ethyl-α-(1-carboxyethyl)amino-γ-oxo-γ-phenylbutyrate | 106288-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl-α-(1-carboxyethyl)amino-γ-oxo-γ-phenylbutyrate
• 英文别名: 2-[(1-ethoxy-1,4-dioxo-4-phenylbutan-2-yl)azaniumyl]propanoate
• CAS: 106288-88-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: MIWASTFMKCDKFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-α-(1-carboxyethyl)amino-γ-oxo-γ-phenylbutyrate 在 palladium-carbon 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (aS)-a-[[(1S)-1-羧基乙基]氨基]苯丁酸 1-乙酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing ethyl-alpha-amino-gamma-oxo-gamma-phenybutyrate

  摘要：

  乙基-β-苯甲基丙烯酸酯与(S)-丙氨酸的碱金属盐或N.sup.6-三氟乙酰-L-赖氨酸的碱金属盐反应，形成相应的迈克尔加成产物，完成迈克尔加成后添加不少于等量的酸以防止产物的(S,S)形式转化为(R,S)形式。

  公开号：

  US04925969A1
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸 、 苄基三乙基氢氧化铵 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl-α-(1-carboxyethyl)amino-γ-oxo-γ-phenylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing ethyl-alpha-amino-gamma-oxo-gamma-phenybutyrate

  摘要：

  乙基-β-苯甲基丙烯酸酯与(S)-丙氨酸的碱金属盐或N.sup.6-三氟乙酰-L-赖氨酸的碱金属盐反应，形成相应的迈克尔加成产物，完成迈克尔加成后添加不少于等量的酸以防止产物的(S,S)形式转化为(R,S)形式。

  公开号：

  US04925969A1

文献信息

• Process for preparing ethyl-alpha-(1-carboxyethyl)-amino-gamma-oxo-gamma-phenylbutyrate
  申请人：KANEGAFUCHI KAGAKU KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0190687A1

  公开（公告）日：1986-08-13

  A process for preparing ethyl-α-(1-carboxy-ethyl)amino-γ-oxo-γ-phenylbutyrate, which comprises reacting an alkali metal salt, an alkaline earth metal salt or a quaternary ammonium salt of alanine with ethyl-β-benzoylacrylate and a process for preparing ethyl-α-(1-carboxyethyl)amino-γ-phenylbutyrate, which comprises catalytically reducing ethyl-α-(1-carboxyethyl)amino-γ-oxo-γ-phenylbutyrate. According to the process of the present invention and by controlling the conditions of the Michael addition reaction or work-up thereof, (aS, 1S)-ethyl-α-(1-carboxyethyl)amino-γ-oxo-y-phenylbutyrate having the formula (I) can be prepared in an extremely high yield starting from low-priced trans-ethyl-β-benzoylacrylate or cis-ethyl-β-benzoylacrylate and a metal salt or a quaternary ammonium salt of (S)-alanine. Further, according to the process of the present invention, (αS,1s)-ethyl-α-(1-carboxyethyl)amino-γ-phenylbutyrate having the formula (III), which is an important intermediate compound for preparing angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitory agents, can be prepared quite simply and efficiently.

  一种制备乙基-α-(1-羧基-乙基)氨基-γ-氧代-γ-苯基丁酸盐的工艺，其包括碱金属盐、碱土金属盐或丙氨酸的季铵盐与乙基-β-苯甲酰基丙烯酸酯反应、丙氨酸的碱金属盐、碱土金属盐或季铵盐与乙基-β-苯甲酰基丙烯酸酯反应，以及制备乙基-α-(1-羧乙基)氨基-γ-苯基丁酸酯的工艺，该工艺包括催化还原乙基-α-(1-羧乙基)氨基-γ-氧代-γ-苯基丁酸酯。 根据本发明的工艺，通过控制迈克尔加成反应或其加成反应的条件，可以从价格低廉的反式-乙基-β-苯甲酰丙烯酸酯或顺式-乙基-β-苯甲酰丙烯酸酯和(S)-丙氨酸的金属盐或季铵盐开始，以极高的产率制备具有式(I)的(aS, 1S)-乙基-α-(1-羧乙基)氨基-γ-氧代-y-苯基丁酸酯。此外，根据本发明的工艺，可以非常简单和高效地制备具有式(III)的(αS,1s)-乙基-α-(1-羧乙基)氨基-γ-苯基丁酸酯，它是制备血管紧张素转换酶(ACE)抑制剂的重要中间化合物。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1-ALKOXYCARBONYL-3-PHENYLPROPYL DERIVATIVES
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP0903337B1

  公开（公告）日：2006-04-12
• JPH03115254A
  申请人：——

  公开号：JPH03115254A

  公开（公告）日：1991-05-16
• JPS61178954A
  申请人：——

  公开号：JPS61178954A

  公开（公告）日：1986-08-11
• JPS62129260A
  申请人：——

  公开号：JPS62129260A

  公开（公告）日：1987-06-11