2-硫代-3-(3-(三氟甲基)苯基)-2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮 | 81066-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-硫代-3-(3-(三氟甲基)苯基)-2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮
• 英文名称: 2-Thioxo-3-(3-trifluoromethyl-phenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 2-Thioxo-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinone；2-sulfanylidene-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 81066-86-6
• 化学式: C₁₅H₉F₃N₂OS
• mdl: MFCD00174842
• 分子量: 322.31
• InChiKey: YUXDGVQAVUZOSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  277.8-280.0 °C
• 沸点：
  427.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4'-硝基苯乙酮 、 2-硫代-3-(3-(三氟甲基)苯基)-2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2‑((2‑(4‑nitrophenyl)‑2‑oxoethyl)thio)‑3‑(3‑(trifluoromethyl)phenyl)quinazolin‑4(3H)‑one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, in vitro, and in silico studies of newly functionalized quinazolinone analogs for the identification of potent α-glucosidase inhibitors

  摘要：

  通过两步反应合成了功能化的喹唑啉酮衍生物1-30。首先，用取代的苯基异硫氰酸酯处理邻氨基苯甲酸，合成3-芳基-2-硫代-2,3-二氢喹唑啉酮衍生物1-8，然后这些衍生物与不同的溴乙酰苯衍生物反应，得到完全功能化的喹唑啉酮衍生物9-30。两种反应都由三乙胺催化。所有产物都通过EI-、HREI-MS、1H-和13CNMR光谱技术进行表征。所有化合物都进行了体外α-葡萄糖苷酶抑制活性测试。结果显示，除了化合物1-3、5、7和22外，所有化合物都表现出较强的活性，并且相比于标准药物阿卡波糖（IC50 = 750.0 ± 10.0 µM），它们的α-葡萄糖苷酶酶抑制作用提高了许多倍。化合物13（IC50 = 85.0 ± 0.5 µM）被认为是整个系列中最强的类似物，其抑制潜力比标准阿卡波糖提高了九倍。化合物1-9、11、12、22和26是已知结构的化合物，其余所有都是新化合物。对化合物13的动力学研究表明，该化合物遵循竞争性抑制机制。此外，还进行了计算机模拟研究，以更好地合理化合成化合物与酶活性位点之间的相互作用。

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02159-2
• 作为产物：
  描述：

  (3-trifluoromethyl-phenyl)-dithiocarbamic acid methyl ester 、 邻氨基苯甲酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到2-硫代-3-(3-(三氟甲基)苯基)-2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-Aryl-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolines from MethylN-Aryldithiocarbamates and Anthranilic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29658

文献信息

• MAYORAL, J.;MELENDEZ, E.;MERCHAN, F.;SANCHEZ, J., SYNTHESIS, BRD, 1981, N 12, 962
  作者：MAYORAL, J.、MELENDEZ, E.、MERCHAN, F.、SANCHEZ, J.

  DOI：——

  日期：——