3-(3-butylnylthio)-5-phenyl-1,2,4-triazine | 100037-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(3-butylnylthio)-5-phenyl-1,2,4-triazine
• 英文别名: 3-(3-butynylthio)-5-phenyl-1,2,4-triazine；5-phenyl-(3-butynylthio)-1,2,4-triazine；3-But-3-ynylsulfanyl-5-phenyl-1,2,4-triazine
• CAS: 100037-88-5
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃S
• 分子量: 241.316
• InChiKey: SFBHWASGYVFGOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-butylnylthio)-5-phenyl-1,2,4-triazine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 1,1-dioxo-6-phenyl-2,3-dihydrothieno<2,3-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels-Alder reactions of 1,2,4-triazines. A facile synthesis of thieno[2,3-b]pyridines and 3,4-dihydro-2H-thiopyrano[2,3-b]pyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00228a023
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙醇水合物 生成 3-(3-butylnylthio)-5-phenyl-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  与1,2,4-三嗪的炔硫基衍生物的新型分子内狄尔斯-阿尔德反应。噻吩并[2,3- ]吡啶和噻吩并[2,3- ]吡啶的新途径。

  摘要：

  将1,2,4-三嗪-6-硫酮与4-碘丁炔进行S-烷基化，然后氧化成亚砜并进行分子内环加成（在室温下），得到2,3-二氢噻吩并[2,3- ]吡啶。容易用乙酸酐脱水成噻吩并[2,3- ]吡啶。在1,2,4-三嗪-3-硫酮上进行的相同系列反应导致噻吩并[2,3- ]吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94842-1

文献信息

• Reactivity of 3-alkynylthio-1-ethyl-1,2-4-triazinium salts in intramolecular Diels-Alder reactions
  作者：Valery N. Charushin、Beb van Veldhuizen、Henk C. van der Plas、Casper H. Stam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89526-0

  日期：1989.1

  substituted 1,2,4-triazines with triethyloxonium tetrafluoroborate in CH2Cl2 at room temperature occurs exclusively at N-1 yielding 3-alkynylthio-1-ethyl-1,2,4-triazinium salts, as unequivocally shown by the 13C NMR and X-ray crystallographic data. 3-Alkynylthio-1-ethyl-5-phenyl-1,2,4-triazinium salts undergo the intramolecular Diels-Alder reaction into the corresponding thieno [2,3-b]- and thiopyrano

  室温下，在CH 2 Cl 2中用四氟硼酸三乙基氧鎓对3-（3-丁炔硫基）和3-（4-戊炔基）取代的1,2,4-三嗪进行季铵化仅在N-1处产生3-炔基硫基-1-乙基13 C NMR和X射线晶体学数据明确显示了-1,2,4-三嗪鎓盐。3-炔基硫基-1-乙基-5-苯基-1,2,4-三嗪鎓盐在分子内经历Diels-Alder反应，生成相应的噻吩并[2,3-b]-和噻喃并[2,3-b]吡啶比相应的中性1,2,4-三嗪要温和得多。
• CHARUSHIN, VALERY N.;VAN, VELDHUIZEN BEB;VAN, DER PLAS HENK C.;STAM, CASP+, TETRAHEDRON., 45,(1989) N0, C. 6499-6510
  作者：CHARUSHIN, VALERY N.、VAN, VELDHUIZEN BEB、VAN, DER PLAS HENK C.、STAM, CASP+

  DOI：——

  日期：——
• TAYLOR, E. C.;MACOR, JO. E., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 20, 2419-2422
  作者：TAYLOR, E. C.、MACOR, JO. E.

  DOI：——

  日期：——
• TAYLOR, EDWARD C.;MACOR, JOHN E., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 19, 4280-4287
  作者：TAYLOR, EDWARD C.、MACOR, JOHN E.

  DOI：——

  日期：——