6,11-dimethoxy-5H-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalene-5,13(12H)-dione | 137789-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 6,11-dimethoxy-5H-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalene-5,13(12H)-dione
• 英文别名: 6,7-Benzo-3,4-(1,4-dimethoxy-2,3-naphtho)-1,5-dioxosuberane；6,7-benzo-3,4(1,4-dimethoxy-2,3-naphtho)-1,5-dioxosuberane；12,19-Dimethoxytetracyclo[9.8.0.03,8.013,18]nonadeca-1(19),3,5,7,11,13,15,17-octaene-2,9-dione
• CAS: 137789-74-3
• 化学式: C₂₁H₁₆O₄
• 分子量: 332.356
• InChiKey: JZLZZMDBZBKRBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,11-dimethoxy-5H-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalene-5,13(12H)-dione 在 三氯化铝 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 6,11-Dihydroxy-12-(3-methyl-but-2-enoyl)-12H-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalene-5,13-dione
  参考文献：
  名称：

  苯并[4,5]环庚[1,2-b]萘的新途径：合成鼠皮酚。

  摘要：

  [公式：参见文本] 3-苯基磺酰基-1,3-异苯并呋喃酮（3）与苯并环庚-6,7-en-5-ones（例如4和15）的缩合提供了一种简单，通用的合成官能化苯并[4]的方法。 ，5]环庚[1,2-b]萘（例如5和16）。该发现用于实现简短有效的制备6,7-苯并-3,4-（1,4-二甲氧基-2,3-萘并）-1,5-二氧杂戊烷（2）的方法，天然存在的红色色素皮肤病（1）。

  DOI：

  10.1021/ol0055869
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyl-3-(bromomethyl)-1,4-dimethoxynaphthalene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 hydroxide 、 pyridinium chlorochromate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 6,11-dimethoxy-5H-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalene-5,13(12H)-dione
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of radermachol

  摘要：

  The red pigment, radermachol (1), has been synthesized from 1,4-dimethoxynaphthelene in thirteen steps.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92365-7

文献信息

• Versatile Route to Benzoannulated Medium-Ring Carbocycles via Aryne Insertion into Cyclic 1,3-Diketones: Application to a Synthesis of Radermachol
  作者：Ramesh Samineni、Pabbaraja Srihari、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01078

  日期：2016.6.17

  involving the insertion of in situ generated aryne into the C–C bond of cyclic 1,3-diketones for rapidly assembling functionalized benzo-fused medium ring carbocycles is delineated. The efficacy of the methodology has been demonstrated through a concise total synthesis of pentacyclic natural product radermachol.

  描述了一种通用方法，该方法涉及将原位生成的芳烃插入环状1,3-二酮的C–C键中，以快速组装官能化的苯并稠合的中环碳环化合物。该方法的有效性已通过简明的五环天然产物雷德马胆全合成方法得到了证明。
• The total synthesis of radermachol
  作者：Qingping Jiang、Balawant S. Joshi、S. William Pelletier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92365-7

  日期：1991.9

  The red pigment, radermachol (1), has been synthesized from 1,4-dimethoxynaphthelene in thirteen steps.
• Crystal and molecular structure of 6,7-benzo-3,4 (1,4-dimethoxy-2,3-naphtho)-1,5-dioxosuberane
  作者：Elizabeth M. Holt、Balawant S. Joshi、Qingping Jiang、S. William Pelletier

  DOI：10.1007/bf01665273

  日期：1995.7

  The crystal and molecular structure of the title compound (2) C21H16O4 has been determined by an X-ray analysis, by direct methods from diffractometer data and refined by full-matrix least squares. The compound (2) crystallizes in the space group P2(1)/a, with cell parameters: 36.432(5), b = 5.512(3), c = 8.269(5) Angstrom, beta = 108.0(3)degrees, z = 4, D-c = 1.397 g/cm(-3), R = 7.8 for 1136 observed reflections. The conformation of the tetracyclic ring system shows a folding of two planar parts of the carbon skeleton about an axis passing thorough C8 and C16 of the seven membered ring C.
• The Synthesis of Radermachol
  作者：Balawant S. Joshi、Quingping Jiang、Taikyun Rho、S. William Pelletier

  DOI：10.1021/jo00105a046

  日期：1994.12

  Five different approaches to the preparation of 6,7-benzo-3,4-(1,4-dimethoxy-2,3-naphtho)-1,5-dioxosuberane (3), an intermediate needed for the synthesis of radermachol (1), the red pigment from the roots of Radermachera xylocarpa, are described. The synthesis of radermachol (1) has been accomplished from 1,4-nephthoquinone in 14 steps.
• A New Route to Benzo[4,5]cyclohepta[1,2-<i>b</i>]naphthalenes:  Synthesis of Radermachol
  作者：Frank M. Hauser、Htwe Yin

  DOI：10.1021/ol0055869

  日期：2000.4.1

  [formula: see text] Condensation of 3-phenylsulfonyl-1,3-isobenzofuranone (3) with benzocyclohept-6,7-en-5-ones such as 4 and 15 provides a straightforward, general method for synthesis of functionalized benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalenes (e.g., 5 and 16). This finding was used to achieve a brief and efficient preparation of 6,7-benzo-3,4-(1,4-dimethoxy-2,3-naphtho)-1,5-dioxosuberane (2), an established

  [公式：参见文本] 3-苯基磺酰基-1,3-异苯并呋喃酮（3）与苯并环庚-6,7-en-5-ones（例如4和15）的缩合提供了一种简单，通用的合成官能化苯并[4]的方法。 ，5]环庚[1,2-b]萘（例如5和16）。该发现用于实现简短有效的制备6,7-苯并-3,4-（1,4-二甲氧基-2,3-萘并）-1,5-二氧杂戊烷（2）的方法，天然存在的红色色素皮肤病（1）。