2',3',5'-trihydroxy-p-terphenyl | 4423-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2',3',5'-trihydroxy-p-terphenyl
• 英文别名: 3,6-Diphenylbenzene-1,2,4-triol；3,6-diphenylbenzene-1,2,4-triol
• CAS: 4423-47-6
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: FCFQRSGCZZNQPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-trihydroxy-p-terphenyl 在 Sodium tetraborate decahydrate 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 lead dioxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-Hydroxy-5-methoxy-3,6-diphenyl-1,4-benzochinon
  参考文献：
  名称：

  Wanzlick,H.-W.; Jahnke,U., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 3753 - 3760

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  多孔菌酸 在 terfestatin B reductase 、 terfestatin C dehydratase 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 反应 1.0h， 生成 2',3',5'-trihydroxy-p-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  对三联苯生物合成中双还原酶-脱水酶系统的结构和功能

  摘要：

  我们报告了从阿巴拉契亚链霉菌菌株 RM-5-8 中负责形成对三联苯衍生物 terfestatins B 和 C 以及 echoside B 的ter基因簇的鉴定。我们描述了 TerB/C 催化剂的功能，这些催化剂在天然三联苯的生物合成中作为双酶系统协同工作。 TerB 充当还原酶，TerC 充当脱水酶，使聚孔酸能够转化为三联苯三醇中间体。两种酶的载脂蛋白和底物结合形式的 X 射线晶体学提供了额外的机制见解。通过诱变验证的 TerC 结构模型凸显了精氨酸 143 和天冬氨酸 173 在催化中的关键作用。总的来说，这项工作突出了一组协调作用以控制和指导反应中间体的酶，并增进了对三联苯生物合成中先前未解决的早期步骤的基本理解。

  DOI：

  10.1021/acschembio.1c00701

文献信息

• The coupled reaction catalyzed by EchB and EchC lead to the formation of the common 2′,3′,5′-trihydroxy-benzene core in echosides biosynthesis
  作者：Jing Zhu、Mengyujie Liu、Jingjing Deng、Wang Chen、Deyu Zhu、Jing Duan、Yaoyao Li、Haoxin Wang、Yuemao Shen

  DOI：10.1016/j.bbrc.2021.04.087

  日期：2021.6

  activities. Here we demonstrated a two-enzyme (EchB, a short-chain dehydrogenase/reductase (SDR), and EchC, a nuclear transport factor 2 (NTF2)-like dehydratase) participated transformation from dihydroxybenzoquinone core to 2′,3′,5′-trihydroxy-benzene in the biosynthesis of echosides. Beginning with polyporic acid as substrate, successive steps of reduction-dehydration-reduction cascade catalyzed by EchB-EchC-EchB

  p-三联苯代表由非核糖体肽合成酶样 (NRPS 样) 酶生成的独特芳香族天然产物家族。对三联苯骨架形成后，剪裁修饰将产生结构多样性和各种生物活性。在这里，我们展示了一种双酶（EchB，一种短链脱氢酶/还原酶（SDR）和 EchC，一种核转运因子 2（NTF2）样脱水酶）参与从二羟基苯醌核心到 2',3',5' 的转化-三羟基苯在回声苷的生物合成中。以多孔酸为底物，经过体内基因破坏和体外实验，得出了EchB-EchC-EchB催化的还原-脱水-还原级联反应的连续步骤。生物测定实验。这些发现证明了细菌（例如放线菌和伯克霍尔德菌）中 2',3',5'-三羟基-对三联苯的保守合成途径。真菌中的平行途径还有待探索。
• The isolation, structural determination, and total synthesis of terfestatin A, a novel auxin signaling inhibitor from Streptomyces sp.
  作者：Atsushi Yamazoe、Ken-ichiro Hayashi、Atsuhito Kuboki、Susumu Ohira、Hiroshi Nozaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.055

  日期：2004.11

  Indole 3-acetic acid, a plant hormone auxin, regulates every aspects of plant growth and development. In the screening for specific inhibitors on auxin signaling using the transgenic Arabidopsis plant harboring the auxin-responsive reporter gene, terfestatin A was found to be a novel inhibitor of auxin signaling from the culture of Streptomyces sp. F40. The structure of terfestatin A was determined to be p-terphenyl beta-glucoside on the basis of spectroscopic analyses, chemical degradation, and total synthesis. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 3-Hydroxy-1,4-diphenyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-dione. A microbial product from streptomyces species (AAA566)
  作者：Kimberly L. Colson、Lloyd M. Jackman、Tikam Jain、Gerald Simolike、James Keeler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98756-2

  日期：1985.1
• PROCESSES AND HOST CELLS FOR GENOME, PATHWAY, AND BIOMOLECULAR ENGINEERING
  申请人：ENEVOLV, INC.

  公开号：US20160186168A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.
• US9944925B2
  申请人：——

  公开号：US9944925B2

  公开（公告）日：2018-04-17