(1S,3R,4R,4aR,10aS)-3,11-anhydro-3,4-dihydroxy-1-hydroxymethyl-3,4,5,10-tetrahydronaphtho<2,3-c>pyran | 118139-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (1S,3R,4R,4aR,10aS)-3,11-anhydro-3,4-dihydroxy-1-hydroxymethyl-3,4,5,10-tetrahydronaphtho<2,3-c>pyran
• 英文别名: (1S,3R,4R,4aR,10aS)-3,11-anhydro-3,4-dihydroxy-1-hydroxymethyl-3,4,5,10-tetrahydronaphtho[2,3-c]pyran；(1S,2S,11R,12R,13R)-14,16-dioxatetracyclo[11.2.1.02,11.04,9]hexadeca-4,6,8-trien-12-ol
• CAS: 118139-65-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: VHJFSMQIJWOHRH-RYMFRWLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R,4aR,10aS)-3,11-anhydro-3,4-dihydroxy-1-hydroxymethyl-3,4,5,10-tetrahydronaphtho<2,3-c>pyran 生成 [(1S,2S,11R,12R,13R)-14,16-dioxatetracyclo[11.2.1.02,11.04,9]hexadeca-4,6,8-trien-12-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  CHEW, STEVEN;FERRIER, ROBERT J.;SINNWELL, VOLKER, CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 161-168

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1S,3R,4R,4aR,10aS)-3,11-anhydro-3,4-dihydroxy-1-hydroxymethyl-3,4,5,10-tetrahydronaphtho<2,3-c>pyran
  参考文献：
  名称：

  吡喃并萘醌的一种方法

  摘要：

  摘要锌处理后，左葡萄糖葡酮（1,6-脱水-3,4-二脱氧-β-d-甘油-hex-3-enopyranos-2-ulose）与邻双（溴甲基）苯生成的邻二甲苯反应在超声辐射下得到53％的外加合物（1 S，3 R，4a R，10a S）-3,11-脱水-3-羟基-1-羟基-1-羟甲基-4-氧代-3,4,5,10 -四氢萘并[2,3-c]吡喃（11）以及少量的叔醇（1 S，3 R，4a R，10a S）-3,11-脱水-3,4-二羟基-1-羟甲基-4- C-（邻甲基苄基）-3,4,5,10-四氢萘并[2,3-c]吡喃（12）和1,6-脱水-3,4-二脱氧-2-C-（o -甲基苄基）-β-d-赤型，苏式-hex-3-enopyranose（13）。还原11得到差向异构醇14和15，它们转化为黄原酸酯18和19并用氢化三丁基锡处理后得到脱氧化合物（1 S，3 R，4a R，10a S）-3，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85089-4