[2-(2-hydroxybenzyliden)amino]-4-tert-butylphenol | 292167-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(2-hydroxybenzyliden)amino]-4-tert-butylphenol
• CAS: 292167-53-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: UCRYNKIALQRUEG-WOJGMQOQSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  52.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2-hydroxybenzyliden)amino]-4-tert-butylphenol 在 deuterated methanol 、 苯硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚氨基狄尔斯-硼酸酯的der醛反应：3,4-二氢喹啉的新途径

  摘要：

  描述了通过Imino Diels-Alder反应合成的一系列3,4-二氢喹啉（3b – e，3h和3i），其中涉及亚砜和席夫碱衍生的硼酸酯2a – j。该反应是区域选择性的，导致4-取代的二氢喹啉，其在硼原子上的苯基与4位上的乙烯基取代基之间具有顺式相对立体化学，如通过3b，3e，3h和3i的X射线衍射分析所建立的。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.03.024
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苄醇 、 2-氨基-4-叔丁基酚 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到[2-(2-hydroxybenzyliden)amino]-4-tert-butylphenol
  参考文献：
  名称：

  亚氨基狄尔斯-硼酸酯的der醛反应：3,4-二氢喹啉的新途径

  摘要：

  描述了通过Imino Diels-Alder反应合成的一系列3,4-二氢喹啉（3b – e，3h和3i），其中涉及亚砜和席夫碱衍生的硼酸酯2a – j。该反应是区域选择性的，导致4-取代的二氢喹啉，其在硼原子上的苯基与4位上的乙烯基取代基之间具有顺式相对立体化学，如通过3b，3e，3h和3i的X射线衍射分析所建立的。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.03.024

文献信息

• A kinetic study on substitution reactions of tridentate ligands for acetylacetonate in bis(acetylacetonato)(tetrahydrofuran)dioxouranium(VI)
  作者：Jung-Sung Kim、Seong-Yun Kim、Yoon-Yul Park、Hiroshi Tomiyasu、Yasuhisa Ikeda

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)00088-8

  日期：2000.6

  the first-order dependence on the concentrations of Schiff base ligands and are accelerated with the addition of water to solvent. Apparent second-order rate constant (at 25°C) and activation parameters (Δ H ≠ and Δ S ≠ ) are 7.52 M −1 s −1 , 49.8±3.2 kJ mol −1 , and −61.0±11.0 J K −1 mol −1 , respectively. On the basis of these results, the reaction mechanisms will be discussed.

  摘要研究了三齿席夫碱配体[N-（2-羟基-苯基）水杨亚胺及其衍生物]在UO 2（acac）2 thf（acac =乙酰丙酮酸酯，thf =四氢呋喃）中对acac的取代反应动力学。 。发现反应速率显示出对席夫碱配体的浓度的一级依赖性，并且通过将水添加到溶剂中而加速。表观二阶速率常数（在25°C时）和激活参数（ΔH≠和ΔS≠）为7.52 M -1 s -1，49.8±3.2 kJ mol -1和-61.0±11.0 JK -1 mol -1。基于这些结果，将讨论反应机理。
• Stereoselective addition of allylmagnesium chloride to the CN bond of [4.3.0] boron heterobicycles
  作者：Heraclio López-Ruiz、Iván Mera-Moreno、Susana Rojas-Lima、Rosa Santillán、Norberto Farfán

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.122

  日期：2008.3

  An efficient, simple protocol for the addition of allylmagnesium chloride to the C=N bond of [4.3.0] boron heterobicycles afforded five new dioxaboracyclononenes 4a-e in moderate yields (51-61%). The boronates were characterized by (1)H, (13)C, (11)B and 2D NMR experiments, and confirmed by X-ray analogues. The stereochemistry of the N-H, -CH(2)CH=CH, and B-Ph fusion is always cis, as established through NMR, and confirmed by X-ray structure of 4d. The structure of one of the addition products was established by X-ray analysis showing that, in the solid state, it exists as a polymeric structure formed by hydrogen bonds between the amine proton and the ester oxygen of the five-membered ring. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient synthesis of 2-(2′-hydroxyphenyl)benzoxazole by palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization
  作者：Wei-Hua Chen、Yi Pang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.084

  日期：2009.12

  An efficient method for the synthesis of 2-(2'-hydroxyphenyl)benzoxazole has been developed by using palladium-mediated oxidative cyclization. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.