1-ethynyl-2-((4-fluorophenyl)ethynyl)benzene | 1415461-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethynyl-2-((4-fluorophenyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: 1-Ethynyl-2-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]benzene；1-ethynyl-2-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 1415461-92-5
• 化学式: C₁₆H₉F
• 分子量: 220.246
• InChiKey: TWUDVFSMMFFCMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-2-((4-fluorophenyl)ethynyl)benzene 在 silver hexafluoroantimonate 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3-(4-fluorophenyl)isoquinolin-1-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过银类胡萝卜素中间体的复杂环形：1,2,3-三唑类化合物转化的替代选择

  摘要：

  描述了通过银催化以产生各种官能化的异喹啉的方式，将N-磺酰基-4-（2-（乙炔基）芳基）-1，2，3-三唑转化成具有原位或外部亲核试剂的各种方法。从机理上讲，该反应被提出涉及关键的银类类胡萝卜素中间体，因此能够通过开环，N 2挤出，银类类胡萝卜素形成，亲核加成和复杂环空级联反应形成多个化学键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01682
• 作为产物：
  描述：

  (2 -(4-氟苯基)乙炔基)烷基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.34h， 生成 1-ethynyl-2-((4-fluorophenyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过银类胡萝卜素中间体的复杂环形：1,2,3-三唑类化合物转化的替代选择

  摘要：

  描述了通过银催化以产生各种官能化的异喹啉的方式，将N-磺酰基-4-（2-（乙炔基）芳基）-1，2，3-三唑转化成具有原位或外部亲核试剂的各种方法。从机理上讲，该反应被提出涉及关键的银类类胡萝卜素中间体，因此能够通过开环，N 2挤出，银类类胡萝卜素形成，亲核加成和复杂环空级联反应形成多个化学键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01682

文献信息

• Grignard Reagent/CuI/LiCl-Mediated Stereoselective Cascade Addition/Cyclization of Diynes: A Novel Pathway for the Construction of 1-Methyleneindene Derivatives
  作者：De-Yao Li、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201302191

  日期：2013.11.11

  Diynes containing a cyclopropane group smoothly undergo a novel intramolecular and stereoselective cascade addition/cyclization reaction to produce the corresponding 1‐methyleneindene derivatives in moderate to good yields. This interesting transformation is mediated by Grignard reagent/CuI with LiCl as an additive under mild conditions. The obtained product can easily be further functionalized through

  含有环丙烷基团的二炔顺利进行新型分子内和立体选择性级联加成/环化反应，以中等至良好的收率生产相应的1-亚甲基茚衍生物。这种有趣的转化是由格氏试剂/ CuI在温和条件下用LiCl作为添加剂介导的。所获得的产物可以通过环丙基开环容易地进一步官能化。在氘标记和对照实验的基础上，还提出了合理的反应机理。
• The Gold(I)-Mediated Domino Reaction to Fused Diphenyl Phosphoniumfluorenes: Mechanistic Consequences for Gold-Catalyzed Hydroarylations and Application in Solar Cells
  作者：Sebastian Arndt、Jan Borstelmann、Rebeka Eshagh Saatlo、Patrick W. Antoni、Frank Rominger、Matthias Rudolph、Qingzhi An、Yana Vaynzof、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201800460

  日期：2018.6.4

  involving a phosphinoauration and a gold‐catalyzed 6‐endo‐dig cyclization step, was developed. Starting from modular and simple‐to‐prepare phosphadiynes, π‐extended phosphoniumfluorenes were synthesized. The mechanistic proposal was supported by kinetic measurements and by the trapping of key intermediates. These led to important conclusions for the gold‐catalyzed hydroarylation mechanism. Cyclic voltammetry

  制定了一个多米诺骨牌序列，其中包括膦酰化金和金催化的6- endo - dig环化步骤。从模块化和易于制备的磷二炔开始，合成了π扩展的fluor芴。该机制的建议得到动力学测量和关键中间体的捕集的支持。这些为金催化的氢芳基化机理提供了重要的结论。循环伏安法（CV）和紫外/可见光谱测量表明材料科学具有令人感兴趣的特性。inverted芴结构在倒置结构的钙钛矿太阳能电池中作为空穴阻挡层进行了测试。带有fluor芴的器件显示出14.2％的效率，这比不带有without的器件的效率高（10.7％）。
• A One-Pot Method for the Synthesis of Phenylalkynyl-Substituted Terminal Alkynes by Deprotection/Stannylation followed by a Migita–Kosugi–Stille coupling
  作者：Li-fen Peng、Bing-hao Wang、Ming Wang、Zi-long Tang、Yan-zi Jiang、Yin-chun Jiao、Xin-hua Xu

  DOI：10.3184/174751918x15258743466204

  日期：2018.6

  A practical one-pot approach for the synthesis of arylalkynyl-substituted terminal alkynes has been developed through a deprotection/ stannylation of a phenylethynyl phosphine oxide followed by Migita–Kosugi–Stille coupling, avoiding the longer synthetic route involving repeated deprotection/Sonogashira coupling. Other features of this approach include mild reaction conditions, excellent yields, facile

  通过苯乙炔基氧化膦的脱保护/甲锡酰化，然后是 Migita-Kosugi-Stille 偶联，开发了一种用于合成芳炔基取代的末端炔烃的实用一锅法，避免了涉及重复脱保护/Sonogashira 偶联的较长合成路线。这种方法的其他特点包括温和的反应条件、优异的产率、易于分离产物和广泛的官能团耐受性。
• Cascade Reactions of Aryl‐Substituted Terminal Alkynes Involving in Situ‐Generated α‐Imino Gold Carbenes
  作者：Qiaoying Sun、Christopher Hüßler、Justin Kahle、Alexandra V. Mackenroth、Matthias Rudolph、Petra Krämer、Thomas Oeser、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.202313738

  日期：2024.1.25

  was achieved. It proceeds via an intermolecular gold carbene generation/C−H annulation followed by a 6-endo-dig cyclization or Pictet–Spengler reactions to selectively form fused indoles. The formation of 2-substituted indoles and imidazoles derivatives through gold-catalyzed cyclization is also presented.

  实现了末端芳基炔烃与硫亚胺的金催化级联反应。它通过分子间金卡宾生成/C−H 环化进行，然后进行 6- endig环化或 Pictet-Spengler 反应，选择性地形成稠合吲哚。还介绍了通过金催化环化形成 2-取代吲哚和咪唑衍生物。
• Polyaromatic Ribbon/Benzofuran Fusion via Consecutive Endo Cyclizations of Enediynes
  作者：Philip M. Byers、Julian I. Rashid、Rana K. Mohamed、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/ol302922t

  日期：2012.12.7

  The Sonogashira/5-endo-dig/6-endo-dig cascade fuses a polycyclic aromatic backbone to the electron-rich furan subunit. The transformation proceeds in modest yields as a one-pot reaction. Efficiency of the full cascade is increased by removal of base prior to the addition of gold catalyst. Under these conditions, conversion to the full cascade products is achieved in nearly quantitative yields without purification of the intermediate products. Extension of the cascade toward triynes opens access to benzofuran-fused chrysene derivatives.