6',7'-bis[p-tolylsulfonamido]-quinoxaline-[2',3'-d]-1,10-phenanthroline-[5,6] | 619326-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 6',7'-bis[p-tolylsulfonamido]-quinoxaline-[2',3'-d]-1,10-phenanthroline-[5,6]
• 英文别名: 11,12-bis(p-tosylamino)dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine；4-methyl-N-[11-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]quinoxalino[3,2-f][1,10]phenanthrolin-12-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 619326-07-7
• 化学式: C₃₂H₂₄N₆O₄S₂
• 分子量: 620.712
• InChiKey: NTUFZDIZJUDVKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6',7'-bis[p-tolylsulfonamido]-quinoxaline-[2',3'-d]-1,10-phenanthroline-[5,6] 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 12,13-bis(bromomethyl)pyrazino[2,3-i]dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  氨基和双（溴甲基）取代的双和四齿 N-杂芳族配体的合成：吡嗪官能化富勒烯二元组的构建单元

  摘要：

  在本文中，我们描述了菲咯啉 (phen)、吡嗪并 [2,3-f]-菲咯啉 (pphen)、双吡啶并 [3,2-a:2',3 的氨基和双 (溴甲基) 取代衍生物的合成'c]吩嗪 (dppz), 吡嗪并[2,3-i]双吡啶并[3,2-a:2',3'c]吩嗪, 2,3-双(2-吡啶基)吡嗪 (dpq), 2, 3-双（2-吡啶基）喹喔啉（dpq）和7,8-双（2-吡啶基）吡嗪并[2,3g]喹喔啉。这些取代的双齿和四齿 N-杂芳族配体是制备富勒烯配体 4-9 的潜在合成子。二酮、1,10-菲咯啉-5,6-二酮11a（苯二酮）、2,2-吡啶基11b和1,4-二溴-2,3-丁二酮33用作起始材料。苯二酮通过二酮 11a 的二肟通过两步合成转化为苯二胺 13。氨基取代的 dppz 和 dpq 衍生物是通过还原相应的硝基化合物获得的，硝基化合物是通过二酮 11a 和 11b 与适当的邻苯二胺衍生物的席夫碱缩合获得的。还提出了通过二氨基取代的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500548
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium sulfide 、 tin 、 硝酸 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6',7'-bis[p-tolylsulfonamido]-quinoxaline-[2',3'-d]-1,10-phenanthroline-[5,6]
  参考文献：
  名称：

  带有层压聚吡啶基配体的RuII络合物中的长寿命定向光诱导电荷分离

  摘要：

  Ru II配合物，既包含酰胺连接的联噻吩供体辅助配体，又包含层压体受体配体；dipyrido [3,2-a：2'，3'-c]吩嗪（dppz），四吡啶并[3,2-a：2'，3'-c：3'，2''-h：2'' ′，3′′′-j]吩嗪（tpphz）和9,11,20,22-tetraazatetrapyrido [3,2‐a：2′，3′‐c：3′′，2′′‐ l：2 ′′′，3′′′]-并五苯（tatpp）表现出长寿命的电荷分离（CS）状态，除基态外，还使用时间分辨的瞬态吸收（TA），荧光和电子吸收光谱进行了分析电化学和光谱电化学测量。这些配合物具有两个电子相关的3与MOs的电子占据相关的MLCT状态主要位于受体配体的近端“ bpy样”部分和中央（或远端）“吩嗪样”部分，以及在能量上相似的3 LC和3 ILCT状态。在这些络合物中观察到的异常长的激发态寿命（τ高达7μs）反映了3 MLCT邻近或3

  DOI：

  10.1002/chem.201203786

文献信息

• A Rigid Molecular Scaffold Affixing a (Polypyridine)ruthenium( <scp>II</scp> )‐ and a Nickel( <scp>II</scp> )‐Containing Complex: Spectroscopic Evidence for a Weakly Coupled Bichromophoric System
  作者：Yann Pellegrin、Katja E. Berg、Geneviève Blondin、Elodie Anxolabéhère‐Mallart、Winfried Leibl、Ally Aukauloo

  DOI：10.1002/ejic.200200561

  日期：2003.5

  low-potential reversible-oxidation wave is observed for 12, and this is ascribed to oxidation of the nickel(II) ion. The combined spectroscopic data best describe the ruthenium-containing complexes as weakly coupled bichromophoric systems. Photophysical studies attest to the formation of a charge-separated state for 11, whereas a strong quenching is detected for 12. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  据报道，DppztBuSalH2 (7) 是一种刚性共轭双位配体，含有 Dppz（双吡啶并[3,2-a:2',3'-c]吩嗪）骨架和 salophen 型螯合物。复合物 DppztBuSalNi (10)、[Ru(bpy)2(DppztBuSalH2)]2+ (11) 和 [Ru(bpy)2(DppztBuSalNi)]2+ (12) 已使用常用光谱方法制备和表征。对化合物 7、10、11 和 12 进行了电化学、紫外/可见光谱电化学和 EPR 研究。 7 和 10 的单还原自由基形式可以电化学产生，孤电子位于低位吩嗪 π*-分子轨道。配合物 11 和 12 显示了几个还原波，电生单还原物种的电子和 EPR 数据表明它们分别与自由基物种 7·- 和 10·- 密切相关。化合物 12 中镍 (II) 的存在使得吩嗪基团上第二个电子的加成是可逆的。11 和 12 在其循环伏安图的阴极侧显示出共同特征，具有可逆的单电子钌中心氧化。在
• Synthesis, Photophysical, and Anion-Sensing Properties of Quinoxalinebis(sulfonamide) Functionalized Receptors and Their Metal Complexes
  作者：Tzu-Pin Lin、Chan-Yu Chen、Yuh-Sheng Wen、Shih-Sheng Sun

  DOI：10.1021/ic701300a

  日期：2007.10.1

  colorimetric or luminescent responses. Probe 1 has the weakest acidic sulfonamide N-H protons and therefore simply forms hydrogen-bonding complexes with F-, OAc-, CN-, and H2PO4-. Probe 2 undergoes a stepwise process with the addition of F- and OAc-: formation of a hydrogen-bound complex followed by sulfonamide N-H deprotonation. Direct sulfonamide N-H deprotonation occurs upon the addition of CN-, while only

  我们报告了一系列有机受体及其相应的ReI和RuII金属配合物的合成，表征和光物理特性，作为具有双（磺酰胺）相互作用位点的阴离子探针，结合了高发色性pi-共轭喹喔啉部分。与各种阴离子的相互作用已得到广泛研究。这些探针分子能够以不同的灵敏度识别F-，OAc-，CN-和H2PO4-。可以通过肉眼的比色或发光响应很容易地看到探针-阴离子的相互作用。探针1具有最弱的酸性磺酰胺NH质子，因此可以简单地与F-，OAc-，CN-和H2PO4-形成氢键配合物。探针2经过添加F-和OAc-的逐步过程：形成氢结合的配合物，然后进行磺酰胺NH去质子化。在添加CN-时会发生直接的磺酰胺NH去质子化反应，而在二甲基亚砜（DMSO）溶液中仅与探针2的H2PO4-离子形成氢键结合的配合物。添加F-，CN-或H2PO4-后，在探针3中会发生类似的探针-阴离子相互作用。但是，由于在比较探针2和3时，磺酰胺NH质子的pKa值存
• Anion recognition and sensing of ruthenium(ii) and cobalt(ii) sulfonamido complexes
  作者：Xue-Fang Shang、Jianwei Li、Hai Lin、Ping Jiang、Zun-Sheng Cai、Hua-Kuan Lin

  DOI：10.1039/b804445g

  日期：——

  of artificial receptors, based on a sulfonamido system, have been designed and synthesized. The interaction of these receptors with biologically important anions was determined by UV-vis, 1H NMR titration and electrochemical experiments. Results indicate that these receptors show high recognition abilities for fluoride (F−) or acetate (AcO−), moderate affinities for dihydrogen phosphate (H2PO4−) or hydroxyl

  已经设计和合成了一系列基于磺酰胺基系统的人工受体。这些受体与具有重要生物学意义的阴离子之间的相互作用通过紫外线可见，1 H NMR滴定法和电化学实验。结果表明，这些受体显示出高的识别能力氟化物（F - ）或乙酸酯（ACO - ），对于磷酸二氢中等亲和力（H 2 PO 4 - ）或羟（OH - ）和氯几乎没有亲和力（氯- ），溴（溴- ）或碘化物（I - ）。1 H NMR滴定法结果表明受体与阴离子之间的相互作用取决于氢键的形成。当添加氟或乙酸根阴离子时，受体3和4的Co III / Co II氧化还原信号逐渐消失。此外，宾客装订还伴随着视觉颜色的变化，使该系统可以用作比色阴离子传感器。这些传感器的比色特性归因于氢键的形成和比色基团喹喔啉。
• Synthesis of Amino- and Bis(bromomethyl)-Substitued Bi- and TetradentateN-Heteroaromatic Ligands: Building Blocks for Pyrazino-Functionalized Fullerene Dyads
  作者：Andreas Kleineweischede、Jochen Mattay

  DOI：10.1002/ejoc.200500548

  日期：2006.2

  bis(bromomethyl)-substituted derivatives of phenanthroline (phen), pyrazino[2,3-f]-phenanthroline (pphen), dipyrido[3,2-a:2',3'c]phenazine (dppz), pyrazino[2,3-i]dipyrido[3,2-a:2',3'c]phenazine, 2,3-bis(2-pyridyl)pyrazine (dpq), 2,3-bis(2-pyridyl)quinoxaline (dpq) and 7,8-bis(2-pyridyl)pyrazino[2,3g]quinoxaline. These substituted bi- and tetradentate N-heteroaromatic ligands are potential synthons for the preparation

  在本文中，我们描述了菲咯啉 (phen)、吡嗪并 [2,3-f]-菲咯啉 (pphen)、双吡啶并 [3,2-a:2',3 的氨基和双 (溴甲基) 取代衍生物的合成'c]吩嗪 (dppz), 吡嗪并[2,3-i]双吡啶并[3,2-a:2',3'c]吩嗪, 2,3-双(2-吡啶基)吡嗪 (dpq), 2, 3-双（2-吡啶基）喹喔啉（dpq）和7,8-双（2-吡啶基）吡嗪并[2,3g]喹喔啉。这些取代的双齿和四齿 N-杂芳族配体是制备富勒烯配体 4-9 的潜在合成子。二酮、1,10-菲咯啉-5,6-二酮11a（苯二酮）、2,2-吡啶基11b和1,4-二溴-2,3-丁二酮33用作起始材料。苯二酮通过二酮 11a 的二肟通过两步合成转化为苯二胺 13。氨基取代的 dppz 和 dpq 衍生物是通过还原相应的硝基化合物获得的，硝基化合物是通过二酮 11a 和 11b 与适当的邻苯二胺衍生物的席夫碱缩合获得的。还提出了通过二氨基取代的
• Long-Lived, Directional Photoinduced Charge Separation in Ru^IIComplexes Bearing Laminate Polypyridyl Ligands
  作者：Marek B. Majewski、Norma R. de Tacconi、Frederick M. MacDonnell、Michael O. Wolf

  DOI：10.1002/chem.201203786

  日期：2013.6.17

  complexes incorporating both amide‐linked bithiophene donor ancillary ligands and laminate acceptor ligands; dipyrido[3,2‐a:2′,3′‐c]phenazine (dppz), tetrapyrido[3,2‐a:2′,3′‐c:3′′,2′′‐h:2′′′,3′′′‐j]phenazine (tpphz), and 9,11,20,22‐tetraazatetrapyrido[3,2‐a:2′,3′‐c:3′′,2′′‐l:2′′′,3′′′]‐pentacene (tatpp) exhibit long‐lived charge separated (CS) states, which have been analyzed using time‐resolved transient

  Ru II配合物，既包含酰胺连接的联噻吩供体辅助配体，又包含层压体受体配体；dipyrido [3,2-a：2'，3'-c]吩嗪（dppz），四吡啶并[3,2-a：2'，3'-c：3'，2''-h：2'' ′，3′′′-j]吩嗪（tpphz）和9,11,20,22-tetraazatetrapyrido [3,2‐a：2′，3′‐c：3′′，2′′‐ l：2 ′′′，3′′′]-并五苯（tatpp）表现出长寿命的电荷分离（CS）状态，除基态外，还使用时间分辨的瞬态吸收（TA），荧光和电子吸收光谱进行了分析电化学和光谱电化学测量。这些配合物具有两个电子相关的3与MOs的电子占据相关的MLCT状态主要位于受体配体的近端“ bpy样”部分和中央（或远端）“吩嗪样”部分，以及在能量上相似的3 LC和3 ILCT状态。在这些络合物中观察到的异常长的激发态寿命（τ高达7μs）反映了3 MLCT邻近或3