5-amino-3-(phenylamino)-N-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide | 948864-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-3-(phenylamino)-N-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-amino-3-anilino-N-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
• CAS: 948864-23-1
• 化学式: C₁₇H₁₇N₅O
• 分子量: 307.355
• InChiKey: BLHHSYALVFZWHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-(phenylamino)-N-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide 、 3-吲哚甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡唑-靛红和吡唑-吲哚杂化分子的抗菌评估、计算机 ADMET 预测、分子对接和分子静电势

  摘要：

  探索新型抗菌疗法是应对微生物耐药性等不同健康问题的绝佳方法。在此背景下，设计并合成了吡唑-靛红11a-j和吡唑-吲哚12a-e的杂化分子，用于评估其抗菌和抗真菌特性、预测硅分子特性、药物相似性和 ADMET 预测（吸收、分布、代谢、排泄和毒性）。此外，两种衍生物12a和12b针对 DNA促旋酶的分子对接研究作为细菌靶点和作为真菌靶点的分泌天冬氨酸蛋白酶。此外，对所有吡唑-靛红11a-j和吡唑-吲哚12a-e杂化分子进行分子静电势 (MEP) 图，以确定分布在分子中原子上的电荷与正电荷和负电荷的相互作用。 . 这项研究可能对发现一系列新的强效抗菌剂很有价值。

  DOI：

  10.1007/s13738-022-02551-6
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-3-mercapto-3-(phenylamino)-N-(p-tolyl)acrylamide 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-amino-3-(phenylamino)-N-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型磺胺嘧啶及吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  摘要 合成了一系列新的嘧啶衍生物，包括磺胺嘧啶和吡唑并[1,5- a ]嘧啶。在碱性介质中，通过磺胺胍与 2-cyano-3-(dimethylamino) -N -acrylamides 或N- (4-chlorophenyl)-2-cyano-3-(4-aryl)-acrylamides反应生成嘧啶化合物。5-amino-1 H -pyrazole-4-carboxamides 与 2-cyano-3-(dimethylamino)-N - acrylamides 或N- (4-chlorophenyl)-2-cyano-3-(4-aryl)的反应丙烯酰胺导致吡唑并[1,5- a ]嘧啶化合物的合成。

  DOI：

  10.1080/00397911.2023.2175694

文献信息

• Design, synthesis, molecular prediction and biological evaluation of pyrazole-azomethine conjugates as antimicrobial agents
  作者：Shorouk S. Mukhtar、Ashraf S. Hassan、Nesrin M. Morsy、Taghrid S. Hafez、Fatma M. Saleh、Hamdi M. Hassaneen

  DOI：10.1080/00397911.2021.1894338

  日期：——

  Schiff bases linked with heterocyclic moiety (6a–c, 7a–c, 11a–c, 12a–c, and 13a–c) and ferrocenyl Schiff bases (15a–c) were designed, synthesized, and confirmed based on the spectral data. Also, evaluations of their in vitro antibacterial and antifungal activities were performed and some Schiff bases (7a, 13a, b, and 15b) show moderate activities. Moreover, the physicochemical, pharmacokinetic, lipophilicity

  摘要 设计，合成并证实了一系列与杂环部分（6a–c，7a–c，11a–c，12a–c和13a–c）连接的席夫碱和二茂铁基席夫碱（15a–c）。光谱数据。此外，对其体外抗菌和抗真菌活性进行了评估，并且一些席夫碱（7a，13a，b和15b）显示出中等活性。此外，新的席夫碱（6a–c，7a–c，11a-c，12a-c和13a-c）是通过计算机预测的。结果表明，一些席夫碱符合药物相似性规则，抑制某些CYP同工酶，并在致癌性试验中预测为负值。同样，所有席夫碱在人的肠道吸收测试中均显示超过70％，在体外Caco-2细胞渗透性测试中显示适度渗透，在体外MDCK细胞渗透性测试中显示低渗透性。
• Synthesis of some pyrazolopyrimidines as purine analogues
  作者：Sayed A. Ahmed、Ahmed M. Hussein、Walaa G. M. Hozayen、Ahmed H. H. El-Ghandour、Abdou O. Abdelhamid

  DOI：10.1002/jhet.5570440408

  日期：2007.7

  appropriate 3-aminopyrazoles with the appropriate sodium (3-oxocycloalkylidene)methenolate, β-diketone, β-keto esters or 1,2-disubstituted acrylonitrile. Elemental analyses, spectral data, alternative synthesis route and X-ray elucidated structures of the newly synthesized compounds.

  由适当的3-氨基吡唑与适当的（3-氧代环亚烷基）甲磺酸钠，β-二酮，β-酮酸酯或1,2-二取代的丙烯腈合成吡唑并[1,5- a ]嘧啶。新合成化合物的元素分析，光谱数据，替代合成路线和X射线阐明的结构。
• V2O5/SiO2 as an efficient catalyst in the synthesis of 5-amino- pyrazole derivatives under solvent free condition
  作者：T. K. Khatab、A. S. Hassan、A. S. Hassan、T. S. Hafez、T. S. Hafez

  DOI：10.4314/bcse.v33i1.13

  日期：——

  approach for the synthesis of 5-aminopyrazoles from ketene S,N -acetal and hydrazine hydrate via catalytic reaction under solvent free condition has been described. V 2 O 5 /SiO 2 as a heterogeneous catalyst was prepared and characterized using X-ray diffraction (XRD), Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR) and scanning electron microscope (SEM). KEY WORDS : One-pot synthesis, 5-Amino-1 H -pyrazole

  已经描述了在无溶剂条件下通过催化反应由乙烯酮S，N-乙缩醛和水合肼合成5-氨基吡唑的有效且简便的方法。制备了作为非均相催化剂的V 2 O 5 / SiO 2，并使用X射线衍射（XRD），傅里叶变换红外光谱（FTIR）和扫描电子显微镜（SEM）进行了表征。关键词：一锅法合成，5-氨基-1 H-吡唑，水合肼，氧化钒，二氧化硅公牛。化学 Soc。埃塞俄比亚。2019，33（1），135-142 DOI：https://dx.doi.org/10.4314/bcSE.v33i1.13
• Novel synthesis of some new pyrimido[1,6-a]pyrimidine and pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives
  作者：Ahmed M. Hussein

  DOI：10.1002/jhet.852

  日期：2012.3

  An easy and efficient route for synthesis of some pyrimido[1,6‐a]pyrimidine and pyrazolo[1,5‐a]pyrimidine derivatives was described through the reaction of sodium salts of formyl ketones with 6‐aminothiouracil and 5‐aminopyrazole derivatives, respectively. The characterization of the reaction products was confirmed by using elemental analysis and spectral data. J. Heterocyclic Chem., (2012).

  通过甲酰酮的钠盐与6-氨基硫氧嘧啶和5-氨基吡唑衍生物的反应，描述了一种简单而有效的合成一些嘧啶并[ 1,6- a ]嘧啶和吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物的方法，分别。通过使用元素分析和光谱数据证实了反应产物的表征。J.杂环化​​学。（2012）。
• Synthesis and anti-tumor activities of some new pyridines and pyrazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：Osama M. Ahmed、Mahmoud A. Mohamed、Rasha R. Ahmed、Sayed A. Ahmed

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.03.042

  日期：2009.9

  cyanoacetamide, cyanothioacetamide and 3-aminopyrazols with sodium salt of 3-hydroxy-1-(2-naphthyl)prop-2-en-1-one gives pyridin-2-one, pyridin-2(1H)-thione, and pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives. These derivatives showed potent anti-tumor cytotoxic activity in vitro using different human cancer cell lines.

  氰基乙酰胺，氰基硫代乙酰胺和3-氨基吡唑与3-羟基-1-（2-萘基）丙-2-烯-1-酮的钠盐进行环缩合可得到吡啶-2-酮，吡啶-2（1 H）-硫酮，和吡唑并[1，5- a ]嘧啶衍生物。这些衍生物在体外使用不同的人类癌细胞系显示出有效的抗肿瘤细胞毒活性。