(S)-4-(aminomethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 1186497-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-(aminomethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (S)-tert-Butyl 4-(aminomethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4S)-4-(aminomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1186497-83-5
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 230.307
• InChiKey: PCVMBAOWKUKBRU-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(aminomethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 磺酰胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以44 %的产率得到tert-butyl (S)-(1-(1,1-dioxido-4-oxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)-3-hydroxypropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  含有不带电磷酸盐模拟残基的原生动物磷酸核糖转移酶抑制剂的设计

  摘要：

  磷酸基团在生物过程中起着重要作用，包括在生物膜内的滞留。磷酸二酯连接核酸，磷酸基团的可逆转移在能量代谢和细胞信号传导过程中至关重要。磷酸化代谢中间体是代谢和疾病相关疾病的已知靶标，参与这些途径的酶可识别其催化位点中的磷酸基团。针对这些酶的治疗剂可能需要带电（离子）实体来捕获离子底物的结合能。此类化合物不具有细胞渗透性，需要前药策略才能发挥治疗功效。原生动物寄生虫，如疟原虫和锥虫属。不能合成嘌呤从头开始并依靠从宿主细胞中回收嘌呤来合成游离嘌呤碱基。嘌呤磷酸核糖转移酶 (PPRTases) 在嘌呤回收中起着至关重要的作用，是药物开发的潜在目标。在这里，我们尝试设计非离子型 PPRTases 抑制剂，并对核苷酸 5'-磷酸盐结合位点显示出亲和力。抑制剂设计基于已知的强效离子抑制剂、报道的磷酸盐模拟物和计算模型研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.117038
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(benzylaminomethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 氢氧化钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-4-(aminomethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS DISEASE

  摘要：

  一种化合物的公式（I），以及其药学上可接受的盐，其中R1至R10，A，Q，X和Y的定义如规范和索赔中所述，以及其作为药物用于治疗或预防呼吸道合胞病毒疾病的用途。

  公开号：

  US20130196974A1

文献信息

• MK2 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Celgene Avilomics Research, Inc.

  公开号：US20160075720A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉ POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE DE LA MALADIE DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013020993A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  A compound of formula (I), as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R10, A, Q, X and Y are as defined in description and in claims, can be used as a medicament for the treatment of respiratory syncytial virus.

  式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐，其中R1至R10，A，Q，X和Y如描述和索赔中定义的，可用作治疗呼吸道合胞病毒的药物。
• Design of HIV-1 Protease Inhibitors with Pyrrolidinones and Oxazolidinones as Novel P1′-Ligands To Enhance Backbone-Binding Interactions with Protease: Synthesis, Biological Evaluation, and Protein−Ligand X-ray Studies
  作者：Arun K. Ghosh、Sofiya Leshchenko-Yashchuk、David D. Anderson、Abigail Baldridge、Marcus Noetzel、Heather B. Miller、Yunfeng Tie、Yuan-Fang Wang、Yasuhiro Koh、Irene T. Weber、Hiroaki Mitsuya

  DOI：10.1021/jm900303m

  日期：2009.7.9

  Structure-based design, synthesis, and biological evaluation of a series of novel HIV-1 protease inhibitors are described. In an effort to enhance interactions with protease backbone atoms, we have incorporated stereochemically defined methyl-2-pyrrolidinone and methyl oxazolidinone as the P1′-ligands. These ligands are designed to interact with Gly-27′ carbonyl and Arg-8 side chain in the S1′-subsite

  描述了一系列新型 HIV-1 蛋白酶抑制剂的基于结构的设计、合成和生物学评价。为了增强与蛋白酶骨架原子的相互作用，我们将立体化学定义的甲基-2-吡咯烷酮和甲基恶唑烷酮作为 P1'-配体。这些配体旨在与 HIV 蛋白酶 S1' 亚位点中的 Gly-27' 羰基和 Arg-8 侧链相互作用。我们已经研究了这些配体与我们之前开发的双四氢呋喃 (bis-THF) 和环戊基四氢呋喃 (Cp-THF) 结合作为 P2 配体的潜力。抑制剂19b ( R)-氨基甲基-2-吡咯烷酮和Cp-THF被证明是最有效的化合物。这种抑制剂对多重 PI 抗性临床 HIV-1 变体保持近乎完全的效力。19b结合的 HIV-1 蛋白酶的高分辨率蛋白质配体 X 射线晶体结构显示 P1'-吡咯烷酮杂环和 P2-Cp-配体参与与 S1' 和 S2 中的骨架原子的几个关键相互作用HIV-1蛋白酶的亚位点。
• Compounds for the treatment and prophylaxis of Respiratory Syncytial Virus disease
  申请人：Chen Li

  公开号：US08871756B2

  公开（公告）日：2014-10-28

  A compound of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R10, A, Q, X and Y are as defined in the specification and claims, and their use as a pharmaceutical for the treatment or prophylaxis of respiratory syncytial virus disease.

  化合物式（I）及其药学上可接受的盐，其中R1至R10，A，Q，X和Y如规范和要求中所定义，并且它们用于治疗或预防呼吸道合胞病毒疾病的药物。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS DISEASE
  申请人：Chen Li

  公开号：US20130196974A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  A compound of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 to R 10 , A, Q, X and Y are as defined in the specification and claims, and their use as a pharmaceutical for the treatment or prophylaxis of respiratory syncytial virus disease.

  一种化合物的公式（I），以及其药学上可接受的盐，其中R1至R10，A，Q，X和Y的定义如规范和索赔中所述，以及其作为药物用于治疗或预防呼吸道合胞病毒疾病的用途。