4‐(N‐adamantan‐1‐yl)‐1‐[1‐(4‐bromophenyl)ethylidene]thiosemicarbazone | 70619-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4‐(N‐adamantan‐1‐yl)‐1‐[1‐(4‐bromophenyl)ethylidene]thiosemicarbazone
• 英文别名: 1-(1-adamantyl)-3-[1-(4-bromophenyl)ethylideneamino]thiourea
• CAS: 70619-19-1
• 化学式: C₁₉H₂₄BrN₃S
• 分子量: 406.39
• InChiKey: BKQZTVFHSPHXBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  36.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 4-(1-adamantyl)-3-thiosemicarbazide 生成 4‐(N‐adamantan‐1‐yl)‐1‐[1‐(4‐bromophenyl)ethylidene]thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰基吡啶硫代半脲酮。1.一类潜在的抗疟药。

  摘要：

  基于对2-乙酰基吡啶4-苯基-3-硫代半乳糖苷（1）观察到的抗疟疾特性，制备了一系列相关的硫代半胱氨酸并在小鼠中对柏氏疟原虫进行了测试。筛选结果表明2-吡啶基亚乙基的存在是关键的，并且在硫半脲部分的N 4处的某些苯基，苄基，苯乙基或环烷基也有助于抗疟活性。

  DOI：

  10.1021/jm00193a020

文献信息

• Synthesis and Bioactivity of Thiosemicarbazones Containing Adamantane Skeletons
  作者：Van Hien Pham、Thi Phuong Dung Phan、Dinh Chau Phan、Binh Duong Vu

  DOI：10.3390/molecules25020324

  日期：——

  Reaction of 4-(1-adamantyl)-3-thiosemicarbazide (1) with numerous substituted acetophenones and benzaldehydes yielded the corresponding thiosemicarbazones containing adamantane skeletons. The synthesized compounds were evaluated for their in vitro activities against some Gram-positive and Gram-negative bacteria, and the fungus Candida albicans, and cytotoxicity against four cancer cell lines (Hep3B

  4-(1-金刚烷基)-3-氨基硫脲 (1) 与许多取代的苯乙酮和苯甲醛反应生成相应的含金刚烷骨架的氨基硫脲。评估了合成的化合物对一些革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及真菌白色念珠菌的体外活性，以及​​对四种癌细胞系（Hep3B、HeLa、A549 和 MCF-7）的细胞毒性。它们都对白色念珠菌显示出良好的抗真菌活性。化合物2c、2d、2g、2j和3a、3e、3g对粪肠球菌显示出显着的抑制活性。化合物2a、2e、2h、2k和3j对金黄色葡萄球菌具有中等抑制效力。发现化合物2a、2e和2g对蜡样芽孢杆菌有很好的抑制作用。化合物 2d 和 2h，在苯环上含有（邻）羟基，被证明是杀死所测试的癌细胞系，即 Hep3B、A549 和 MCF-7 的潜在药物的良好候选者。化合物 2a–c、2f、2g、2j、2k、3g 和 3i 是 MCF-7 的中度抑制剂。