(2S,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-phenyl-1-phenylthio-2-butanol | 153864-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-phenyl-1-phenylthio-2-butanol
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S)-3-hydroxy-1-phenyl-4-phenylsulfanylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 153864-55-2
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₃S
• 分子量: 373.516
• InChiKey: KGECWAAHCGAGOT-RBUKOAKNSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 沸点：
  552.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-phenyl-1-phenylthio-2-butanol 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  二肽烯烃的非对映选择性环氧化

  摘要：

  米氯过苯甲酸（MCPBA）二肽的烯烃在高syndiastereoselectivity所得环氧化（38：1-300：1）。这部分是由侧链引入的构型常数引起的，该构型常数使烯丙基NH定向在有利于氢键合至MCPBA的位置。排除了在N端NH和MCPBA之间存在额外氢键的可能性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79283-5
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-(苯基甲基)环氧乙烷-2-基]甲醇 在 palladium on activated charcoal Ti(N3)2(OiPr)2 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 (2S,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-phenyl-1-phenylthio-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent, Catalytic Asymmetric Synthesis of γ-Amino Vinyl Sulfones

  摘要：

  A set of diversely substituted N-Boc-gamma-amino vinyl sulfones has been prepared by a four-step procedure from readily available, highly enantiopure anti-N-Boc-3-amino-1,2-alkanediols. This new route, which does not depend on the accessibility of alpha-amino acids as starting materials, is noteworthy for its efficiency, for its generality, and for the fact that both enantiomers of a given gamma-amino vinyl sulfone can be obtained with equal ease.

  DOI：

  10.1021/jo0268456