N-tert-butyl-N-(2-chlorobenzoyl)hydrazine | 112225-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-N-(2-chlorobenzoyl)hydrazine
• 英文别名: N'-tert-butyl-2-chlorobenzoyl hydrazide；N'-(tert-butyl)-2-chlorobenzohydrazide；N'-tert-butyl-2-chlorobenzohydrazide
• CAS: 112225-90-8
• 化学式: C₁₁H₁₅ClN₂O
• 分子量: 226.706
• InChiKey: JISVMOMJKDNVEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C
• 沸点：
  298.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-N-(2-chlorobenzoyl)hydrazine 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到2,5-bis(2-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  N取代的酰肼类化合物合成1,3,4-恶二唑/ 1,3,4-恶二唑啉和1,2,4-三唑衍生物的试剂/取代基转换方法

  摘要：

  报道了一种无金属方法，该方法通过试剂/取代基转换从一种常见的原料合成取代的1,3,4-恶二唑/ 1,3,4-恶二唑啉和1,2,4-三唑衍生物。在2-氟吡啶/三氟甲酸酐存在下，仅由N'-叔丁基酰肼形成1,3,4-恶二唑衍生物，由N-苯基酰肼产生1,3,4-恶二唑啉衍生物。另一方面，当使用吡啶/三氟甲酸酐时，1,2,4-三唑的盐是唯一的产品。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600274
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基肼盐酸盐 生成 N-tert-butyl-N-(2-chlorobenzoyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  ADDOR, R. W.;KUHN, D. G.;WRIGHT, D. P. (JR)

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of substituted indazoles from 2-chloroarenes at low catalyst-loading
  作者：Shinji Tanimori、Yasuyuki Kobayashi、Yasukazu Iesaki、Yuka Ozaki、Mitsunori Kirihata

  DOI：10.1039/c1ob05875d

  日期：——

  An efficient and convenient access to 1-substituted indazol-3-ones 2 has been achieved throughout the intramolecular C–N bond formations of 2-chloro-benzoic acid-N′-aryl and alkyl-hydrazides employing 0.5 mol% of cuprous (I) iodide and 20 mol% of L-proline as catalyst precursors under mild conditions in moderate to excellent yields.

  通过分子内C-N键的形成，利用0.5 mol%的碘化亚铜(I)和20 mol%的L-脯氨酸作为催化前驱体，在温和条件下实现了高效且便捷的1-取代吲唑-3-酮2的合成，产率中等至优异。
• Synthesis and insecticidal activity of chromanone and chromone analogues of diacylhydrazines
  作者：Pei-Liang Zhao、Jing Li、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.01.008

  日期：2007.3

  design, synthesis, and insecticidal activities of a series of chromanone and chromone analogues of diacylhydrazine derivatives. The preliminary bioassay showed that some of the chromanone analogues exhibited good insecticidal activity against Mythima separata at the dosage of 500 mg L-1. The present work demonstrated that replacement of the chroman ring of ANS-118, a commercial insecticide, with chromanone

  二酰基肼衍生物已被确定为最重要的昆虫生长调节剂之一。近年来，由于其独特的作用机理，简单的结构和良好的环境特性，设计并合成了多种二酰基肼衍生物。本文介绍了二酰基肼衍生物的一系列苯并二氢吡喃酮和色酮类似物的分子设计，合成和杀虫活性。初步的生物分析表明，某些苯并二氢吡喃酮类似物在剂量为500 mg L-1时对分离的粘膜霉菌具有良好的杀虫活性。目前的工作表明，用苯并二氢吡喃酮部分取代商业杀虫剂ANS-118的苯并二氢吡喃环可以产生具有高杀虫活性的新化合物。
• Synthesis and Bioactivities Evaluation of Novel Anthranilic Diamides Containing <i>N</i> ‐( <i>tert</i> ‐Butyl)benzohydrazide Moiety as Potent Ryanodine Receptor Activator
  作者：Yunyun Zhou、Wei Wei、Liangliang Zhu、Yuxin Li

  DOI：10.1002/cjoc.201900073

  日期：2019.6

  Anthranilic diamides have been proven to be a class of efficacious and safe insecticides targeting ryanodine receptors (RyRs) during the last decade. In order to develop innovative scaffolds with high insecticidal activity, two series of N‐pyridylpyrazole derivatives containing N‐(tert‐butyl)benzohydrazide substructures were designed and synthesized. Their insecticidal activities against oriental armyworm

  在过去的十年中，邻氨基苯甲酰胺已被证明是针对瑞丹素受体（RyRs）的一类有效且安全的杀虫剂。为了开发具有高杀虫活性的创新支架，设计并合成了两个包含N-（叔丁基）苯并肼亚结构的N-吡啶基吡唑衍生物系列。它们对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）具有杀虫活性。）进行了评估。初步的生物测定结果表明，某些新化合物对东方粘虫和小菜蛾具有良好的杀虫活性。这些化合物的作用方式已通过钙显像技术进行了验证，结果表明，一些新化合物可以有效调节昆虫胞浆中的Ca 2+水平，并破坏细胞内钙稳态，表明其中某些化合物是该化合物的有效激活剂。 RyRs。
• 一种双酰肼衍生物及其制备方法和应用
  申请人：复旦大学

  公开号：CN108299386A

  公开（公告）日：2018-07-20

  本发明属于农用杀虫剂领域，具体为一种双酰肼类杀虫剂的制备方法和应用。该类化合物改善了原有化合的物脂溶性，同时具有优异的杀虫活性。施药后害虫会出现进食停止、肌肉失去控制等现象，可以观察到虫体有明显的缩小、瘫痪，还能引起昆虫的异常蜕皮，最终导致害虫的死亡。这类化合物对鳞翅目害虫如东方粘虫，小菜蛾等十分有效，是一种具有广阔应用前景的杀虫剂。
• Synthesis and Insecticidal Activity of <i>N</i>-<i>tert</i>-Butyl-<i>N</i>,<i>N</i>′-diacylhydrazines Containing 1,2,3-Thiadiazoles
  作者：Huan Wang、Zhikun Yang、Zhijin Fan、Qingjun Wu、Youjun Zhang、Na Mi、Shouxin Wang、Zhengcai Zhang、Haibin Song、Feng Liu

  DOI：10.1021/jf104004q

  日期：2011.1.26

  N-tert-Butyl-N,N'-diacylhydrazines are nonsteroidal ecdysone agonists used as environmental benign pest regulators. In this paper, two series of new N-tert-butyl-N,N'-diacylhydrazine derivatives containing 1,2,3-thiadiazole were designed and synthesized. All structures of the synthesized compounds were confirmed by proton nuclear magnetic resonance (H-1 NMR), infrared spectroscopy (IR), and high-resolution mass spectrometry (HRMS). Bioasssay results indicated that most of the synthesized compounds possessed good insecticidal activities against Plutella xylostella L. and Culex pipiens pallens as compared with the positive control, tebufenozide. The results of this study indicated that 1,2,3-thiadiazoles, as an important active substructure, could improve or maintain the activity of the dicylhydrazines and favor novel pesticide development.