4-(1-adamantyl)-3-thiosemicarbazide | 21126-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(1-adamantyl)-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: N'-(1-adamantyl)-N-aminocarbamimidothioic acid
• CAS: 21126-27-2
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃S
• mdl: MFCD00079698
• 分子量: 225.358
• InChiKey: XIOUDVJTOYVRTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 4-(1-adamantyl)-3-thiosemicarbazide 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到4‐(N‐adamantan‐1‐yl)‐1‐[1‐(4‐chloro‐phenyl)ethylidene]thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  含金刚烷骨架的硫缩硫脲的合成及生物活性

  摘要：

  4-(1-金刚烷基)-3-氨基硫脲 (1) 与许多取代的苯乙酮和苯甲醛反应生成相应的含金刚烷骨架的氨基硫脲。评估了合成的化合物对一些革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及真菌白色念珠菌的体外活性，以及​​对四种癌细胞系（Hep3B、HeLa、A549 和 MCF-7）的细胞毒性。它们都对白色念珠菌显示出良好的抗真菌活性。化合物2c、2d、2g、2j和3a、3e、3g对粪肠球菌显示出显着的抑制活性。化合物2a、2e、2h、2k和3j对金黄色葡萄球菌具有中等抑制效力。发现化合物2a、2e和2g对蜡样芽孢杆菌有很好的抑制作用。化合物 2d 和 2h，在苯环上含有（邻）羟基，被证明是杀死所测试的癌细胞系，即 Hep3B、A549 和 MCF-7 的潜在药物的良好候选者。化合物 2a–c、2f、2g、2j、2k、3g 和 3i 是 MCF-7 的中度抑制剂。

  DOI：

  10.3390/molecules25020324
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(1-adamantyl)-3-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Adina cordifolia根皮中的抗厌氧香豆素及其新的硫半脲类衍生物

  摘要：

  在我们的用于从民俗印度药用植物潜在antiamoebic剂搜索的继续，我们发现，从根皮苯和乙酸乙酯萃取物阿迪纳茜草表现出很强的活性antiamoebic带IC 50个分别为2.92和2.50微克/毫升，值。苯和乙酸乙酯提取物的生物测定指导分馏分别导致了7-羟基香豆素（伞形酮1）和7-β-D-葡萄糖基香豆素（脱脂蛋白2）的分离。伞形酮1转化为7-乙酰氧基香豆素1a，经氯化铝处理后得到7-羟基-8-乙酰香豆素2a。一系列新的硫半脲3a–合成了具有不同硫代氨基脲的e- 7-羟基-8-乙酰香豆素。伞形酮还被转化为其甲氧基衍生物（7-甲氧基香豆素4）。随后，评估所有化合物对溶组织变形杆菌的HM1：IMMS菌株的抗厌氧活性。发现伞形酮和skimmin具有非常好的活性，IC 50值分别为6.38和4.35μM / ml。将化合物2a转化为其硫代半碳酰胺衍生物3a – e的活性急剧增加，其IC 50值在1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.06.003

文献信息

• 3-amino-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acids and esters thereof as
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04826866A1

  公开（公告）日：1989-05-02

  A novel method of controlling epilepsy, muscle tension, muscular spasticity, and anxiety in living animal bodies by administering compounds of the formula: ##STR1## wherein: R.sup.1 is hydrogen, loweralkyl or a pharmaceutically acceptable cation; R.sup.2 and R.sup.3, same or different, are hydrogen, loweralkyl, aryl, cycloalkyl, loweralkenyl, 1-adamantyl, heterocyclicaminoalkyl, diloweralkylaminoloweralkyl, or R.sup.2 with R.sup.3 and adjacent nitrogen may form a heterocyclic ring structure; and the pharmaceutical acceptable acid salts, and tautomeric isomers thereof; and novel pharmaceutical compositions therefor are disclosed.

  一种通过给予以下式化合物来控制癫痫、肌肉紧张、肌肉痉挛和焦虑的新方法，其中：##STR1## 其中：R.sup.1 为氢、较低的烷基或药学上可接受的阳离子；R.sup.2 和 R.sup.3，相同或不同，为氢、较低的烷基、芳基、环烷基、较低的烯基、1-金刚烷基、杂环氨基烷基、二较低烷基氨基较低烷基，或 R.sup.2 与 R.sup.3 和相邻的氮原子可能形成杂环环结构；以及其药学上可接受的酸盐和互变异构体；以及相关的新型药物组合物。
• Synthesis, Antimicrobial and Hypoglycemic Activities of Novel N-(1-Adamantyl)carbothioamide Derivatives
  作者：Ebtehal Al-Abdullah、Hanaa Al-Tuwaijri、Hanan Hassan、Monirah Al-Alshaikh、Elsayed Habib、Ali El-Emam

  DOI：10.3390/molecules20058125

  日期：——

  The reaction of 1-adamantyl isothiocyanate 4 with the various cyclic secondary amines yielded the corresponding N-(1-adamantyl)carbothioamides 5a–e, 6, 7, 8a–c and 9. Similarly, the reaction of 4 with piperazine and trans-2,5-dimethylpiperazine in 2:1 molar ratio yielded the corresponding N,N'-bis(1-adamantyl)piperazine-1,4-dicarbothioamides 10a and 10b, respectively. The reaction of N-(1-adamantyl)-4-ethoxycarbonylpiperidine-1-carbothioamide 8c with excess hydrazine hydrate yielded the target carbohydrazide 11, in addition to 4-(1-adamantyl)thiosemicarbazide 12 as a minor product. The reaction of the carbohydrazide 11 with methyl or phenyl isothiocyanate followed by heating in aqueous sodium hydroxide yielded the 1,2,4-triazole analogues 14a and 14b. The reaction of the carbohydrazide 11 with various aromatic aldehydes yielded the corresponding N'-arylideneamino derivatives 15a–g. The compounds 5a–e, 6, 7, 8a–c, 9, 10a, 10b, 14a, 14b and 15a–g were tested for in vitro antimicrobial activity against certain strains of pathogenic Gram-positive and Gram-negative bacteria and the yeast-like fungus Candida albicans. The compounds 5c, 5d, 5e, 6, 7, 10a, 10b, 15a, 15f and 15g showed potent antibacterial activity against one or more of the tested microorganisms. The oral hypoglycemic activity of compounds 5c, 6, 8b, 9, 14a and 15b was determined in streptozotocin (STZ)-induced diabetic rats. Compound 5c produced significant reduction of serum glucose levels, compared to gliclazide.

  1-金刚烷基异硫氰酸酯4与各种环状仲胺反应，生成了相应的N-(1-金刚烷基)硫代碳酰胺5a–e、6、7、8a–c和9。类似地，4与哌嗪和反式-2,5-二甲基哌嗪在2:1摩尔比下反应，分别生成了相应的N,N'-双(1-金刚烷基)哌嗪-1,4-二硫代碳酰胺10a和10b。N-(1-金刚烷基)-4-乙氧羰基哌啶-1-硫代碳酰胺8c与过量水合肼反应，除了生成目标羧酰肼11外，还生成了少量的4-(1-金刚烷基)缩氨基硫脲12。羧酰肼11与甲基或苯基异硫氰酸酯反应后在氢氧化钠水溶液中加热，生成了1,2,4-三唑类似物14a和14b。羧酰肼11与各种芳香醛反应，生成了相应的N'-芳亚胺氨基衍生物15a–g。化合物5a–e、6、7、8a–c、9、10a、10b、14a、14b和15a–g对某些致病性革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和类酵母菌白念珠菌进行了体外抗微生物活性测试。化合物5c、5d、5e、6、7、10a、10b、15a、15f和15g对一种或多种测试的微生物显示出强效的抗菌活性。化合物5c、6、8b、9、14a和15b对链脲佐菌素(STZ)诱导的糖尿病大鼠进行了口服降糖活性测定。化合物5c显著降低了血清葡萄糖水平，相比于格列齐特。
• 2-Acetylpyridine thiosemicarbazones. 1. A new class of potential antimalarial agents
  作者：Daniel L. Klayman、Joseph F. Bartosevich、T. Scott Griffin、Carl J. Mason、John P. Scovill

  DOI：10.1021/jm00193a020

  日期：1979.7

  Based on the antimalarial properties observed for 2-acetylpyridine 4-phenyl-3-thiosemicarbazone (1), an extensive series of related thiosemicarbazones was prepared and tested against Plasmodium berghei in mice. Screening results indicated that the presence of the 2-pyridylethylidene group was critical and that certain phenyl, benzyl, phenethyl, or cycloalkyl groups at N4 of the thiosemicarbazone moiety

  基于对2-乙酰基吡啶4-苯基-3-硫代半乳糖苷（1）观察到的抗疟疾特性，制备了一系列相关的硫代半胱氨酸并在小鼠中对柏氏疟原虫进行了测试。筛选结果表明2-吡啶基亚乙基的存在是关键的，并且在硫半脲部分的N 4处的某些苯基，苄基，苯乙基或环烷基也有助于抗疟活性。
• [EN] AMINO QUINOLINE DERIVATIVES INHIBITORS OF HCV<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINO-QUINOLÉINE INHIBITEURS DE VHC
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2013090929A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  A compound of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the substituents are defined herein, and methods of treating HCV infection in a patient are disclosed.

  一种化合物的化学式I：或其药用可接受的盐，其中取代基在此定义，并公开了治疗患者HCV感染的方法。
• [EN] ADAMANTANE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ADAMANTANE
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2017214680A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  The present invention relates to new multi-functional compounds that are useful in the treatment of neurodegenerative diseases, such as Alzheimer's disease, to the preparation of the compounds, and to compositions including the compounds. The present invention also relates to the use of the compounds, as well as compositions including the compounds, in treating or preventing neurodegenerative diseases.

  本发明涉及新型多功能化合物，可用于治疗神经退行性疾病，如阿尔茨海默病，以及该化合物的制备和包含该化合物的组合物。本发明还涉及利用这些化合物以及包含这些化合物的组合物来治疗或预防神经退行性疾病。