2-(tert-Butyldimethylsiloxy)-2-phenyl-1-cyclopropancarbonsaeure-methylester | 90288-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(tert-Butyldimethylsiloxy)-2-phenyl-1-cyclopropancarbonsaeure-methylester
• 英文别名: methyl 2-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-phenylcyclopropanecarboxylate；methyl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 90288-93-0
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃Si
• 分子量: 306.477
• InChiKey: XXHRKXSHTYXYTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-Butyldimethylsiloxy)-2-phenyl-1-cyclopropancarbonsaeure-methylester 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 methyl 2-(o-iodobenzyl)-4-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Khan, Faiz Ahmed; Czenvonka, Regina; Reissig, Hans-Ulrich, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 21, p. 3607 - 3617

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸甲酯 、 tert-butyldimethyl(1-phenylvinyloxy)silane 、 copper;(Z)-4-oxopent-2-en-2-olate;(E)-4-oxopent-2-en-2-olate 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KUNKEL, E.;REICHELT, I.;REISSIG, H. -H., LIEBIGS ANN. CHEM., 1984, N 3, 512-530

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzannulated Cyclooctanol Derivatives by Samarium Diiodide Induced Intramolecular Carbonyl–Alkene Coupling – Scope, Limitations, Stereoselectivity
  作者：Hans-Ulrich Reißig、Faiz Ahmed Khan、Regina Czerwonka、Chimmanamada U. Dinesh、Aarif L. Shaikh、Reinhold Zimmer

  DOI：10.1002/ejoc.200600360

  日期：2006.10

  A series of γ-oxo esters 27-34 was prepared from methyl 2-silyloxycyclopropanecarboxylates 1-9 as key building blocks in a flexible modular synthesis. Their samarium diiodide promoted cyclization to benzannulated cyclooctanol derivatives was systematically investigated. Samarium ketyl compounds derived from aldehydes 27 and 28 mainly provided tricyclic γ-lactones 38 and 39 as a result of a cis-selective

  一系列 γ-氧代酯 27-34 是由 2-甲硅烷氧基环丙烷羧酸甲酯 1-9 制备的，作为灵活模块化合成中的关键构建块。系统地研究了他们的二碘化钐促进环化成苯并环化的环辛醇衍生物。作为顺式选择性闭环过程的结果，源自醛 27 和 28 的钐羰基化合物主要提供三环 γ-内酯 38 和 39，而相关的酮 29-31 进行反式选择性还原环化以提供预期的苯并环辛醇衍生物 43-45 的产量中等至极好。对于环己酮 33 和 34，观察到有趣的立体化学匹配/错配情况。而非对映异构体 33a 和 34a 以良好的产率顺利提供三环产物 47 和 48，具有明显错配构型的化合物 33b 没有经历二碘化钐促进的闭环过程。提出了对这种有趣行为的解释，以及对顺式/反式选择性的解释。三环γ-内酯38可以在一个桥头顺利去质子化，生成的烯醇锂被合适的卤代烷捕获。值得注意的是，通过直接使用分子氧进行 38 和 39 的清洁 α-羟基化是可能的，提供相应的叔醇
• Kunkel, Elisabeth; Reichelt, Ingrid; Reissig, Hans-Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 4, p. 802 - 819
  作者：Kunkel, Elisabeth、Reichelt, Ingrid、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Brueckner, Christiane; Reissig, Hans-Ulrich, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 617 - 626
  作者：Brueckner, Christiane、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Hofmann, Bernhard; Reissig, Hans-Ulrich, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 11, p. 2315 - 2326
  作者：Hofmann, Bernhard、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• BRUCKNER CH.; REISS. IG, H.-U., CHEM. BER., 120,(1987) N 4, 617-626
  作者：BRUCKNER CH.、 REISS. IG, H.-U.

  DOI：——

  日期：——