(1R,2R)-2-isothiocyanato-N,N-dimethylcyclohexanamine | 1020665-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R,2R)-2-isothiocyanato-N,N-dimethylcyclohexanamine
• 英文别名: Cyclohexanamine, 2-isothiocyanato-N,N-dimethyl-, (1R,2R)-；(1R,2R)-2-isothiocyanato-N,N-dimethylcyclohexan-1-amine
• CAS: 1020665-66-0
• 化学式: C₉H₁₆N₂S
• 分子量: 184.305
• InChiKey: LMYQAGLOKDCFMQ-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  47.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-isothiocyanato-N,N-dimethylcyclohexanamine 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-((1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)-3-((R)-1-phenylethyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  带有多个氢键供体的微调有机催化剂，用于通过迈克尔反应构建相邻的四级和三级立体中心。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200801420
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 (1R,2R)-N1,N1-二甲基环己烷-1,2-二胺双盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到(1R,2R)-2-isothiocyanato-N,N-dimethylcyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  带有多个氢键供体的手性胺-硫脲：高效的有机催化剂，用于将乙酰丙酮不对称地迈克尔加成到硝基烯烃中。

  摘要：

  合成了具有多个氢键供体的新型双功能有机催化剂胺-硫脲，并将其用于乙酰丙酮催化芳基和烷基硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应。多个氢键供体在加速反应，提高产率和对映选择性方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1039/b718949d

文献信息

• Application of E1cB Elimination in Asymmetric Organocatalytic Cascade Reactions To Construct Polyheterocyclic Compounds
  作者：Zhi-Hao You、Ying-Han Chen、Yu Tang、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03138

  日期：2019.10.18

  By introducing a carbon functionality at 2-position of chromane, the formal asymmetric functionalization of the 3-position of 2-substituted chromane has been realized via a highly chemo-, regio-, and stereoselective organocatalytic cascade reaction in a sequential one-pot manner involving an E1cB mechanism governed ring-opening process. Critical to our success was the design of a chiral dipeptide-based

  通过在色烷的2位上引入碳官能团，已通过高化学，区域和立体选择性有机催化级联反应以顺序一锅方式实现了2位取代的色烷3位的形式不对称官能化涉及E1cB机制控制的开环过程。我们成功的关键是设计基于手性二肽的双官能酸基有机催化剂，该催化剂在低催化剂负载量（1-0.1 mol％）下表现出高催化活性，从而导致了生物学上令人感兴趣的多杂环化合物。
• Structural optimization of thiourea-based bifunctional organocatalysts for the highly enantioselective dynamic kinetic resolution of azlactones
  作者：Albrecht Berkessel、Santanu Mukherjee、Thomas N. Müller、Felix Cleemann、Katrin Roland、Marc Brandenburg、Jörg-M. Neudörfl、Johann Lex

  DOI：10.1039/b607574f

  日期：——

  describes the synthesis of a library of structurally diverse bifunctional organocatalysts bearing both a quasi-Lewis acidic (thio)urea moiety and a Bronsted basic tertiary amine group. Sequential modification of the modular catalyst structure and subsequent screening of the compounds in the alcoholytic dynamic kinetic resolution (DKR) of azlactones revealed valuable structure-activity relationships. In particular

  本文介绍了结构多样的双功能有机催化剂库的合成，该催化剂同时具有准路易斯酸（硫）脲部分和布朗斯台德碱性叔胺基团。模块化催化剂结构的顺序修饰和随后的内酯​​内醇动力学动力学拆分（DKR）中的化合物的筛选揭示了宝贵的结构-活性关系。特别地，鉴定出“命中结构”，其以优异的对映体过量95％提供例如N-苯甲酰基-叔亮氨酸烯丙基酯。
• Chiral amine-thioureas bearing multiple hydrogen bonding donors: highly efficient organocatalysts for asymmetric Michael addition of acetylacetone to nitroolefins
  作者：Chun-Jiang Wang、Zhi-Hai Zhang、Xiu-Qin Dong、Xiao-Jun Wu

  DOI：10.1039/b718949d

  日期：——

  New bifunctional organocatalysts amine-thioureas bearing multiple hydrogen bonding donors were synthesized and applied in catalytic asymmetric Michael addition of acetylacetone to aryl and alkyl nitroolefins. Multiple hydrogen bonding donors play a significant role in accelerating reactions, improving yields and enantioselectivities.

  合成了具有多个氢键供体的新型双功能有机催化剂胺-硫脲，并将其用于乙酰丙酮催化芳基和烷基硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应。多个氢键供体在加速反应，提高产率和对映选择性方面起着重要作用。
• The First Catalytic, Enantioselective Aza-Henry Reaction of an Unactivated Cyclic Imine
  作者：Nilupa R. Amarasinghe、Peter Turner、Matthew H. Todd

  DOI：10.1002/adsc.201200558

  日期：2012.11.12

  The aza-Henry reaction is an efficient route to important chiral, vicinal diamines. Reports of the asymmetric version typically use electron-deficient acyclic imines. We report the first example of a catalytic, asymmetric aza-Henry reaction on an unfunctionalized cyclic imine that gives access to enantiopure diamine derivatives under experimentally straightforward conditions. The stereocentre is established

  氮杂-亨利反应是制备重要的手性邻位二胺的有效途径。不对称形式的报告通常使用缺电子的无环亚胺。我们报告的第一个示例的催化，不对称的aza-Henry反应在未官能化的环状亚胺上，该亚胺可在实验上简单的条件下获得对映纯二胺衍生物。立体中心是通过在硝基亚胺中加入最初的硝基甲烷而建立的。可以通过酰化作用来捕集鳞片状中间体，然后将其结晶。
• Highly efficient construction of chiral dispirocyclic oxindole/thiobutyrolactam/chromanone complexes through Michael/cyclization cascade reactions with a rosin-based squaramide catalyst
  作者：Ning Lin、Xian-wen Long、Qing Chen、Wen-run Zhu、Bi-chuan Wang、Kai-bin Chen、Cai-wu Jiang、Jiang Weng、Gui Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.052

  日期：2018.7

  An efficient asymmetric Michael/cyclization cascade reaction of 4-chromanones with isothiocyanato oxindoles has been revealed. Under bifunctional organocatalysis by rosin-based squaramide catalyst, a series of spiro[oxindole/thiobutyrolactam/chromanone] complexes were conveniently constructed in a highly stereoselective manner (up to 99% yields, > 20:1 dr and >99% ee). The reaction leads to the formation

  已经揭示了4-色酮与异硫氰酸根合吲哚的有效的不对称迈克尔/环化级联反应。在基于松香的方酰胺催化剂的双功能有机催化下，可以方便地以高度立体选择性的方式构建一系列螺并[oxindole / thiobutyrolactam / chromanone]配合物（高达99％的收率，> 20：1 dr和> 99％ee）。反应导致形成三个连续的立体中心和两个螺四元立体中心。