1-(4-cyanobenzyl)pyridinium bromide | 112503-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-cyanobenzyl)pyridinium bromide
• 英文别名: 1-(4-cyanobenzyl)pyridin-1-ium bromide；1-(4-Cyan-benzyl)-pyridinium; Bromid；4-(Pyridin-1-ium-1-ylmethyl)benzonitrile;bromide
• CAS: 112503-30-7
• 化学式: Br*C₁₃H₁₁N₂
• 分子量: 275.148
• InChiKey: NBCKCTLSQRCHHK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-cyanobenzyl)pyridinium bromide 在 (5,10,15,20-tetrakis(p-methoxyphenyl)-21H,23H-porphyrinate)cobalt(II) 、 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到4-(pyridin-4-ylcarbonyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  光催化可控和可见光选择性氧化吡啶鎓盐

  摘要：

  这项研究提出了两种不同的方法，以空气为末端氧化剂，可光催化控制和可见光诱导的吡啶鎓的选择性氧化。这些转变的关键是选择合适的光源和光催化剂。吡啶鎓通过氧介导的环加成，质子偶联电子转移（PCET），吡啶开环和再循环成功地转化为吡咯。另一途径是吡啶鎓在钴（II）的催化下通过自由基重排/好氧氧化选择性地形成4-羰基吡啶。

  DOI：

  10.1007/s11426-020-9958-6
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 对氰基溴化苄 以 丙酮 为溶剂， 以82 %的产率得到1-(4-cyanobenzyl)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  N-烷基吡啶鎓盐与咪唑并[1,2-a]吡啶的铜催化氧化[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  开发了在亚磷酸二乙酯存在下吡啶鎓盐和三甲基硅烷基氰化物 (TMSCN) 的铜催化反应。该反应首次实现了从容易获得的起始材料一步构建生物学上重要的2-氰基咪唑并[1,2- a ]吡啶的反应，并且在克级是可行的。该协议的范围通过 27 个示例进行了演示。在这一一锅法中可以实现连续的双氰化和环化。TMSCN 发挥双重作用，不仅作为“CN”源，而且作为咪唑并[1,2- a ]吡啶环化的偶联伙伴。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00728

文献信息

• [1-(4’-氰基苄基)吡啶][双马来二氰基二硫 烯镍(III)]的制备方法
  申请人：南京晓庄学院

  公开号：CN108530330B

  公开（公告）日：2019-11-08

  本发明属于功能材料技术领域，公开了一种[1‑(4’‑氰基苄基)吡啶][双马来二氰基二硫烯镍(III)]的同质异晶变体的制备方法。本发明利用I2氧化[1‑(4’‑氰基苄基)吡啶]2[双马来二氰基二硫烯镍(II)]以获得[1‑(4’‑氰基苄基)吡啶][双马来二氰基二硫烯镍(III)]，在该氧化反应结束后过滤，滤饼经N次洗涤后溶解于乙腈中，过滤，滤液挥发析晶，得到双马来二氰基二硫烯镍(III)的同质异晶变体。本发明的制备方法简单易行，所得产品产率高且纯度高，适于工业应用。
• Iodine-Mediated Heterocyclization for the Synthesis of 6-Alkylthio-1,3,5-triazine-2,4-diamines from <i>N</i>-Alkylpyridinium Salts and NH₄SCN
  作者：Zhiqi Liu、Yinghua Li、Weibin Fan、Deguang Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02517

  日期：2024.1.5

  An iodine-mediated method for the synthesis of 6-alkylthio-1,3,5-triazine-2,4-diamines by the reaction of N-alkylpyridinium salts and NH4SCN in air is reported. Twenty-seven compounds were obtained under the standard conditions. Pyridinium salts work as benzyl-group transfer reagents to promote the formation of the CBn–SSCN bond and thereby the construction of the triazine skeleton. A plausible mechanism

  报道了一种通过N-烷基吡啶鎓盐与NH 4 SCN在空气中反应合成6-烷硫基-1,3,5-三嗪-2,4-二胺的碘介导方法。在标准条件下获得了27种化合物。吡啶盐作为苄基转移试剂，促进 C Bn –S SCN键的形成，从而构建三嗪骨架。根据实验结果和文献调查，提出了一种合理的机制。
• Shpan'ko, I. V.; Korostylev, A. P.; Rusu, L. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 1715 - 1723
  作者：Shpan'ko, I. V.、Korostylev, A. P.、Rusu, L. N.

  DOI：——

  日期：——
• Complicated magnetic behavior in one-dimensional nickel(III) chain complex [1-(4′-cyanobenzyl)pyridinium][Ni(mnt)2](mnt2−=maleonitriledithiolate)
  作者：Jingli Xie、Xiaoming Ren、Cheng He、You Song、Qingjin Meng、R.K. Kremer、Yuangen Yao

  DOI：10.1016/s0009-2614(02)01953-x

  日期：2003.2

  A new ion-pair complex [1-(4'-cyanobenzyl)pyridinium] [Ni(mnt)(2)] (1), in which mnt(2-) = maleonitriledithiolate, have been fabricated and its X-ray single crystal structural analyses at 293, 180 and 140 K shown that the [Ni(mnt)(2)](-) anions and [CNBzPy](+) cations form a well-separated stacking column along c-axis direction, within which [Ni(mnt)(2)](-) anions are uniformly spaced to give a one-dimensional (I-D) chain structure. Bulk magnetic properties of this complex have been investigated in the temperature range of 2-400 K and shown there exists spin kink at similar to190 K. In low temperature region, weak ferromagnetic behavior occurs in 1. (C) 2003 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Kroehnke; Vogt, Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 368,371
  作者：Kroehnke、Vogt

  DOI：——

  日期：——