3-(1-hydroxyethyl)-1-(4-methoxybenzyl)azetidin-2-one | 221459-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-(1-hydroxyethyl)-1-(4-methoxybenzyl)azetidin-2-one
• 英文别名: 3-(1-Hydroxyethyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]azetidin-2-one
• CAS: 221459-09-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: NQVQQTISKKURTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-hydroxyethyl)-1-(4-methoxybenzyl)azetidin-2-one 在 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 以83%的产率得到3-ethylidene-1-(p-methoxybenzyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  对映选择性的扩环途径，导致呋喃糖和吡喃糖核苷在端基上具有螺环酮哌嗪。

  摘要：

  描述了针对对羟基青霉素的螺酮二酮哌嗪同系物的对映选择性合成的研究。只要存在至少1当量的BF（3）.OEt（2），在叔丁基锂存在下适合于C-5金属化的呋喃糖基糖就很容易与N保护的2,3-氮杂环丁烷偶合。遏制异化。与苯中的对甲苯磺酸吡啶鎓吡啶鎓一起加热时，生成的1：1甲醇混合物会经历平滑的扩环反应，形成螺环酮酰胺。1,2-酰基转移仅起作用。由于尝试将这些产品用于贝克曼重排的尝试极其失败，因此可以选择采用基于顺序Baeyer-Villiger氧化和氨解的新方法。数据表明，这些步骤中的第一步是与季碳排他性迁移有关的。此外，NH（3）的亲核攻击可以区域选择性地指向异头区域。如果在酸促进的环化过程中向螺二酮哌嗪提供加热，则螺吡喃糖衍生物会以互补的方式产生。该合成努力的中心问题是利用4-苯基硒基取代的呋喃酮糖，以便最终实现在C-3和C-4处引入顺式二醇功能（hydantocidin编号）。

  DOI：

  10.1021/jo982259u
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-亚甲基丁酸甲酯 在 氯代叔丁烷 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(1-hydroxyethyl)-1-(4-methoxybenzyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性的扩环途径，导致呋喃糖和吡喃糖核苷在端基上具有螺环酮哌嗪。

  摘要：

  描述了针对对羟基青霉素的螺酮二酮哌嗪同系物的对映选择性合成的研究。只要存在至少1当量的BF（3）.OEt（2），在叔丁基锂存在下适合于C-5金属化的呋喃糖基糖就很容易与N保护的2,3-氮杂环丁烷偶合。遏制异化。与苯中的对甲苯磺酸吡啶鎓吡啶鎓一起加热时，生成的1：1甲醇混合物会经历平滑的扩环反应，形成螺环酮酰胺。1,2-酰基转移仅起作用。由于尝试将这些产品用于贝克曼重排的尝试极其失败，因此可以选择采用基于顺序Baeyer-Villiger氧化和氨解的新方法。数据表明，这些步骤中的第一步是与季碳排他性迁移有关的。此外，NH（3）的亲核攻击可以区域选择性地指向异头区域。如果在酸促进的环化过程中向螺二酮哌嗪提供加热，则螺吡喃糖衍生物会以互补的方式产生。该合成努力的中心问题是利用4-苯基硒基取代的呋喃酮糖，以便最终实现在C-3和C-4处引入顺式二醇功能（hydantocidin编号）。

  DOI：

  10.1021/jo982259u

文献信息

• DIHYDROFOLATE SYNTHASE (DHFS) INHIBITING AGENTS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：Wencewicz Timothy

  公开号：US20230322667A1

  公开（公告）日：2023-10-12

  The present disclosure provides for compositions of, synthetic methods of, and methods for use of dihydrofolate synthase (DHFS) inhibiting agents.

  本公开提供了二氢叶酸合成酶（DHFS）抑制剂的组合物、合成方法和使用方法。
• An Enantioselective Ring Expansion Route Leading to Furanose and Pyranose Nucleosides Featuring Spirodiketopiperazines at the Anomeric Position
  作者：Leo A. Paquette、Stephen Brand、Carsten Behrens

  DOI：10.1021/jo982259u

  日期：1999.3.1

  engage these products in Beckmann rearrangement proved singularly unsuccessful, recourse was alternatively made to new methodology based upon sequential Baeyer-Villiger oxidation and ammonolysis. The data show that the first of these steps occurs with exclusive migration of the quaternary carbon. Furthermore, nucleophilic attack by NH(3) can be directed regioselectively to the anomeric region. If heating

  描述了针对对羟基青霉素的螺酮二酮哌嗪同系物的对映选择性合成的研究。只要存在至少1当量的BF（3）.OEt（2），在叔丁基锂存在下适合于C-5金属化的呋喃糖基糖就很容易与N保护的2,3-氮杂环丁烷偶合。遏制异化。与苯中的对甲苯磺酸吡啶鎓吡啶鎓一起加热时，生成的1：1甲醇混合物会经历平滑的扩环反应，形成螺环酮酰胺。1,2-酰基转移仅起作用。由于尝试将这些产品用于贝克曼重排的尝试极其失败，因此可以选择采用基于顺序Baeyer-Villiger氧化和氨解的新方法。数据表明，这些步骤中的第一步是与季碳排他性迁移有关的。此外，NH（3）的亲核攻击可以区域选择性地指向异头区域。如果在酸促进的环化过程中向螺二酮哌嗪提供加热，则螺吡喃糖衍生物会以互补的方式产生。该合成努力的中心问题是利用4-苯基硒基取代的呋喃酮糖，以便最终实现在C-3和C-4处引入顺式二醇功能（hydantocidin编号）。
• Stereoselective Synthesis of Tabtoxinine-β-lactam by Using the Vinylogous Mukaiyama Aldol Reaction with Acetate-Type Vinylketene Silyl <i>N</i>,<i>O</i>-Acetal and α-Keto-β-lactam
  作者：Hirotaka Ejima、Fumihiro Wakita、Ryo Imamura、Takuya Kato、Seijiro Hosokawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00814

  日期：2017.5.19

  Stereoselective total synthesis of tabtoxinine-β-lactam has been achieved. The vinylogous Mukaiyama aldol reaction with vinylketene silyl N,O-acetal and α-keto-β-lactam proceeded to afford the adduct possessing a TβL-skeleton with a tert-alcohol in high yield and stereoselectivity. Stereoselective introduction of the amino group has been accomplished by azidation at the α position of the imide followed

  已经实现了塔巴毒素-β-内酰胺的立体选择性全合成。与乙烯酮甲硅烷基N，O-乙缩醛和α-酮基-β-内酰胺的乙烯基类的Mukaiyama醛醇缩合反应以高收率和立体选择性得到具有TβL-骨架和叔醇的加合物。氨基的立体选择引入是通过在酰亚胺的α位上进行叠氮化然后进行氢解来实现的。已经建立了获得具有α-羟基-β-内酰胺和α-氨基酸部分的有效的谷氨酰胺合成酶抑制剂的直接方法。