Ethyl 5-[(dimethylamino)methyl]-4-(4-fluorophenyl)-2-propan-2-ylthiophene-3-carboxylate | 181931-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: Ethyl 5-[(dimethylamino)methyl]-4-(4-fluorophenyl)-2-propan-2-ylthiophene-3-carboxylate
• CAS: 181931-52-2
• 化学式: C₁₉H₂₄FNO₂S
• 分子量: 349.469
• InChiKey: FRWAJLTVWMDCAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.781±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5-[(dimethylamino)methyl]-4-(4-fluorophenyl)-2-propan-2-ylthiophene-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到[5-Dimethylaminomethyl-4-(4-fluoro-phenyl)-2-isopropyl-thiophen-3-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  某些高度官能化的噻吩-3-羧酸酯和醇的合成†

  摘要：

  通过两种方法制备高度官能化的噻吩。第一种方法是在三取代的5-溴噻吩25上进行锂-卤素交换反应，生成相应的5-硫代噻吩26，然后使其与二甲基甲酰胺或甲醛反应，以高收率得到5-甲酰基28或5-羟甲基噻吩衍生物31。将它们进一步转化为其他四取代的噻吩。第二种方法由三个组分组装噻吩环：苄硫醇，醛和乙烯基膦酸酯10。因此，使苄硫醇二锂化，然后与适当的醛反应，得到2-巯基-2-苯基乙醇衍生物37。迈克尔加成37至10，然后氧化羟基，得到酮膦酸酯39。分子内维蒂希型反应产生噻吩骨架。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330328
• 作为产物：
  描述：

  2-氯代-4'-氟苯乙酮 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 叔丁基锂 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 Ethyl 5-[(dimethylamino)methyl]-4-(4-fluorophenyl)-2-propan-2-ylthiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  某些高度官能化的噻吩-3-羧酸酯和醇的合成†

  摘要：

  通过两种方法制备高度官能化的噻吩。第一种方法是在三取代的5-溴噻吩25上进行锂-卤素交换反应，生成相应的5-硫代噻吩26，然后使其与二甲基甲酰胺或甲醛反应，以高收率得到5-甲酰基28或5-羟甲基噻吩衍生物31。将它们进一步转化为其他四取代的噻吩。第二种方法由三个组分组装噻吩环：苄硫醇，醛和乙烯基膦酸酯10。因此，使苄硫醇二锂化，然后与适当的醛反应，得到2-巯基-2-苯基乙醇衍生物37。迈克尔加成37至10，然后氧化羟基，得到酮膦酸酯39。分子内维蒂希型反应产生噻吩骨架。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330328