methyl 6-(dibromomethyl)pyridine-3-carboxylate | 1001200-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-(dibromomethyl)pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-(dibromomethyl)nicotinate
• CAS: 1001200-43-6
• 化学式: C₈H₇Br₂NO₂
• 分子量: 308.957
• InChiKey: LTQPTZCKCBJVET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(dibromomethyl)pyridine-3-carboxylate 在 吗啉 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以42 kg的产率得到6-甲酰基烟酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种6-甲酰基烟酸甲酯的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种6‑甲酰基烟酸甲酯的合成方法，所述合成方法的具体步骤为：(1)以6‑甲基烟酸甲酯为原料，以冰乙酸作溶剂，在溴素，乙酸钠作用下反应，生成6‑三溴甲基烟酸甲酯；(2)6‑三溴甲基烟酸甲酯在亚硫酸钠水溶液作用下，脱去一个溴，得到6‑二溴甲基烟酸甲酯；(3)6‑二溴甲基烟酸甲酯与吗啉反应，生成产品6‑甲酰基烟酸甲酯。本发明所述合成方法，原料成本较低，操作方便，收率较高，适合工业化大量生产。

  公开号：

  CN113461608B
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基烟酸甲酯 在 溴 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 sodium sulfite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl 6-(dibromomethyl)pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种6-甲酰基烟酸甲酯的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种6‑甲酰基烟酸甲酯的合成方法，所述合成方法的具体步骤为：(1)以6‑甲基烟酸甲酯为原料，以冰乙酸作溶剂，在溴素，乙酸钠作用下反应，生成6‑三溴甲基烟酸甲酯；(2)6‑三溴甲基烟酸甲酯在亚硫酸钠水溶液作用下，脱去一个溴，得到6‑二溴甲基烟酸甲酯；(3)6‑二溴甲基烟酸甲酯与吗啉反应，生成产品6‑甲酰基烟酸甲酯。本发明所述合成方法，原料成本较低，操作方便，收率较高，适合工业化大量生产。

  公开号：

  CN113461608B

文献信息

• New carboxamide compounds having melanin concentrating hormone antagonistic activity, pharmaceutical preparations comprising these compounds and process for their manufacture
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20040242572A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The present invention relates to carboxamide compounds of general formula I 1 wherein the groups and residues A, B, W, X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 and k have the meanings given in claim 1. Moreover the invention relates to process for preparing the above mentioned carboxamides as well as pharmaceutical compositions containing at least one carboxamide according to the invention. In view of their MCH-receptor antagonistic activity the pharmaceutical compositions according to the invention are suitable for the treatment of metabolic disorders and/or eating disorders, particularly obesity, bulimia, anorexia, hyperphagia and diabetes.

  本发明涉及具有通式I的羧酰胺化合物 1 其中，A、B、W、X、Y、Z、R 1 、R 2 、R 3 和k的含义如权利要求1中所述。此外，本发明还涉及制备上述羧酰胺的方法以及含有至少一种根据本发明的羧酰胺的药物组合物。由于它们对MCH受体的拮抗活性，根据本发明的药物组合物适合用于治疗代谢紊乱和/或饮食紊乱，特别是肥胖症、厌食症、暴食症、糖尿病。
• 一种6-甲酰基烟酸甲酯的合成方法
  申请人：江苏弘和药物研发有限公司

  公开号：CN113461608B

  公开（公告）日：2023-03-17

  本发明公开了一种6‑甲酰基烟酸甲酯的合成方法，所述合成方法的具体步骤为：(1)以6‑甲基烟酸甲酯为原料，以冰乙酸作溶剂，在溴素，乙酸钠作用下反应，生成6‑三溴甲基烟酸甲酯；(2)6‑三溴甲基烟酸甲酯在亚硫酸钠水溶液作用下，脱去一个溴，得到6‑二溴甲基烟酸甲酯；(3)6‑二溴甲基烟酸甲酯与吗啉反应，生成产品6‑甲酰基烟酸甲酯。本发明所述合成方法，原料成本较低，操作方便，收率较高，适合工业化大量生产。
• [EN] SUBSTITUTED PIPERIDINES AS MELANOCORTIN RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] PIPERIDINES SUBSTITUEES EN TANT QU'AGONISTES DU RECEPTEUR DE LA MELANOCORTINE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2001070708A1

  公开（公告）日：2001-09-27

  Certain novel substituted piperidine compounds are agonists of the human melanocortin receptor(s) and, in particular, are selective agonists of the human melanocortin-4 receptor (MC-4R). They are therefore useful for the treatment, control, or prevention of diseases and disorders responsive to the activation of MC-4R, such as obesity, diabetes, sexual dysfunction, including erectile dysfunction and female sexual dysfunction.

  某些新型取代哌啶化合物是人类黑色素皮质素受体的激动剂，特别是是人类黑色素皮质素-4受体（MC-4R）的选择性激动剂。因此，它们可用于治疗、控制或预防对MC-4R激活有响应的疾病和障碍，如肥胖症、糖尿病、性功能障碍（包括勃起功能障碍和女性性功能障碍）。
• An SAR Study on a Class of 6-(Trifluoromethyl)-pyridine Derivatives as RORγt Inverse Agonists
  作者：Yi-Yuan Ma、Yu-Hao Cao、Li-Jin Yang、Shi-Han Wu、Zhen-Jiang Tong、Jia-Zhen Wu、Yi-Bo Wang、Jiu-Kai Sha、Chen-Qian Zhang、Xin-Rui Zheng、Jiao Cai、Zi-Jun Chen、Qing-Xin Wang、Jing-Jing Wang、Jing-Han Zhao、Liang Chang、Ning Ding、Xue-Jiao Leng、Jin-Guo Xu、Wei-Chen Dai、Shan-Liang Sun、Yan-Cheng Yu、Xiao-Long Wang、Xin Xue、Nian-Guang Li

  DOI：10.2174/0115701808234886230921063622

  日期：2023.9.26

  aims: To discover novel and potent RORγt inverse agonists for the treatment of Th17 cell-related autoimmune diseases such as psoriasis, and rheumatoid arthritis. background: The nuclear receptor retinoic acid receptor-related orphan receptor γt (RORγt) is an important transcription factor in immune cells. Functionally, RORγt plays an important role in promoting the differentiation of T helper 17 cells

  目的：发现新型有效的 RORγt 反向激动剂，用于治疗 Th17 细胞相关的自身免疫性疾病，如牛皮癣和类风湿性关节炎。背景：核受体视黄酸受体相关孤儿受体γt（RORγt）是免疫细胞中重要的转录因子。从功能上来说，RORγt在促进T辅助17细胞的分化和调节白细胞介素17等促炎因子的表达方面发挥着重要作用。因此，RORγt被认为是治疗自身免疫性疾病的一个有前景的靶点。目前，已有21种不同支架的RORγt反向激动剂进入临床试验。目的：为了发现新型有效的RORγt反向激动剂，设计并合成了一系列新型6-(三氟甲基)吡啶衍生物。方法：我们基于VTP-43742设计合成了一系列强效RORγt反向激动剂W1~W16。采用分子对接、分子动力学（MD）模拟和MM/GBSA研究了衍生物的构效关系（SAR）。结果：生物活性评价表明目标化合物具有较强的RORγt抑制活性。最活跃的化合物W14在荧光素酶报告基因测定中表现出低纳摩尔抑制活性（IC50
• <i>gem</i>-Dibromomethylarenes:  A Convenient Substitute for Noncommercial Aldehydes in the Knoevenagel−Doebner Reaction for the Synthesis of α<i>,</i>β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：John Kallikat Augustine、Yanjerappa Arthoba Naik、Ashis Baran Mandal、Nagaraja Chowdappa、Vinuthan B. Praveen

  DOI：10.1021/jo701888m

  日期：2007.12.1

  [Graphics]A facile synthesis of alpha,beta-unsaturated carboxylic acids from gem-dibromomethylarenes is described. gem-Dibromomethylarenes are employed for the first time in the Knoevenagel-Doebner reaction as aldehyde equivalents for the efficient synthesis of alpha,beta-unsaturated carboxylic acids.