hydrochloride salt of phenothiazine | 16498-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: hydrochloride salt of phenothiazine
• 英文别名: hydrochloride of phenothiazine；hydrochloride phenothiazine；phenothiazine hydrochloride；phenothiazinium chloride；phenothiazine HCl；10H-phenothiazine;hydrochloride
• CAS: 16498-44-5
• 化学式: C₁₂H₉NS*ClH
• 分子量: 235.737
• InChiKey: RIYIKGIKSSSJIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.32
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 hydrochloride salt of phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  A facile and efficient method for the selective deacylation of N-arylacetamides and 2-chloro-N-arylacetamides catalyzed by SOCl2

  摘要：

  亚硫酰氯在无水条件下高效且选择性地促进了N-芳基乙酰胺和2-氯-N-芳基乙酰胺的去酰化反应，且不影响酯基、氨基磺酰基或苄氧酰胺基。这种方法已成功应用于多种底物，包括不同的N-芳基乙酰胺和2-氯-N-芳基乙酰胺，具有试剂成本低、选择性好、产率高、反应时间短和操作简便等吸引人的优点。这种新方法可能被用于选择性地在芳香族酰胺和烷基酰胺之间进行去酰化反应。

  DOI：

  10.1007/s11164-011-0327-6

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARATION OF 3,7-BIS-(DIMETHYLAMINO)-PHENOTHIAZIN-5-IUM CHLORIDE OR BROMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CHLORURE OU BROMURE DE 3,7-BIS-(DIMÉTHYLAMINO)-PHÉNOTHIAZIN-5-IUM
  申请人：MIKROCHEM SPOL S R O

  公开号：WO2018167185A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  The present invention relates to: a process for preparing 3,7-bis-(dimethylamino)-phenothiazin-5- ium bromide or chloride; a method of converting 3,7-bis-(dimethylamino)-phenothiazin-5-ium bromide to 3,7-bis-(dimethylamino)-phenothiazin-5-ium chloride; and the purification of 7-bis- (dimethylamino)-phenothiazin-5-ium chloride by crystallization from aqueous solution of hydrochloric acid, leading to a pharmaceutically acceptable 3,7-bis-(dimethylamino)-phenothiazin- 5-ium chloride (methylthioninium chloride, methylene blue, MTC) of formula I below reported.

  本发明涉及：制备3,7-双-(二甲氨基)-苯并噻嗪-5- 唑溴化物或氯化物的方法；将3,7-双-(二甲氨基)-苯并噻嗪-5-唑溴化物转化为3,7-双-(二甲氨基)-苯并噻嗪-5-唑氯化物的方法；以及通过从盐酸水溶液中结晶纯化7-双-(二甲氨基)-苯并噻嗪-5-唑氯化物，得到药用可接受的3,7-双-(二甲氨基)-苯并噻嗪-5-唑氯化物（甲硫鸟苷氯化物，亚甲基蓝，MTC）的方法。
• NOVEL DIAMINOPHENOTHIAZINE COMPOUNDS, A METHOD FOR PREPARING SAME AND USES THEREOF
  申请人：Galey Laurent

  公开号：US20100204215A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Novel 2,8-diaminophenothiazine compounds, a method for preparing the same, and uses of the novel 2,8-diaminophenothiazine compounds in the field of treating liquid or gaseous fluids, especially influents and industrial or domestic effluents.

  小说2,8-二氨基苯并噻嗪化合物，其制备方法，以及在治疗液体或气态流体，特别是流入物和工业或家庭废水中使用新型2,8-二氨基苯并噻嗪化合物的用途。
• METHODS OF TREATING DISORDERS ASSOCIATED WITH PROTEIN AGGREGATION
  申请人：University Of Pittsburgh - of the Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US20150265626A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention relates to methods of treatment of clinical disorders associated with protein aggregation comprising administering, to a subject, an effective amount of an anti-protein aggregate (“APA”) compound selected from the group consisting of pimozide, fluphenazine (e.g., fluphenazine hydrochloride), tamoxifen (e.g., tamoxifen citrate), taxol, cantharidin, cantharidic acid, salts thereof and their structurally related compounds. It is based, at least in part, on the discovery that each of the aforelisted compounds were able to promote degradation of aggregated ATZ protein in a Caenorhabditis elegans model system. According to the invention, treatment with one or more of these APA compounds may be used to ameliorate the symptoms and signs of AT deficiency as well as other disorders marked by protein aggregation, including, but not limited to, Alzheimer's Disease, Parkinson's Disease, and Huntington's Disease.

  本发明涉及治疗与蛋白质聚集相关的临床疾病的方法，包括向受试者施用来自以下组中选择的抗蛋白质聚集（“APA”）化合物的有效量：哌唑酮，氟苯奈嗪（例如，氟苯奈嗪盐酸盐），他莫昔芬（例如，他莫昔芬柠檬酸盐），紫杉醇，鲍鱼毒素，鲍鱼毒酸，其盐及其结构相关化合物。该发明至少部分基于以下发现：上述每种化合物均能够促进在秀丽隐杆线虫模型系统中聚集的ATZ蛋白质的降解。根据本发明，使用这些APA化合物中的一个或多个进行治疗可以用于改善AT缺乏症状和体征以及其他以蛋白质聚集为特征的疾病，包括但不限于阿尔茨海默病、帕金森病和亨廷顿病。
• METHOD FOR PREPARATION OF 3,7-BIS-(DIMETHYLAMINO)-PHENOTHIAZIN-5-IUM CHLORIDE OR BROMIDE
  申请人：MIKROCHEM spol. s.r.o.

  公开号：EP3375777A1

  公开（公告）日：2018-09-19

  The present invention relates to: a process for preparing 3,7-bis-(dimethylamino)-phenothiazin-5-ium bromide or chloride; a method of converting 3,7-bis-(dimethylamino)-phenothiazin-5-ium bromide to 3,7-bis-(dimethylamino)-phenothiazin-5-ium chloride; and the purification of 7-bis-(dimethylamino)-phenothiazin-5-ium chloride by crystallization from aqueous solution of hydrochloric acid, leading to a pharmaceutically acceptable 3,7-bis-(dimethylamino)-phenothiazin-5-ium chloride (methylthioninium chloride, methylene blue, MTC) of formula I below reported.

  本发明涉及一种制备 3,7-双-(二甲基氨基)-吩噻嗪-5-鎓溴化物或氯化物的工艺；一种将 3,7-双-(二甲基氨基)-吩噻嗪-5-鎓溴化物转化为 3,7-双-(二甲基氨基)-吩噻嗪-5-鎓氯化物的方法；以及通过从盐酸水溶液中结晶纯化 7-双(二甲基氨基)-吩噻嗪-5-鎓氯化物，得到下文报告的式 I 的药学上可接受的 3,7-双(二甲基氨基)-吩噻嗪-5-鎓氯化物（甲硫鎓氯化物，亚甲基蓝，MTC）。
• Method for preparation of 3,7-bis-(dimethylamino)-phenothiazin-5-ium chloride or bromide
  申请人：MIKROCHEM spol, s r.o.

  公开号：US11059797B2

  公开（公告）日：2021-07-13

  The present invention relates to: a process for preparing 3,7-bis-(dimethylamino)-phenothiazin-5-ium bromide or chloride; a method of converting 3,7-bis-(dimethylamino)-phenothiazin-5-ium bromide to 3,7-bis-(di-methylamino)-phenothiazin-5-ium chloride; and the purification of 7-bis-(di-methylamino)-phenothiazin-5-ium chloride by crystallization from aqueous solution of hydrochloric acid, leading to a pharmaceutically acceptable 3,7-bis-(di-methylamino)-phenothiazin-5-ium chloride (methylthioninium chloride, methylene blue, MTC) of formula I below reported.

  本发明涉及一种制备 3,7-双-(二甲基氨基)-吩噻嗪-5-鎓溴化物或氯化物的工艺；一种将 3,7-双-(二甲基氨基)-吩噻嗪-5-鎓溴化物转化为 3,7-双-(二甲基氨基)-吩噻嗪-5-鎓氯化物的方法；以及通过从盐酸水溶液中结晶纯化 7-双(二甲基氨基)-吩噻嗪-5-鎓氯化物，得到药学上可接受的下述式 I 的 3,7-双(二甲基氨基)-吩噻嗪-5-鎓氯化物（甲硫鎓氯化物，亚甲基蓝，MTC）。