5,5'-bis{3-[3-ethynyl-5-(hexyloxymethyl)phenylethynyl]-5-(hexyloxymethyl)phenyl}-2,2'-bipyridinyl | 851605-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,5'-bis{3-[3-ethynyl-5-(hexyloxymethyl)phenylethynyl]-5-(hexyloxymethyl)phenyl}-2,2'-bipyridinyl
• 英文别名: 5-[3-[2-[3-Ethynyl-5-(hexoxymethyl)phenyl]ethynyl]-5-(hexoxymethyl)phenyl]-2-[5-[3-[2-[3-ethynyl-5-(hexoxymethyl)phenyl]ethynyl]-5-(hexoxymethyl)phenyl]pyridin-2-yl]pyridine
• CAS: 851605-36-2
• 化学式: C₇₀H₈₀N₂O₄
• 分子量: 1013.42
• InChiKey: SABVOVGGSBIGRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.2
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-Bis(3-hexyloxymethyl-5-iodo-phenyl)-[2,2']bipyridinyl 、 5,5'-bis{3-[3-ethynyl-5-(hexyloxymethyl)phenylethynyl]-5-(hexyloxymethyl)phenyl}-2,2'-bipyridinyl 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以19%的产率得到8,15,22,35,42,49-Hexakis(hexoxymethyl)-3,27,30,54-tetrazaundecacyclo[50.2.2.22,5.225,28.229,32.16,10.113,17.120,24.133,37.140,44.147,51]octahexaconta-1(54),2,4,6(66),7,9,13(65),14,16,20,22,24(64),25,27,29,31,33(59),34,36,40,42,44(58),47,49,51(57),52,55,60,62,67-triacontaen-11,18,38,45-tetrayne
  参考文献：
  名称：

  具有联吡啶单元的形状持久性大环化合物：可及性的进展和适用性的扩大

  摘要：

  开发了几种用于形状持久性大环的新的对称和非对称含联吡啶结构单元，其中重点放在特别有效的程序上。这些构件被用于合成几个新的循环，其中最重要的一个在角落仅带有一个可选择性寻址的羟甲基。该基团分别转化为甲基丙烯酸酯和降冰片烯型可聚合单元，用于自由基聚合和 ROMP 聚合，使相应的大环成为此类大分子单体。还报道了最初的聚合研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400744
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-5-(3-bromo-5-hexyloxymethylphenyl)pyridine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 5,5'-bis{3-[3-ethynyl-5-(hexyloxymethyl)phenylethynyl]-5-(hexyloxymethyl)phenyl}-2,2'-bipyridinyl
  参考文献：
  名称：

  具有联吡啶单元的形状持久性大环化合物：可及性的进展和适用性的扩大

  摘要：

  开发了几种用于形状持久性大环的新的对称和非对称含联吡啶结构单元，其中重点放在特别有效的程序上。这些构件被用于合成几个新的循环，其中最重要的一个在角落仅带有一个可选择性寻址的羟甲基。该基团分别转化为甲基丙烯酸酯和降冰片烯型可聚合单元，用于自由基聚合和 ROMP 聚合，使相应的大环成为此类大分子单体。还报道了最初的聚合研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400744

文献信息

• Shape-Persistent Macrocycles: A Synthetic Strategy that Combines Easy and Site-Specific Decorations with Improved Cyclization Efficiency
  作者：Junji Sakamoto、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1002/ejoc.200700118

  日期：2007.6

  A flexible route to shape-persistent macrocycles based on a collection of building blocks has been devised that allows the easy introduction of several different functional units at predetermined positions and the obtainment of cycles as analytically pure materials in high isolated yields of 22–45 % in the final cyclization process. Each step of the assembly process is based on high-yielding and robust

  已经设计了一种基于一系列构建块的形状持久性大环的灵活途径，允许在预定位置轻松引入几种不同的功能单元，并以 22-45% 的高分离产率获得循环作为分析纯材料最后的环化过程。组装过程的每一步都基于高产且稳健的 Suzuki 型和 Sonogashira 型交叉偶联反应。在后者中，最好的结果是在不存在 CuI 碘化物和相对大量的钯催化剂前体的情况下获得的。这特别适用于环化反应本身，这些因素被认为是本文所述形状持久性大环合成相当成功的关键。每个生长步骤之后都是基于制备型凝胶渗透色谱的相当简单的后处理，允许一次分离 1 g 和 300 mg 粗材料，具体取决于是开放式柱设置还是循环 GPC 设备，分别，用来。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)