1-Methanesulfonyl-3,4,5,6-tetrahydropyridin-2-one | 51599-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-Methanesulfonyl-3,4,5,6-tetrahydropyridin-2-one
• 英文别名: 1-(methylsulfonyl)piperidin-2-one；1-(Methylsulfonyl)-2-piperidinone；1-methylsulfonylpiperidin-2-one
• CAS: 51599-73-6
• 化学式: C₆H₁₁NO₃S
• 分子量: 177.224
• InChiKey: OCAXRCXSBODRTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methanesulfonyl-3,4,5,6-tetrahydropyridin-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到1-(methylsulfonyl)piperidin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  红外离子光谱表征环状 N-酰亚胺离子

  摘要：

  N-酰基胺离子 (NAI) 是高反应性中间体，对于构建与氮原子相邻的 CC 键非常重要。首次通过碰撞诱导解离串联质谱法和红外离子光谱法 (IRIS) 在气相中对这些物质进行了表征，从而获得了新的结​​构信息，可用于解释涉及这些阳离子中间体的反应的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202104078
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-戊醇 在 silica gel 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-Methanesulfonyl-3,4,5,6-tetrahydropyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  红外离子光谱表征环状 N-酰亚胺离子

  摘要：

  N-酰基胺离子 (NAI) 是高反应性中间体，对于构建与氮原子相邻的 CC 键非常重要。首次通过碰撞诱导解离串联质谱法和红外离子光谱法 (IRIS) 在气相中对这些物质进行了表征，从而获得了新的结​​构信息，可用于解释涉及这些阳离子中间体的反应的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202104078

文献信息

• Ring Expansion of Lactones and Lactams via Propiolate 1-Carbon Intercalation
  作者：Tina N. Grant、Chantel L. Benson、F. G. West

  DOI：10.1021/ol8014682

  日期：2008.9.18

  available five- and six-membered lactones and N-sulfonyllactams undergo efficient addition of t-butyl propiolate, and the resulting adducts undergo cycloisomerization to six- and seven-membered cyclic ethers or amines in the presence of pyridinium acetate. The ring expansion process occurs in generally good yields and is proposed to involve a nucleophilic catalysis mechanism.

  容易获得的五元和六元内酯和N-磺酰内酰胺经过高效添加丙酸叔丁酯，并且在乙酸吡啶鎓存在下，所得的加合物进行环异构化为六元和七元环状醚或胺。环膨胀过程通常以良好的收率发生，并且被认为涉及亲核催化机理。
• 4-(2, 6-Dichloro-benzoylamino)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid (1-methanesulphonyl-piperidin-4-yl)-amide for the Treatment of Cancer
  申请人：Trewartha Gary

  公开号：US20090318500A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The invention provides the compound of formula (I) 4-(2,6-dichloro-benzoylamino)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid (1-methanesulphonyl-piperidin-4-yl)-amide in a substantially crystalline form, therapeutic uses thereof and pharmaceutical compositions containing the crystalline compound. The invention also provides novel pharmaceutical formulations containing 4-(2,6-dichloro-benzoylamino)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid (1-methanesulphonyl-piperidin-4-yl)-amide and novel processes for preparing the compound.

  本发明提供了公式（I）4-（2,6-二氯苯甲酰氨基）-1H-吡唑-3-羧酸（1-甲磺酰基哌啶-4-基）-酰胺的晶体形式，其治疗用途和含有该晶体化合物的制药组合物。本发明还提供了包含4-（2,6-二氯苯甲酰氨基）-1H-吡唑-3-羧酸（1-甲磺酰基哌啶-4-基）-酰胺的新型制药配方和制备该化合物的新型工艺。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF CATHEPSIN S INHIBITORS
  申请人：Liang Jimmy T.

  公开号：US20120142928A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  Inhibitors of Cathepsin S enzyme and their synthetic processes.

  Cathepsin S酶抑制剂及其合成过程。
• Process for the preparation of cathepsin S inhibitors
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20140179924A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Inhibitors of Cathepsin S enzyme and their synthetic processes.

  Cathepsin S酶抑制剂及其合成过程。
• Sheu, Jennline; Smith, Michael B.; Oeschger, Thomas R., Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 2, p. 147 - 158
  作者：Sheu, Jennline、Smith, Michael B.、Oeschger, Thomas R.、Satchell, Jacqueline

  DOI：——

  日期：——