1-((1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)-3-((R)-1-phenylethyl)thiourea | 1092784-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-((1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)-3-((R)-1-phenylethyl)thiourea
• 英文别名: 1-[(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl]-3-[(1R)-1-phenylethyl]thiourea
• CAS: 1092784-86-5
• 化学式: C₁₇H₂₇N₃S
• 分子量: 305.487
• InChiKey: QCCOIQFFNMENLB-FVQBIDKESA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  418.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-isothiocyanato-N,N-dimethylcyclohexanamine 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-((1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)-3-((R)-1-phenylethyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  带有多个氢键供体的微调有机催化剂，用于通过迈克尔反应构建相邻的四级和三级立体中心。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200801420
• 作为试剂：
  描述：

  4-benzylidene-3-methyl-1-phenylpyrazolone 、 4-苄基-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮 在 1-((1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)-3-((R)-1-phenylethyl)thiourea 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  异甜菊醇衍生的硫脲有机催化剂催化的吖内酯不对称迈克尔/芳构化反应生成具有 C-4 区域选择性的 α,β-不饱和吡唑啉酮

  摘要：

  吡唑是一类重要的分子结构，具有显着的生物和药物活性。在此，通过使用异甜菊醇衍生的胺硫脲作为有机催化剂，通过吖内酯的不对称迈克尔/芳构化为 α,β-不饱和吡唑啉酮合成含有吡唑基序和掩蔽氨基酸结构的杂环化合物。产品以良好的收率（高达 93%）获得，具有良好的非对映选择性和良好的对映选择性（高达 >10:1 dr，97% ee）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300524

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Asymmetric Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Nitroalkenes in a Doubly Stereocontrolled Manner Catalyzed by Bifunctional Rosin-Derived Amine Thiourea Catalysts
  作者：Xianxing Jiang、Yifu Zhang、Xing Liu、Gen Zhang、Luhao Lai、Lipeng Wu、Jiannan Zhang、Rui Wang

  DOI：10.1021/jo9009276

  日期：2009.8.7

  rosin-derived amine thiourea catalysts were designed and synthesized. The doubly stereocontrolled asymmetric addition of a variety of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroalkenes was investigated. These rosin-derived chiral thioureas have been shown to serve as effective catalysts for this double-sterecontrolled organocatalytic process by the investigation of the efficacy of the thiourea catalysts in comparison with

  从可商购的天然松香衍生物开始，设计并合成了一类双官能松香衍生的胺硫脲催化剂。研究了将多种1,3-二羰基化合物双立体控制的不对称加成到硝基烯烃中。通过研究硫脲催化剂与已报道的其他硫脲催化剂的功效，已证明这些松香衍生的手性硫脲可作为该双酯控制的有机催化方法的有效催化剂。另外，这些手性硫脲配体容易获得。此外，