methyl 3-iodo-4-(methoxymethoxy)benzoate | 854422-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-iodo-4-(methoxymethoxy)benzoate
• 英文别名: Bcclyljuirdwfd-uhfffaoysa-
• CAS: 854422-96-1
• 化学式: C₁₀H₁₁IO₄
• 分子量: 322.099
• InChiKey: BCCLYLJUIRDWFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-iodo-4-(methoxymethoxy)benzoate 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 4-hydroxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Boron-Selective Biaryl Coupling Approach to Versatile Dibenzoxaborins and Application to Concise Synthesis of Defucogilvocarcin M

  摘要：

  An efficient synthetic method for versatile dibenzoxaborins based on boron-selective Suzuki-Miyaura cross-coupling between o-borylphenols and aryl halides or triflates bearing a 1,8-diaminonaphthalene-protected o-boryl group is reported. A short synthesis of defucogilvocarcin M was achieved using the proposed method in combination with several other boron-mediated transformations.

  DOI：

  10.1021/ol5031734
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-碘苯甲酸甲酯 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到methyl 3-iodo-4-(methoxymethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  多米诺铑（I）催化的反应可有效合成取代的苯并呋喃和吲哚

  摘要：

  铑（I）催化剂促进邻炔基苯酚和苯胺转化为相应的苯并[ b ]呋喃和吲哚。假定该反应通过过渡的3-铑杂环中间体进行，该中间体可以用合适的亲电试剂捕获以得到多取代的杂环。在单取代的吸电子亲电体的情况下，与Heck-Mizoroki反应相比，可以获得优异的收率和选择性。在2-炔基吡啶亲电试剂的情况下，形成新的2-（苯并呋喃-3-基）乙烯基吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.106

文献信息

• An Effective Method for the Synthesis of¹³C-Labeled Polyprenylhydroxy­benzoic Acids
  作者：Wolfgang Steglich、Martin Lang

  DOI：10.1055/s-2005-861863

  日期：——

  The synthesis of side-chain 13C-labeled geranylgeranyl-4-hydroxybenzoic acids and geranylgeranyl-3,4-dihydroxybenzoic acids is described. The synthesis starts from O-protected methyl hydroxyiodobenzoates, which are transformed into Grignard reagents by low-temperature iodine-magnesium exchange according to Knochel’s procedure. Copper catalyzed cross-coupling with labeled geranylgeranyl bromide followed by deprotection affords the products with good yields and full retention of stereochemistry.

  描述了侧链13C标记的香叶醇-4-羟基苯甲酸和香叶醇-3,4-二羟基苯甲酸的合成。合成从O保护的甲基羟基碘苯酸酯开始，通过低温碘镁交换按照Knochel的方法转化为Grignard试剂。随后与标记的香叶醇溴化物进行铜催化的交叉偶联反应，去保护后，产物的产率良好且立体化学完全保留。
• Domino rhodium(I)-catalysed reactions for the efficient synthesis of substituted benzofurans and indoles
  作者：Alistair Boyer、Naohiro Isono、Sebastian Lackner、Mark Lautens

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.106

  日期：2010.8

  Rhodium(I) catalysts promote the transformation of o-alkynyl phenols and anilines to the corresponding benzo[b]furans and indoles. The reaction is postulated to proceed via a transient 3-rhodium heterocycle intermediate, which can be trapped with suitable electrophiles to give poly-substituted heterocycles. In the case of mono-substituted electron-withdrawn electrophiles, excellent yield and selectivity

  铑（I）催化剂促进邻炔基苯酚和苯胺转化为相应的苯并[ b ]呋喃和吲哚。假定该反应通过过渡的3-铑杂环中间体进行，该中间体可以用合适的亲电试剂捕获以得到多取代的杂环。在单取代的吸电子亲电体的情况下，与Heck-Mizoroki反应相比，可以获得优异的收率和选择性。在2-炔基吡啶亲电试剂的情况下，形成新的2-（苯并呋喃-3-基）乙烯基吡啶。
• Au–Ag Bimetallic Catalysis: 3‐Alkynyl Benzofurans from Phenols via Tandem C−H Alkynylation/Oxy‐Alkynylation
  作者：Long Hu、Martin C. Dietl、Chunyu Han、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.202016595

  日期：2021.5.3

  The development of new methodologies enabling a facile access to valuable heterocyclic frameworks still is an important subject of research. In this context, we describe a dual catalytic cycle merging C−H alkynylation of phenols and oxy‐alkynylation of the newly introduced triple bond by using a unique redox property and the carbophilic π acidity of gold. Mechanistic studies support the participation

  开发能够轻松获得有价值的杂环骨架的新方法仍然是一个重要的研究课题。在这种情况下，我们描述了一种双催化循环，通过使用独特的氧化还原性质和金的亲碳π酸性，将酚的C−H炔基化和新引入的三键的氧炔基化结合起来。机理研究支持双金属金银物质的参与。一锅法提供了一种直接、简单且区域特异性的方法，从容易获得的酚类中制备 3-炔基苯并呋喃。包括杂环在内的多种底物均能以优异的官能团耐受性进行转移。因此，该方法可用于苯并呋喃的后期掺入。
• Enantiospecific Solvolytic Functionalization of Bromochlorides
  作者：Alexander J. Burckle、Bálint Gál、Frederick J. Seidl、Vasil H. Vasilev、Noah Z. Burns

  DOI：10.1021/jacs.7b07792

  日期：2017.9.27

  Herein, we report that under mild solvolytic conditions, enantioenriched bromochlorides can be ionized, stereospecifically cyclized to an array of complex bromocyclic scaffolds, or intermolecularly trapped by exogenous nucleophiles. Mechanistic investigations support an ionic mechanism wherein the bromochloride serves as an enantioenriched bromonium surrogate. Several natural product-relevant motifs

  在本文中，我们报道了在温和的溶剂分解条件下，对映体富集的溴氯化物可以被电离，立体定向环化成一系列复杂的溴环骨架，或被外源性亲核试剂分子间捕获。机理研究支持离子机制，其中溴氯化物用作对映体富集的溴替代物。首次以高对映体控制形式以对映体富集的形式获得了几种与天然产物相关的基序，并将该技术应用于多环溴化天然产物的可扩展合成。包括烯烃，炔烃，杂环和环氧化物在内的亲核试剂阵列是溴诱导的环化反应中的有效陷阱，导致形成对映体富集的单环，双环和三环产物。该策略还适于肉桂酰溴氯化物与多种可商购的亲核试剂之间的分子间偶联。总的来说，这项工作表明，在各种官能团存在的情况下，溶剂化条件下富含对映体的氯化溴在构型上是稳定的。
• Dual Photoredox/Gold Catalysis Arylative Cyclization of <i>o</i>-Alkynylphenols with Aryldiazonium Salts: A Flexible Synthesis of Benzofurans
  作者：Zhonghua Xia、Omar Khaled、Virginie Mouriès-Mansuy、Cyril Ollivier、Louis Fensterbank

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01060

  日期：2016.8.19

  A new method for the arylative cyclization of o-alkynylphenols with aryldiazonium salts via dual photoredox/gold catalysis is described. The reaction proceeds smoothly at room temperature in the absence of base and/or additives and offers an efficient approach to benzofuran derivatives. The scope of the transformation is wide, and the limitations are discussed. The reaction is proposed to proceed through

  描述了一种通过双重光氧化还原/金催化的芳基重氮盐对邻炔基苯酚进行芳基环化的新方法。反应在室温下在没有碱和/或添加剂的情况下平稳进行，并为苯并呋喃衍生物提供了一种有效的方法。转换的范围很广，并讨论了局限性。提议该反应通过光还原还原产生的乙烯基金（III）中间体进行，该中间体经过还原消除以提供杂环偶联加合物。

表征谱图