oxacycles. Part 5: Synthesis of a chiral butenolide, building block towards biologically interesting natural products
  作者：Marta Teijeira、Pedro Lois Suárez、Generosa Gómez、Carmen Terán、Yagamare Fall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.124

  日期：2005.8

  We describe an efficient new approach for the synthesis of a chiral butenolide that is based on the oxidation of a chiral furan ring with singlet oxygen in the presence of Hünig’s base, followed by Luche reduction and in situ lactonization.

  我们描述了一种有效的新方法，用于合成手性丁烯内酯，该方法基于在Hünig碱存在下用单线态氧氧化手性呋喃环，然后进行Luche还原和原位内酯化。