2,4-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazin-6-one | 36974-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazin-6-one
• 英文别名: 4,5-dihydro-2,4-diphenyl-1,3-oxazin-6-one；2,4-diphenyl-4,5-dihydro-[1,3]oxazin-6-one；rac-4,5-dihydro-2,4-diphenyl-1,3-oxazin-6-one；2,4-Diphenyl-6-oxo-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin；2,4-Diphenyl-5,6-dihydro-1,3,4-oxazin-6-on
• CAS: 36974-44-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: RFIWETKIABDTOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazin-6-one 、 烯丙醇 在 1-{(S)-1-(N-benzyl-N-methylcarbamoyl)-2,2-dimethylpropyl}-3-{(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl}thiourea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WO2007/23056

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲酰氨基-3-苯基丙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以55%的产率得到2,4-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  恶嗪酮的动力学拆分：通过实验设计合理探索化学空间

  摘要：

  对4-取代的恶嗪酮的有机催化动力学拆分进行了优化（选择性因子S最高为98，手性恶嗪酮ee值最高为99.6％（1 a – g），产物ee值最高为90％（3 a – g））。通过应用实验设计（DoE）方法的一种合理方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201402380

文献信息

• Kinetic Resolution of <i>N-</i>Acyl-β-Lactams via Benzotetramisole-Catalyzed Enantioselective Alcoholysis
  作者：Valentina D. Bumbu、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/ja2058633

  日期：2011.9.7

  The first nonenzymatic kinetic resolution of β-lactams has been achieved. Alcoholysis of their N-aroyl derivatives in the presence of a simple chiral acyl transfer catalyst, benzotetramisole, produces β-amino acid derivatives with excellent enantioselectivity.

  β-内酰胺的第一个非酶动力学分辨率已经实现。在简单的手性酰基转移催化剂苯并四甲醚的存在下，它们的 N-芳酰基衍生物的醇解产生具有优异对映选择性的 β-氨基酸衍生物。
• Kinetic Resolution of Oxazinones: An Organocatalytic Approach to Enantiomerically Pure β-Amino Acids
  作者：Albrecht Berkessel、Felix Cleemann、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1002/anie.200502003

  日期：2005.11.18
• PROCESS FOR PREPARING ENANTIOMERICALLY ENRICHED BETA-AMINO ACID DERIVATIVES
  申请人：Berkessel Albrecht

  公开号：US20090187017A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  The present invention relates to a process for the organo-catalysed kinetic racemate resolution of compounds of the general formula (II). It is thus possible through the action of catalytic amounts of enantiomerically enriched compounds of the general formula (Ia) or (Ib) to obtain on the one hand enantiomerically enriched optionally N-acylated β-amino acid esters and on the other hand enantiomerically enriched 4,5-dihydrooxazin-6-ones (oxazinones). The corresponding enantiomerically enriched β-amino acids can be formed from both easily separable classes of compounds by simple hydrolysis.