4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-nitropentan-2-one | 1574-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-nitropentan-2-one
• 英文别名: 4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-5-nitro-pentan-2-one；4-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-5-nitro-pentan-2-on；5-Nitro-4-(3,4-methylendioxy-phenyl)-2-pentanon；4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-5-nitropentan-2-one
• CAS: 1574-88-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: SPLNFJPTDWAQKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-nitropentan-2-one 、 甲酸乙酯 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  立体选择性的全合成（±）-7-脱氧-反式-二氢水杨酸，一种有效的抗肿瘤生菲蒽酮生物碱

  摘要：

  描述了一种短而有效的立体选择全合成的（±）-7-脱氧-反式-二氢水杨酸，这是一种高效的抗肿瘤药，是金眼科生物碱的组成部分。从已知的芳基环己胺型前体6开始，使用化学和立体选择性烯酮还原（NaBH 4 / CaCl 2体系）和Mitsunobu反应构建具有所需立体化学的C环。对于B环封闭，应用了Bischler-Napieralski反应的Banwell修饰。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.162
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-en-2-one 在 甲醇 、 硝基甲烷 、 sodium methylate 作用下， 生成 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-nitropentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Über die Umwandlung von 1,3-Amino-ketonen in 1,4-Nitro-ketone

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19372750203

文献信息

• Simple Cyclohexanediamine-Derived Primary Amine Thiourea Catalyzed Highly Enantioselective Conjugate Addition of Nitroalkanes to Enones
  作者：Kui Mei、Mei Jin、Shilei Zhang、Ping Li、Wenjing Liu、Xiaobei Chen、Fei Xue、Wenhu Duan、Wei Wang

  DOI：10.1021/ol9010322

  日期：2009.7.2

  A highly enantioselective conjugate addition of nitroalkanes to enones has been developed. The process is efficiently catalyzed by a simple chiral cyclohexanediamine-derived primary amine thiourea with a broad substrate scope.
• Über die Umwandlung von 1,3-Amino-ketonen in 1,4-Nitro-ketone
  作者：Benno Reichert、Heinz Posemann

  DOI：10.1002/ardp.19372750203

  日期：——
• Stereoselective total synthesis of (±)-7-deoxy-trans-dihydronarciclasine, a potent antineoplastic phenanthridone alkaloid
  作者：Gábor Szántó、László Hegedűs、Lenke Mattyasovszky、András Simon、Ákos Simon、István Kádas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.162

  日期：2009.6

  efficient stereoselective total synthesis of (±)-7-deoxy-trans-dihydronarciclasine, a highly potent antineoplastic agent and constituent of the Amaryllidaceae alkaloids, is described. Starting from a known arylcyclohexylamine-type precursor 6, the C-ring with the required stereochemistry is constructed using a chemo- and stereoselective enone reduction (NaBH4/CaCl2 system) and a Mitsunobu reaction. For

  描述了一种短而有效的立体选择全合成的（±）-7-脱氧-反式-二氢水杨酸，这是一种高效的抗肿瘤药，是金眼科生物碱的组成部分。从已知的芳基环己胺型前体6开始，使用化学和立体选择性烯酮还原（NaBH 4 / CaCl 2体系）和Mitsunobu反应构建具有所需立体化学的C环。对于B环封闭，应用了Bischler-Napieralski反应的Banwell修饰。