11,12-diaminodipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine | 176649-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 11,12-diaminodipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine
• 英文别名: Quinoxalino[3,2-f][1,10]phenanthroline-11,12-diamine；quinoxalino[3,2-f][1,10]phenanthroline-11,12-diamine
• CAS: 176649-65-3
• 化学式: C₁₈H₁₂N₆
• 分子量: 312.333
• InChiKey: VFHWXNDDBUWUKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  694.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.535±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,12-diaminodipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine 以 乙醇 、 乙二醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [Ru(dmb)₂(dhbn)](ClO₄)₂
  参考文献：
  名称：

  钌（II）配合物通过内在的ROS介导的线粒体功能障碍途径诱导HepG-2细胞凋亡

  摘要：

  四个新的钌（II）聚吡啶基络合物[Ru（N–N）2（dhbn）]（ClO 4）2（N–N = dmb：4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶1 ; bpy = 2合成并表征了1，2′-联吡啶2； phen ＝ 1，10-菲咯啉3； dmp ＝ 2，9-二甲基-1，10-菲咯啉4）。用MTT法测定了配体和复合物对HepG-2，HeLa，MG-63和A549的体外细胞毒性。针对上述细胞的复合物的IC 50值范围为17.7±1.1至45.1±2.8μM。该复合物对HepG-2细胞的细胞毒活性遵循4  >  2  >  3  > 的顺序。1。配体对所选细胞系没有细胞毒活性。研究了复合物诱导的细胞摄取，凋亡，彗星试验，活性氧，线粒体膜电位，细胞周期阻滞以及参与凋亡途径的蛋白质的表达。结果表明，复合物1-4通过内在的ROS介导的线粒体功能障碍途径诱导HepG-2细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.06.020
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 11,12-diaminodipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  氨基和双（溴甲基）取代的双和四齿 N-杂芳族配体的合成：吡嗪官能化富勒烯二元组的构建单元

  摘要：

  在本文中，我们描述了菲咯啉 (phen)、吡嗪并 [2,3-f]-菲咯啉 (pphen)、双吡啶并 [3,2-a:2',3 的氨基和双 (溴甲基) 取代衍生物的合成'c]吩嗪 (dppz), 吡嗪并[2,3-i]双吡啶并[3,2-a:2',3'c]吩嗪, 2,3-双(2-吡啶基)吡嗪 (dpq), 2, 3-双（2-吡啶基）喹喔啉（dpq）和7,8-双（2-吡啶基）吡嗪并[2,3g]喹喔啉。这些取代的双齿和四齿 N-杂芳族配体是制备富勒烯配体 4-9 的潜在合成子。二酮、1,10-菲咯啉-5,6-二酮11a（苯二酮）、2,2-吡啶基11b和1,4-二溴-2,3-丁二酮33用作起始材料。苯二酮通过二酮 11a 的二肟通过两步合成转化为苯二胺 13。氨基取代的 dppz 和 dpq 衍生物是通过还原相应的硝基化合物获得的，硝基化合物是通过二酮 11a 和 11b 与适当的邻苯二胺衍生物的席夫碱缩合获得的。还提出了通过二氨基取代的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500548

文献信息

• Synthesis, spectroscopic and electrochemical studies of a series of transition metal complexes with amino- or bis(bromomethyl)-substituted dppz-ligands: Building blocks for fullerene-based donor–bridge–acceptor dyads
  作者：Andreas Kleineweischede、Jochen Mattay

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.12.008

  日期：2006.4

  [Ru(bpy)2]+, Re(CO)3Cl and the [Cu(PPh3)2]+ moieties have been used. The complexes containing amino- or bis(bromomethyl) substituted dppz ligands can be used for fullerene-based donor–bridge–acceptor dyads. The electronic absorption spectra of these complexes and of the dppz ligands were investigated. The dppz ligands show strong absorptions in the 300 and 390 nm region. An additional absorption band

  合成了具有基于二吡啶基[3,2- a：2'，3'- c ]吩嗪（dppz）的配体的过渡金属配合物。作为金属碎片，[Ru（bpy）2 ] +，Re（CO）3 Cl和[Cu（PPh 3）2 ] +部分已被使用。含有氨基或双（溴甲基）取代的dppz配体的配合物可用于基于富勒烯的供体-桥-受体二联体。研究了这些配合物和dppz配体的电子吸收光谱。dppz配体在300和390 nm区域显示强吸收。对于氨基取代的dppz-配体，在可见光区（〜440 nm）处观察到了另一个吸收带。钌配合物在350-500 nm处显示宽的吸收带，这是由于基于配体的过渡和MLCT过渡引起的。Re（I）和Cu（I）配合物的MLCT跃迁被观察到，较强的基于配体的吸收带的肩峰拖尾到400-500 nm。通过循环伏安法和方波伏安法研究了电化学活性配合物和配体。所有配体显示位于吩嗪部分的一个第一可逆单电子还原。络合后，这些减少转移到
• Direct Formation of <i>α</i>-Dione blocks from <i>o</i>-Benzoquinone Cycloadditions and their Value in the Synthesis of Fused Quinoxalines, 1,10-Phenanthrolines and Pteridines
  作者：Ronald N. Warrener、Martin R. Johnston、Austin C. Schultz、Mirta Golic、Mark A. Houghton、Maxwell J. Gunter

  DOI：10.1055/s-1998-3135

  日期：1998.6

  o-Benzoquinone reacts with norbornadiene to yield a mixture of exo and endo stereoisomeric bridged α-diones which are condensed with vic-diamines (o-phenylenediamines, 5,6-diamino uracil or 5,6-diaminophenanthroline) to produce the corresponding heterocyclic fused-norbornenes; other rod or angled molrac α-dione blocks and heterocycles derived therefrom are described which open new avenues for macrostructure development via block coupling protocols.

  o-苯醌与诺博尔烯反应，生成外源与内源立体异构的桥连α-二酮混合物，这些α-二酮与维克二胺（邻苯二胺、5,6-二氨基尿嘧啶或5,6-二氨基菲喃啶）缩合，产生相应的具有杂环的融合诺博烯；还描述了其他杆状或角状的莫拉克α-二酮块和由其衍生的杂环，这些新结构为通过块耦合机制开发大分子结构开辟了新途径。
• A Rigid Molecular Scaffold Affixing a (Polypyridine)ruthenium( <scp>II</scp> )‐ and a Nickel( <scp>II</scp> )‐Containing Complex: Spectroscopic Evidence for a Weakly Coupled Bichromophoric System
  作者：Yann Pellegrin、Katja E. Berg、Geneviève Blondin、Elodie Anxolabéhère‐Mallart、Winfried Leibl、Ally Aukauloo

  DOI：10.1002/ejic.200200561

  日期：2003.5

  low-potential reversible-oxidation wave is observed for 12, and this is ascribed to oxidation of the nickel(II) ion. The combined spectroscopic data best describe the ruthenium-containing complexes as weakly coupled bichromophoric systems. Photophysical studies attest to the formation of a charge-separated state for 11, whereas a strong quenching is detected for 12. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  据报道，DppztBuSalH2 (7) 是一种刚性共轭双位配体，含有 Dppz（双吡啶并[3,2-a:2',3'-c]吩嗪）骨架和 salophen 型螯合物。复合物 DppztBuSalNi (10)、[Ru(bpy)2(DppztBuSalH2)]2+ (11) 和 [Ru(bpy)2(DppztBuSalNi)]2+ (12) 已使用常用光谱方法制备和表征。对化合物 7、10、11 和 12 进行了电化学、紫外/可见光谱电化学和 EPR 研究。 7 和 10 的单还原自由基形式可以电化学产生，孤电子位于低位吩嗪 π*-分子轨道。配合物 11 和 12 显示了几个还原波，电生单还原物种的电子和 EPR 数据表明它们分别与自由基物种 7·- 和 10·- 密切相关。化合物 12 中镍 (II) 的存在使得吩嗪基团上第二个电子的加成是可逆的。11 和 12 在其循环伏安图的阴极侧显示出共同特征，具有可逆的单电子钌中心氧化。在
• Synthesis, DNA Cleavage Activity, Cytotoxicity, Acetylcholinesterase Inhibition, and Acute Murine Toxicity of Redox‐Active Ruthenium(II) Polypyridyl Complexes
  作者：Nagham Alatrash、Eugenia S. Narh、Abhishek Yadav、Mahn‐Jong Kim、Thamara Janaratne、James Gabriel、Frederick M. MacDonnell

  DOI：10.1002/cmdc.201700240

  日期：2017.7.6

  Four mononuclear [(L-L)2 Ru(tatpp)]2+ and two dinuclear [(L-L)2 Ru(tatpp)Ru(L-L)2 ]4+ ruthenium(II) polypyridyl complexes (RPCs) containing the 9,11,20,22-tetraazatetrapyrido[3,2-a:2',3'-c:3'',2''-l:2''',3'''-n]pentacene (tatpp) ligand were synthesized, in which L-L is a chelating diamine ligand such as 2,2'-bipyridine (bpy), 1,10-phenanthroline (phen), 3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline (Me4

  四个单核[（LL）2 Ru（tatpp）] 2+和两个双核[（LL）2 Ru（tatpp）Ru（LL）2] 4+钌（II）聚吡啶基配合物（RPC），包含9,11,20合成了22,4-四氮杂萘并[3,2-a：2'，3'-c：3''，2''-1：2'''，3'''-n]并五苯（tatpp）配体LL是螯合的二胺配体，例如2,2'-联吡啶（bpy），1,10-菲咯啉（phen），3,4,7,8-四甲基-1,10-菲咯啉（Me4 phen）或4， 7-二苯基-1,10-菲咯啉（Ph2 phen）。这些Ru-tatpp类似物均在pH 7下与适度的还原剂（如谷胱甘肽（GSH））进行还原反应，并筛选了几种结构相关但无氧化还原活性的RPC，以检测其DNA裂解活性，细胞毒性，乙酰胆碱酯酶（ AChE）抑制和急性小鼠毒性，并就其氧化还原活性和亲脂性检查了它们的活性。在存在GSH的情况下，所有具有氧化还原活性的R
• Cytotoxicity, cellular uptake, cell cycle arrest, apoptosis, reactive oxygen species and DNA-binding studies of ruthenium(II) complexes
  作者：Yang-Yin Xie、Gan-Jian Lin、Guang-Bin Jiang、Zhen-Hua Liang、Hong-Liang Huang、Yun-Jun Liu

  DOI：10.1007/s11243-013-9724-6

  日期：2013.8

  performed. The complexes were found to show moderate DNA-binding affinities and high cytotoxicities toward A549, BEL-7402, MG-63 and SKBR-3 cell lines. These complexes can effectively induce apoptosis of BEL-7402. In cell cycle assays, the complexes induced S-phase arrest on BEL-7402 cells and G0/G1-phase arrest on SKBR-3 cells. The DNA-binding experiments showed that the three complexes interact with

  合成了三种钌(II)多吡啶配合物[Ru(dmb)2(dadppz)]2+1、[Ru(bpy)2(dadppz)]2+2和[Ru(phen)2(dadppz)]2+3并通过元素分析、ES-MS、1H NMR和13C NMR表征。通过吸收滴定、荧光光谱和粘度测量研究了它们的 DNA 结合行为。进行了体外细胞毒性、细胞凋亡、细胞周期停滞、细胞摄取和活性氧物质测定。发现复合物对 A549、BEL-7402、MG-63 和 SKBR-3 细胞系显示出中等的 DNA 结合亲和力和高细胞毒性。这些复合物可有效诱导 BEL-7402 凋亡。在细胞周期测定中，复合物诱导 BEL-7402 细胞的 S 期停滞和 SKBR-3 细胞的 G0/G1 期停滞。