(R)-(+)-5-acetoxy-3-hydroxy-3-methylpentanoic acid | 96924-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-(+)-5-acetoxy-3-hydroxy-3-methylpentanoic acid
• 英文别名: (3R)-5-acetyloxy-3-hydroxy-3-methylpentanoic acid
• CAS: 96924-54-8
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: MMMYBWLMQCLUDE-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-5-acetoxy-3-hydroxy-3-methylpentanoic acid 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 (S)-3,5-Dihydroxy-3-methyl-pentanoic acid ((R)-1-naphthalen-1-yl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mevalonolactone (hiochic acid lactone) employing asymmetric epoxidation as the key-step

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96500-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3,6-dimethyl-5-heptene-1,3-diol-1-acetate 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 臭氧 作用下， 生成 (R)-(+)-5-acetoxy-3-hydroxy-3-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mevalonolactone (hiochic acid lactone) employing asymmetric epoxidation as the key-step

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96500-7

文献信息

• A synthesis of (R)-(-)-mevalonolactone by the combination of enzymatic and chemical methods
  作者：Takeshi Sugai、Hideaki Kakeya、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81516-7

  日期：——

  ()-(-)-Mevalonolactone was synthesized starting from a chiral tertiary α-benzyloxy ester, obtained by the lipase-catalyzed enantioselective hydrolysis of the corresponding racemate, in 7 steps and 21.5% overall yield. Intramolecular Friedel-Crafts reaction of an intermediate worked well as the key-step for the new carbon-carbon bond formation.

  从手性叔α-苄氧基酯开始合成（）-（-）-甲羟戊内酯，该手性叔α-苄氧基酯是通过脂肪酶催化的相应外消旋体的对映选择性水解而获得的，分7个步骤，总收率为21.5％。中间体的分子内Friedel-Crafts反应很好地完成了新的碳-碳键形成的关键步骤。
• SUGAI, TAKESHI;KAKEYA, HIDEAKI;OHTA, HIROMICHI, TETRAHEDRON, 46,(1990) N0, C. 3463-3468
  作者：SUGAI, TAKESHI、KAKEYA, HIDEAKI、OHTA, HIROMICHI

  DOI：——

  日期：——