2-(2-bromohexyl)-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone | 83675-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(2-bromohexyl)-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 2-(6-Bromohexyl)-6-phenylpyridazin-3-one
• CAS: 83675-80-3
• 化学式: C₁₆H₁₉BrN₂O
• 分子量: 335.244
• InChiKey: NWGHOEXFFHNWMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromohexyl)-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone 在 吡啶 、 硫化氢 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 7-(6-Oxo-3-phenylpyridazin-1-yl)heptanethioamide
  参考文献：
  名称：

  吡rid嗪酮。1.硫代酰胺衍生物的合成及其抗分泌和抗溃疡活性。

  摘要：

  为了开发新型抗溃疡药，合成了一系列新型3（2H）-哒嗪酮衍生物和相关类似物。在相转移催化反应下，在N-2位用ω-卤代烷基氰化物将取代的3（2H）-吡啶并壬酮及其4,5-二氢类似物烷基化，并通过氢处理将腈基转化为硫代酰胺基。硫化物单独使用或与适当的伯胺或仲胺一起硫化。在硫代酰胺的氮原子，侧链的碳原子和3（2H）-哒嗪酮环上引入了各种取代基。评价合成的化合物在幽门结扎的大鼠中胃的抗分泌活性，并将选择的化合物应用于实验性溃疡模型，例如大鼠的Shay's，阿司匹林诱导和应激诱导的溃疡。讨论了构效关系。在测试的化合物中，具有C-6苯基和带有末端硫代酰胺基团（48、49、51和52）的N-2烷基侧链的3（2H）-吡嗪酮是最有效的。

  DOI：

  10.1021/jm00350a018
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 、 6-苯基-3-哒嗪酮 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(2-bromohexyl)-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  吡rid嗪酮。1.硫代酰胺衍生物的合成及其抗分泌和抗溃疡活性。

  摘要：

  为了开发新型抗溃疡药，合成了一系列新型3（2H）-哒嗪酮衍生物和相关类似物。在相转移催化反应下，在N-2位用ω-卤代烷基氰化物将取代的3（2H）-吡啶并壬酮及其4,5-二氢类似物烷基化，并通过氢处理将腈基转化为硫代酰胺基。硫化物单独使用或与适当的伯胺或仲胺一起硫化。在硫代酰胺的氮原子，侧链的碳原子和3（2H）-哒嗪酮环上引入了各种取代基。评价合成的化合物在幽门结扎的大鼠中胃的抗分泌活性，并将选择的化合物应用于实验性溃疡模型，例如大鼠的Shay's，阿司匹林诱导和应激诱导的溃疡。讨论了构效关系。在测试的化合物中，具有C-6苯基和带有末端硫代酰胺基团（48、49、51和52）的N-2烷基侧链的3（2H）-吡嗪酮是最有效的。

  DOI：

  10.1021/jm00350a018

文献信息

• Yamada; Tsukamoto; Shimamura, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 3, p. 209 - 214
  作者：Yamada、Tsukamoto、Shimamura、et al.

  DOI：——

  日期：——
• YAMADA, TOSHIHIRO;NOBUHARA, YOUICHI;SHIMAMURA, HIROSHI;TSUKAMOTO, YOSHITS+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 3, 373-381
  作者：YAMADA, TOSHIHIRO、NOBUHARA, YOUICHI、SHIMAMURA, HIROSHI、TSUKAMOTO, YOSHITS+

  DOI：——

  日期：——
• YAMADA, TOSHIHIRO;TSUKAMOTO, YOSHITSUGU;SHIMAMURA, HIROSHI;BANNO, SHUNPEI+, EUR. J. MED. CHEM., 1983, 18, N 3, 209-214
  作者：YAMADA, TOSHIHIRO、TSUKAMOTO, YOSHITSUGU、SHIMAMURA, HIROSHI、BANNO, SHUNPEI+

  DOI：——

  日期：——