tert-butyl ((2S,3R)-3-hydroxy-4-((3-isopropylbenzyl)amino)-1-phenylbutan-2-yl)carbamate | 850426-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((2S,3R)-3-hydroxy-4-((3-isopropylbenzyl)amino)-1-phenylbutan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3R)-3-hydroxy-1-phenyl-4-[(3-propan-2-ylphenyl)methylamino]butan-2-yl]carbamate
• CAS: 850426-66-3
• 化学式: C₂₅H₃₆N₂O₃
• 分子量: 412.572
• InChiKey: SCOPOZMEKQQBJG-XZOQPEGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((2S,3R)-3-hydroxy-4-((3-isopropylbenzyl)amino)-1-phenylbutan-2-yl)carbamate 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,3S)-3-((3,3-diphenylpropyl)amino)-1-((3-isopropylbenzyl)amino)-4-phenylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  发现具有独特作用机制的多功能抗阿尔茨海默病药物，包括抑制丁酰胆碱酯酶和 γ-氨基丁酸转运蛋白

  摘要：

  寻找有效的抗阿尔茨海默氏症药物非常具有挑战性；然而，多功能配体策略可能是治疗这种复杂疾病的有希望的解决方案。我们在此介绍了新型羟乙胺衍生物的设计、合成和生物学评估，这些衍生物具有以前从未报道过的独特、多种特性。最初的作用机制结合了对疾病修饰靶标的抑制活性：β-分泌酶 (BACE1) 和淀粉样蛋白 β (Aβ) 聚集，以及对与症状缓解相关的靶标的影响 - 抑制丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 和γ-氨基丁酸酸转运蛋白 (GAT)。在获得的分子中，化合物36表现出最平衡和最广泛的活性谱（ee AChE IC50  = 2.86 μM；eq BuChE IC 50  = 60 nM；h BuChE IC 50  = 20 nM；h BACE1 IC 50  = 5.9 μM；10 μM 时对 Aβ 聚集的抑制 = 57.9%；m GAT1 IC 50  = 10.96 μM；和m GAT2 IC 50

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113397
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-2,3-环氧正丙基-氨基甲酸叔丁酯 、 3-iso-propylbenzylamine 在 吡啶 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以61.6%的产率得到tert-butyl ((2S,3R)-3-hydroxy-4-((3-isopropylbenzyl)amino)-1-phenylbutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  发现具有独特作用机制的多功能抗阿尔茨海默病药物，包括抑制丁酰胆碱酯酶和 γ-氨基丁酸转运蛋白

  摘要：

  寻找有效的抗阿尔茨海默氏症药物非常具有挑战性；然而，多功能配体策略可能是治疗这种复杂疾病的有希望的解决方案。我们在此介绍了新型羟乙胺衍生物的设计、合成和生物学评估，这些衍生物具有以前从未报道过的独特、多种特性。最初的作用机制结合了对疾病修饰靶标的抑制活性：β-分泌酶 (BACE1) 和淀粉样蛋白 β (Aβ) 聚集，以及对与症状缓解相关的靶标的影响 - 抑制丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 和γ-氨基丁酸酸转运蛋白 (GAT)。在获得的分子中，化合物36表现出最平衡和最广泛的活性谱（ee AChE IC50  = 2.86 μM；eq BuChE IC 50  = 60 nM；h BuChE IC 50  = 20 nM；h BACE1 IC 50  = 5.9 μM；10 μM 时对 Aβ 聚集的抑制 = 57.9%；m GAT1 IC 50  = 10.96 μM；和m GAT2 IC 50

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113397

文献信息

• [EN] CERTAIN SUBSTITUTED SPIROCYCLIC LACTAMS AND USE THEREOF AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] CERTAINS LACTAMES SPIROCYCLIQUES SUBSTITUES ET UTILISATION DE CEUX-CI COMME PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2005035535A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  The present invention relates to novel 2-(6-oxo-1,7-diaza-spiro[4-4]non-7-yl)-propionam ides of the formula wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, m and p are as defined in the specification, to their preparation, to their use as pharmaceuticals and to pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及一种新型2-(6-氧代-1,7-二氮杂螺[4-4]壬-7-基)-丙酰胺化合物，其化学式如下：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、m和p在说明书中有定义，以及其制备方法，用作药品和含有它们的药物组合物。
• Certain substituted spirocyclic lactams and use thereof as pharmaceuticals
  申请人：Auberson Yves

  公开号：US20070265328A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  The present invention relates to novel 2-(6-oxo-1,7-diaza-spiro[4.4]non-7-yl)-propionamides of the formula wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , m and p are as defined in the specification, to their preparation, to their use as pharmaceuticals and to pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及新型2-(6-氧代-1,7-二氮杂螺[4.4]壬-7-基)-丙酰胺化合物，其化学式如下：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、m和p在规范中定义，以及它们的制备方法、作为药物的用途以及含有它们的制剂。
• CERTAIN SUBSTITUTED SPIROCYCLIC LACTAMS AND USE THEREOF AS PHARMACEUTICALS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1670803B1

  公开（公告）日：2008-03-12
• US7655686B2
  申请人：——

  公开号：US7655686B2

  公开（公告）日：2010-02-02