ethyl 7-methyl-4-oxo-tetrahydropyrido<1,2-a>pyrimidine-3-carboxylate | 64405-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: ethyl 7-methyl-4-oxo-tetrahydropyrido<1,2-a>pyrimidine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl-7-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido(1,2-a)pyrimidine-3-carboxylate；ethyl 7-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate
• CAS: 64405-35-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 236.271
• InChiKey: KMDDTOZWFJRUKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-90 °C
• 沸点：
  346.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-methyl-4-oxo-tetrahydropyrido<1,2-a>pyrimidine-3-carboxylate 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以91%的产率得到7-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen bridgehead compounds. 48. Synthesis and stereochemistry of 4-oxo-1,6,7,8,9,9a-hexahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00216a022
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基-4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到ethyl 7-methyl-4-oxo-tetrahydropyrido<1,2-a>pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Horvath, Agnes; Hermecz, Istvan; Vasvari-Debreczy, Lelle, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 2, p. 369 - 378

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitrogen bridgehead compounds having anti-allergic effect
  申请人：Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara R.T.

  公开号：US04461769A1

  公开（公告）日：1984-07-24

  Compounds of the formula I ##STR1## or pharmaceutically acceptable salts, hydrates, stereoisomers, optically active isomers, geometrical isomers or tautomeric forms thereof are disclosed wherein R is hydrogen or lower alkyl R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl, styryl, or a carboxylic acid; or R and R.sup.1 together form a group of the formula --(CH.dbd.CH).sub.2 -- and in this case the broken line represents a further C--C bond, while in all other cases there is a single bond between positions 6 and 7; R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl or hydroxy; R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl, aryl, lower alkanoyl, carboxyl or a carboxyl acid derivative or a group of the formula --(CH.sub.2)m--COOH or a derivative thereof formed in the carboxylic group; n=1-3; R.sup.4 is hydrogen, lower alkyl which can be substituted by hydroxy or carboxy; trifluoromethyl, substituted or unsubstituted aryl, phenyl-lower alkyl or substituted or an unsubstituted heterocyclic group; R.sup.5 is hydrogen, lower alkanoyl, substituted or unsubstituted benzoyl or heteroaryl; or R.sup.4 and R.sup.5 together with the adjacent nitrogen atom form a piperidino, pyrrolidino or morpholino ring; or R.sup.4 and R.sup.5 together with the adjacent nitrogen atom form a group of the formula ##STR2## wherein R.sup.6 is hydrogen and R.sup.7 is substituted or unsubstituted phenyl; and Z is oxygen. The new compounds are useful for treating asthma.

  本发明涉及化合物I的公式##STR1##或其药学上可接受的盐、水合物、立体异构体、光学活性异构体、几何异构体或其互变异构体，其中R为氢或较低烷基，R.sup.1为氢、较低烷基、苯乙烯基或羧酸；或者R和R.sup.1一起形成一个式--(CH.dbd.CH).sub.2 -的基团，在这种情况下，虚线代表进一步的C--C键，而在所有其他情况下，在6位和7位之间有一个单键；R.sup.2为氢、较低烷基或羟基；R.sup.3为氢、较低烷基、芳基、较低烷酰基、羧基或羧酸衍生物或一个式--(CH.sub.2)m--COOH的基团或在羧基中形成的衍生物；n=1-3；R.sup.4为氢、可被羟基或羧基取代的较低烷基；三氟甲基、取代或未取代的芳基、苯基-较低烷基或取代或未取代的杂环基；R.sup.5为氢、较低烷酰基、取代或未取代的苯甲酰基或杂芳基；或者R.sup.4和R.sup.5与相邻的氮原子一起形成哌啶基、吡咯啉基或吗啉基；或者R.sup.4和R.sup.5与相邻的氮原子一起形成一个式##STR2##其中R.sup.6为氢，R.sup.7为取代或未取代的苯基；Z为氧。这些新化合物对治疗哮喘有用。
• Sipos, Judit; Podanyi, Benjamin; Hermecz, Istvan, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1061 - 1068
  作者：Sipos, Judit、Podanyi, Benjamin、Hermecz, Istvan、Pusztay, Levente、Toth, Gabor、Szilagyi, Laszlo

  DOI：——

  日期：——
• Horvath, Agnes; Hermecz, Istvan; Vasvari-Debreczy, Lelle, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 2, p. 369 - 378
  作者：Horvath, Agnes、Hermecz, Istvan、Vasvari-Debreczy, Lelle、Simon, Kalman、Pongor-Csakvari, Marianne、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Structural studies on 9-hydrazono-6,7,8,9-tetrahydro-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidines by1H,13C and15N NMR spectroscopy
  作者：Gábor Tóth、ÁRon Szöllösy、Attila Almásy、Benjámin Podányi、István Hermecz、Tibor Breining、Zoltán Mészáros

  DOI：10.1002/omr.1270211111

  日期：1983.11

  Abstract1H, 13C and 15N NMR studies demonstrated that 9‐hydrazono‐6,7,8,9‐tetrahydro‐4‐oxo‐4H‐pyrido‐[1,2‐a] pyrimidlnes exist as an equilibrium mixture of Z‐E isomers in the hydrazono–imino tautomeric form having an exocyclic double bond. Proton‐catalysed Z‐E interconversion is fast. Substituent and solvent effects revealed that the decisive factors controlling the Z:E ratio are internal hydrogen bonding in the Z‐isomer, stabilization by solvation and steric interaction.
• HORVATH, A.;HERMECZ, I.;VASVARI-DEBRECZY, L.;SIMON, K.;PNGOR-CSAKVARI, M.+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 2, 369-377
  作者：HORVATH, A.、HERMECZ, I.、VASVARI-DEBRECZY, L.、SIMON, K.、PNGOR-CSAKVARI, M.+

  DOI：——

  日期：——