3-(2-羟乙基)-1-(对甲苯磺酰基)吡咯 | 708259-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-羟乙基)-1-(对甲苯磺酰基)吡咯
• 英文名称: 3-(2-hydroxyethyl)-1-(p-toluenesulfonyl)pyrrole
• 英文别名: 3-hydroxyethyl-1-(p-toluenesulfonyl)pyrrole；1-(N-tosyl)-3-(hydroxyethyl)-pyrrole；2-[1-(4-Methylphenyl)sulfonylpyrrol-3-yl]ethanol
• CAS: 708259-63-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃S
• 分子量: 265.333
• InChiKey: QRRBHDQVEFPWHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-羟乙基)-1-(对甲苯磺酰基)吡咯 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到3-(2-Bromoethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Pyrroles substituted by oligonucleotides

  摘要：

  该发明涉及公式（I）的新型吡咯衍生物，可以通过电聚合固定和寻址寡核苷酸。该发明还涉及因此产生的电活性聚合物，以及使用它们用于检测、鉴定和定量样品中的分析物的方法。在公式（I）中，R1是一种类型的寡核苷酸，Y是S或O，X是从—（CH2）—O—、—（CH2）PO—（（CH2）2—O）q—、—（CH2）r；—CO—NR—（CH2r）-O-、—CH2r—NCH3—（CH2）r—O—、—CH2rCO—NR′—（CH2）2—O）s—、—（CH2）rNCH3（（CH2）2—O）S—中选择的间隔臂，R′是H或CH3，n是从1到5的整数，p是从1到2的整数，q是从1到4的整数，r是从1到3的整数，r′是从1到3的整数，s是从1到3的整数，n、p、q、r、r′和s是相同或不同的，吡咯环在位置2、3、4或5上被取代。

  公开号：

  US20060189555A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(1-tosyl-3-pyrrolyl)acetate 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到3-(2-羟乙基)-1-(对甲苯磺酰基)吡咯
  参考文献：
  名称：

  Pyrroles substituted by oligonucleotides

  摘要：

  该发明涉及公式（I）的新型吡咯衍生物，可以通过电聚合固定和寻址寡核苷酸。该发明还涉及因此产生的电活性聚合物，以及使用它们用于检测、鉴定和定量样品中的分析物的方法。在公式（I）中，R1是一种类型的寡核苷酸，Y是S或O，X是从—（CH2）—O—、—（CH2）PO—（（CH2）2—O）q—、—（CH2）r；—CO—NR—（CH2r）-O-、—CH2r—NCH3—（CH2）r—O—、—CH2rCO—NR′—（CH2）2—O）s—、—（CH2）rNCH3（（CH2）2—O）S—中选择的间隔臂，R′是H或CH3，n是从1到5的整数，p是从1到2的整数，q是从1到4的整数，r是从1到3的整数，r′是从1到3的整数，s是从1到3的整数，n、p、q、r、r′和s是相同或不同的，吡咯环在位置2、3、4或5上被取代。

  公开号：

  US20060189555A1

文献信息

• Structure−Activity Relationships of 2,<i>N</i>⁶,5‘-Substituted Adenosine Derivatives with Potent Activity at the A_2B Adenosine Receptor
  作者：Hayamitsu Adachi、Krishnan K. Palaniappan、Andrei A. Ivanov、Nathaniel Bergman、Zhan-Guo Gao、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm061278q

  日期：2007.4.1

  2, N-6, and 5'-substituted adenosine derivatives were synthesized via alkylation of 2-oxypurine nucleosides leading to 2-arylalkylether derivatives. 2-(3-(Indolyl)ethyloxy)adenosine 17 was examined in both binding and cAMP assays and found to be a potent agonist of the human A(2B)AR. Simplification, altered connectivity, and mimicking of the indole ring of 17 failed to maintain A2BAR potency. Introduction of N-6-ethyl or N-6-guanidino substitution, shown to favor A2BAR potency, failed to enhance potency in the 2-( 3-( indolyl)ethyloxy) adenosine series. Indole 5 ''- or 6 ''-halo substitution was favored at the A(2B)AR, but a 5'-N-ethylcarboxyamide did not further enhance potency. 2-(3 ''-(6 ''-Bromoindolyl)ethyloxy)adenosine 28 displayed an A(2B)AR EC50 value of 128 nM, that is, more potent than the parent 17 (299 nM) and similar to 5'-N-ethylcarboxamidoadenosine (140 nM). Compound 28 was a full agonist at A(2B) and A(2A)ARs and a low efficacy partial agonist at A(1) and A(3)ARs. Thus, we have identified and optimized 2-(2-arylethyl) oxo moieties in AR agonists that enhance A(2B)AR potency and selectivity.
• [EN] A2 ADENOSINE RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DES RÉCEPTEURS D'ADÉNOSINE A2
  申请人：US GOV HEALTH & HUMAN SERV

  公开号：WO2009006089A3

  公开（公告）日：2009-04-09
• PYRROLES SUBSTITUES AVEC DES OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：BIOMERIEUX SA

  公开号：EP1578759A1

  公开（公告）日：2005-09-28
• MONOMERS AND OLIGONUCLEOTIDES COMPRISING CYCLOADDITION ADDUCT(S)
  申请人：Manoharan Muthiah

  公开号：US20130053334A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The invention features compounds of formula (V) or(XII). In one embodiment, the invention relates compounds and processes for conjugating ligand to oligonucleotide. The invention further relates to methods for treating various disorders and diseases such as viral infections, bacterial infections, parasitic infections, cancers, allergies, autoimmune diseases, immunodeficiencies and immunosuppression.
• US7446186B2
  申请人：——

  公开号：US7446186B2

  公开（公告）日：2008-11-04