methyl (R)-(+)-3-acetoxy-2-methylenebutanoate | 293307-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R)-(+)-3-acetoxy-2-methylenebutanoate
• 英文别名: (R)-3-acetoxy-2-methylene-butyric acid methyl ester；methyl (3R)-3-acetyloxy-2-methylidenebutanoate
• CAS: 293307-38-7
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: RECQPQVWZPJQJO-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-3-Acetoxy-2-methylen-butyric Acid Butyl Ester 、 methyl (R)-(+)-3-acetoxy-2-methylenebutanoate 、 (3R)-3-hydroxy-2-methylenebutanoic acid 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 methyl 2R,3R-nilate
  参考文献：
  名称：

  Organolipic substance

  摘要：

  描述的是化合物Formula(2R/S, 3R/S)-3-甲基-4-[(E,1R/S,2R/S,6R/S,7R/S)三环[5.2.1.02,6]癸-4-烯-8-基]丁醇，其中分别独立地适用于以下情况：(2R/S, 3R/S)表示(2R,3R)、(2R,3S)、(2S,3R)或(2S,3S)，(E,1R/S,2R/S,6R/S,7R/S)表示(E,1R,2R,6R,7R)或(E,1S,2S,6S,7S)。这种化合物非常适合用作香料或风味化合物。

  公开号：

  US20030083225A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 3-羟基-2-亚甲基丁酸甲酯 在 Pseudomonas sp. lipase immobilized in poly(ethylene) oxide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 methyl (R)-(+)-3-acetoxy-2-methylenebutanoate 、 丁酸,3-羟基-2-亚甲基-,甲基酯,(3S)-
  参考文献：
  名称：

  游离和固定化的假单胞菌属sp催化的α-亚甲基-β-羟基酯的拆分。脂肪酶

  摘要：

  α-亚甲基-β-羟基酯（Baylis–Hillman产品）的动力学拆分已通过假单胞菌属酶的酶促对映选择性酯交换进行。脂肪酶（PSL），在不同的反应条件下游离或固定在聚环氧乙烷（PEO），硅胶和蒙脱土K10中。使用己烷中的PSL / PEO系统和乙酸乙烯酯作为酰化剂，得到ee> 99％且具有优异至中等转化率的烷基取代的外消旋醇，相应的（R）-（+）-乙酸酯。在这些实验条件下，萘基取代的羟基酯是惰性的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.08.015

文献信息

• Synthesis of Optically Active α-Methylene β-Lactams through Lipase-Catalyzed Kinetic Resolution
  作者：Waldemar Adam、Peter Groer、Hans-Ulrich Humpf、Chantu R. Saha-Möller

  DOI：10.1021/jo0003089

  日期：2000.8.1

  is reported. The optically active alpha-methylene beta-lactams 5a-c, and their corresponding amino acids 6a-c have been readily made available through lipase-catalyzed kinetic resolution in high enantiomeric purity (up to 99% ee). The N-substituted beta-lactam derivatives 4a, b and 10 are not accepted by the lipases and were prepared in optically active form by chemical transformation.

  据报道，一种方便的方法用于制备迄今未知的手性α-亚甲基β-内酰胺衍生物5a，b。光学活性的α-亚甲基β-内酰胺5a-c及其相应的氨基酸6a-c已经可以通过脂肪酶催化的动力学拆分以高对映体纯度（至多99％ee）容易地获得。N-取代的β-内酰胺衍生物4a，b和10不被脂肪酶接受，并且通过化学转化以光学活性形式制备。
• Biocatalytic resolutions of .alpha.-methylene-.beta.-hydroxy esters and ketones
  作者：Kevin Burgess、Lee D. Jennings

  DOI：10.1021/jo00291a006

  日期：1990.2
• Resolution of α-methylene-β-hydroxy esters catalyzed by free and immobilized Pseudomonas sp. lipase
  作者：M.G. Nascimento、Sandra P. Zanotto、Sı́lvia P. Melegari、Luciano Fernandes、Marcus Mandolesi Sá

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.08.015

  日期：2003.10

  Kinetic resolutions of α-methylene-β-hydroxy esters (Baylis–Hillman products) have been performed via enzymatic enantioselective transesterification with Pseudomonas sp. lipase (PSL), free or immobilized in poly(ethylene) oxide (PEO), silica gel and montmorillonite K10, under different reaction conditions. The corresponding (R)-(+)-acetates from alkyl-substituted racemic alcohols were obtained with

  α-亚甲基-β-羟基酯（Baylis–Hillman产品）的动力学拆分已通过假单胞菌属酶的酶促对映选择性酯交换进行。脂肪酶（PSL），在不同的反应条件下游离或固定在聚环氧乙烷（PEO），硅胶和蒙脱土K10中。使用己烷中的PSL / PEO系统和乙酸乙烯酯作为酰化剂，得到ee> 99％且具有优异至中等转化率的烷基取代的外消旋醇，相应的（R）-（+）-乙酸酯。在这些实验条件下，萘基取代的羟基酯是惰性的。
• Organolipic substance
  申请人：——

  公开号：US20030083225A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  Described is the compound of the Formula (2R/S, 3R/S)-3-Methyl-4-[(E,1R/S,2R/S,6R/S,7R/S)tricyclo[5.2.1.0 2,6 ]dec-4-en-8-ylidene]butan-2-ol, wherein respectively independently from each other the following applies: (2R/S, 3R/S) means (2R,3R), (2R,3S), (2S,3R) or (2S,3S) and (E,1R/S,2R/S,6R/S,7R/S) means (E,1R,2R,6R,7R) or (E,1S,2S,6S,7S). This compound is excellent for use as a fragrance or flavor compound.

  描述的是化合物Formula(2R/S, 3R/S)-3-甲基-4-[(E,1R/S,2R/S,6R/S,7R/S)三环[5.2.1.02,6]癸-4-烯-8-基]丁醇，其中分别独立地适用于以下情况：(2R/S, 3R/S)表示(2R,3R)、(2R,3S)、(2S,3R)或(2S,3S)，(E,1R/S,2R/S,6R/S,7R/S)表示(E,1R,2R,6R,7R)或(E,1S,2S,6S,7S)。这种化合物非常适合用作香料或风味化合物。