triethylamine (benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)carbamodithioate | 1158178-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: triethylamine (benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)carbamodithioate
• CAS: 1158178-28-9
• 化学式: C₆H₁₅N*C₉H₉NO₂S₂
• 分子量: 328.5
• InChiKey: AYZRCFCBWZIFIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  33.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethylamine (benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)carbamodithioate 在 ammonium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 tetrapropylammonium tribromide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl cyanamide
  参考文献：
  名称：

  使用环境友好的试剂四丙基三溴化铵从二硫代氨基甲酸酯盐中新颖合成一锅法合成异硫氰酸酯和氰胺。

  摘要：

  描述了在温和，有效且无毒的三溴化四铵铵存在下，由它们各自的胺合成异硫氰酸酯和氰胺的高效简单方法。试剂的高环境可接受性，成本效益和高产率是该方法的重要属性。

  DOI：

  10.17344/acsi.2017.3342
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 3,4-亚甲二氧基苄胺 、 三乙胺 生成 triethylamine (benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)carbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  一锅制备 氰胺 使用分子碘从二硫代氨基甲酸酯中提取

  摘要：

  公开了一种通过使用分子碘的双脱硫策略由二硫代氨基甲酸盐合成氰胺的有效的一锅法。二硫代氨基甲酸酯，通过碘的作用异硫氰酸酯 原位，经水处理NH 3 给 硫脲。这硫脲因此生成的产物经I 2进一步氧化脱硫，从而以良好的收率得到相应的氰酰胺。环境友好性，成本效益和高产量是这一一锅法的重要属性。

  DOI：

  10.1039/b914283p

文献信息

• The thiocarbonyl ‘S’ is softer than thiolate ‘S’: A catalyst-free one-pot synthesis of isothiocyanates in water
  作者：Latonglila Jamir、Abdur Rezzak Ali、Harisadhan Ghosh、Francis A. S. Chipem、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/b923336a

  日期：——

  Treatment of the preformed or the in situ generated aryl/alkyl dithiocarbamates triethylammonium salt (ArNHCSS−.Et3NH+) with methyl acrylate in an aqueous medium gave solely arylisothiocyanate (ArNCS), whereas the in situ generated aryl dithiocarbamic acid (ArNHCSS−.H+) yielded exclusively the thia-Michael adduct (ArNHCSSCH2CH2COOMe). This differential reactivity can be explained by two alternative mechanisms which is dependent both on the nature of the counter cation and on the pH of the reaction medium. Irrespective of the counter cations, the thiocarbonyl sulfur (=S) atom, having large orbital-coefficient, is softer compared to the thiol/thiolate sulfur (-SH/S−) in a dithiocarbamate salt and the former adds to the Michael acceptor by a 1,4-addition.

  在水中介质中，用甲基丙烯酸处理预制的或原位生成的芳基/烷基二硫代氨基甲酸盐三乙基铵盐（ArNHCSS−.Et3NH+）仅得到芳基异硫氰酸酯（ArNCS），而原位生成的芳基二硫代氨基甲酸（ArNHCSS−.H+）仅生成硫代迈克尔加合物（ArNHCSSCH2CH2COOMe）。这种差异性反应活性可以通过两种替代机制来解释，这取决于反荷离子的性质和反应介质的pH值。不管反荷离子如何，与二硫代氨基甲酸盐中的硫醇/硫醇盐硫（−SH/S−）相比，硫羰基硫（=S）原子具有较大的轨道系数，更为柔软，前者通过1,4-加成与迈克尔受体加合。
• An efficient synthesis of cyanamide from amine promoted by a hypervalent iodine(III) reagent
  作者：Harisadhan Ghosh、Ramesh Yella、Abdur Rezzak Ali、Santosh K. Sahoo、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.017

  日期：2009.5

  In a one-pot strategy we have achieved an efficient method for the synthesis of organic cyanamides starting from dithiocarbamic acid salts/amines. In this strategy the in situ generated alkyl or aryl isothiocyanates, obtained by the desulfurization of dithiocarbamic acid salts with diacetoxyiodobenzene (DIB) react with aqueous ammonia forming alkyl or aryl thiourea which on subsequent oxidative desulfurization

  在单罐策略中，我们已经获得了一种从二硫代氨基甲酸盐/胺开始合成有机氰胺的有效方法。在这种策略中，原位生成的烷基或芳基异硫氰酸酯是通过将二硫代氨基甲酸盐与二乙酰氧基碘苯（DIB）脱硫而获得的，与氨水反应生成烷基或芳基硫脲，随后再用DIB进行氧化脱硫，从而形成了相应的氰胺。产量。温和的反应条件，较短的反应时间，对环境有益的方案以及所需产物的容易分离，使得本方法学成为制备各种有机氰胺的合适替代方法。
• Bromineless Bromine as an Efficient Desulfurizing Agent for the Preparation of Cyanamides and 2-Aminothiazoles from Dithiocarbamate Salts
  作者：Ramesh Yella、Veerababurao Kavala、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1080/00397911003642658

  日期：2011.2.28

  desulfurizing agent in the preparation of organic cyanamides and substituted thiazoles starting from dithiocarbamic acid salts. In this approach, alkyl/aryl isothiocyantes were first obtained by the desulfurization of dithiocarbamic acid salts with EDPBT. The in situ–generated isothiocyanates reacts with an aqueous ammonia, forming alkyl or aryl thioureas, which on subsequent oxidative desulfurization

  摘要 在以二硫代氨基甲酸为原料制备有机氰胺和取代噻唑的过程中，无溴溴化试剂 1,1'-(乙烷-1,2-二基)二溴化吡啶鎓 (EDPBT) 已被用作脱硫剂。盐。在这种方法中，烷基/芳基异硫氰酸酯首先通过二硫代氨基甲酸盐与 EDPBT 脱硫获得。原位生成的异硫氰酸酯与氨水反应，形成烷基或芳基硫脲，随后用 EDPBT 氧化脱硫，以良好的收率形成相应的氰胺。或者，通过原位生成的 1-芳基硫脲与由酮原位生成的 α-溴酮缩合，再次使用 EDPBT，实现了取代噻唑的高效一锅法合成。试剂 EDPBT 可以很容易地从现成的试剂中制备。对于易于溴化的底物，脱硫能力优于其溴化能力。
• Synthesis and Reactivity Studies of a New Reagent, Ethyltriphenylphosphonium Tribromide
  作者：Latonglila Jamir、B. Alimenla、Anil Kumar、Dipak Sinha、Upasana B. Sinha

  DOI：10.1080/00397910903531912

  日期：2010.12.21

  A new reagent, ethyltriphenyl phosphonium tribromide (ETPPTB), has been synthesized and studied. Results show that the reagent is quite efficient for various reactions such as organic bominations, acylations, and isothiocyanate preparation.
• Environmentally Benign One-Pot Synthesis of Cyanamides from Dithiocarbamates Using I₂ and H₂O₂
  作者：Latonglila Jamir、Upasana Bora Sinha、Jayashree Nath、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1080/00397911.2010.532276

  日期：2012.4.1

  An environmentally benign reaction is devised for the synthesis of cyanamides from dithiocarbamate salts using iodine and H2O2.